Πυρηνόφιλος - Τι είναι;
Βασικές έννοιες
Σε αυτό το σεμινάριο, θα μάθετε τι καθορίζει την πυρηνοφιλικότητα ενός μορίου. Αυτό θα γίνει με την εξοικείωση με διάφορες έννοιες που αποφασίζουν εάν ένα πυρηνόφιλο είναι δυνατό ή αδύναμο. Επιπλέον, θα μάθετε μια λίστα με ισχυρά και αδύναμα πυρηνόφιλα.
Θέματα που καλύπτονται σε άλλα άρθρα
- Η δομή ενός ατόμου
- Κατιόντα και ανιόντα
- Ιωνικοί/Ομοιοπολικοί δεσμοί
- Εύκολες περιοδικές τάσεις
Λεξιλόγιο
- Ανιόν:ένα αρνητικά φορτισμένο ιόν
- Ομοιοπολικός δεσμός:η κατανομή ηλεκτρονίων μεταξύ δύο μη μετάλλων ή μετάλλων και μεταλλοειδών
- Ηλεκτρόνιο:το αρνητικά φορτισμένο υποατομικό σωματίδιο που βρίσκεται έξω από τον πυρήνα
- Ηλεκτραρνητικότητα:το μέτρο της έλξης ηλεκτρονίων ενός μορίου
- Πυρηνόφιλος:η ικανότητα μιας ένωσης να δρα ως πυρηνόφιλος
- Διαλύτης:το κύριο υγρό σε ένα διάλυμα. συνήθως διαλύει μια διαλυμένη ουσία
- Πολικός απρωτικός διαλύτης:διαλύτης χωρίς δεσμούς O-H ή N-H
- Polar Protic Solvent:διαλύτης που περιέχει δεσμούς O-H ή N-H
- Στειρικό εμπόδιο:η επίδραση που έχει το φυσικό μέγεθος και η δομή ενός μορίου στην αντιδραστικότητά του
Εισαγωγή στα πυρηνόφιλα
Το πυρηνόφιλο είναι ένα μόριο πλούσιο σε ηλεκτρόνια που μπορεί να σχηματίσει ομοιοπολικούς δεσμούς δωρίζοντας ηλεκτρόνια σε θέσεις φτωχές σε ηλεκτρόνια. Πολλά μόρια μπορούν να λειτουργήσουν ως πυρηνόφιλα σε μια χημική αντίδραση, αν και μερικά είναι ισχυρότερα από άλλα. Μάθετε περισσότερα σχετικά με το τι συνιστά ισχυρό ή αδύναμο πυρηνόφιλο παρακάτω!
Τι κάνει έναν ισχυρό πυρηνόφιλο;
Χρέωση του Πυρηνόφιλου
Η πυρηνοφιλία εξαρτάται από την ικανότητα ενός μορίου να χρησιμοποιείται ως πηγή ηλεκτρονίων για άλλα μόρια. Δεδομένου ότι ένα ανιόν έχει επιπλέον ηλεκτρόνια που δημιουργούν αρνητικό φορτίο, είναι ισχυρότερο πυρηνόφιλο από ένα ουδέτερο μόριο. Αντίθετα, ένα κατιόν δεν είναι πηγή ηλεκτρονίων και επομένως δεν μπορεί να είναι επαρκές πυρηνόφιλο.
Ηλεκτραρνητικότητα του Πυρηνόφιλου
Η ηλεκτραρνητικότητα και η ισχύς ενός πυρηνόφιλου έχουν αντίστροφη σχέση. Για παράδειγμα, εάν η ηλεκτραρνητικότητα αυξηθεί, είναι λιγότερο πιθανό το μόριο να λειτουργεί ως πηγή ηλεκτρονίων, επομένως η πυρηνοφιλία θα μειωθεί. Ένας γρήγορος τρόπος για να προσδιορίσετε την ισχύ ενός πυρηνόφιλου είναι να χρησιμοποιήσετε τον περιοδικό πίνακα. Η ηλεκτροαρνητικότητα αυξάνεται στις σειρές και μειώνεται στις στήλες του περιοδικού πίνακα. Εν τω μεταξύ, η πυρηνοφιλία μειώνεται στις σειρές και αυξάνεται στις στήλες του περιοδικού πίνακα.
Στειρικό εμπόδιο του Πυρηνόφιλου
Όσο πιο πολυπληθής είναι μια θέση δυνητικού δεσμού, τόσο λιγότερο πιθανό είναι να μοιραστεί αποτελεσματικά τα ηλεκτρόνια της. Αυτό είναι γνωστό ως στερική παρεμπόδιση και αυξάνεται όταν αυξάνεται ο αριθμός των δεσμών που γειτνιάζουν με την πυρηνόφιλη θέση. Τελικά, αυτό μειώνει την ικανότητα ενός μορίου να δρα ως ισχυρό πυρηνόφιλο.
Διαβάστε περισσότερα για την στερική παρεμπόδιση εδώ!
Παρουσιάζεται ο διαλύτης
Σε πολικούς πρωτικούς διαλύτες , η ισχύς ενός πυρηνόφιλου αυξάνεται στον περιοδικό πίνακα. Αντίθετα, σε πολικούς απρωτικούς διαλύτες , η ισχύς μειώνεται στον περιοδικό πίνακα.
Εάν ο διαλύτης είναι ένας πολικός πρωτικός διαλύτης, μπορεί να χρησιμοποιήσει το πυρηνόφιλο για να δημιουργήσει δεσμούς υδρογόνου. Αυτοί οι δεσμοί θα περιβάλλουν φυσικά όλα τα πυρηνόφιλα, σχηματίζοντας ένα φράγμα και μειώνοντας την πιθανότητα σωστής δωρεάς ηλεκτρονίων. Επιπλέον, καθώς κατεβαίνετε στον περιοδικό πίνακα, τα μόρια είναι λιγότερο πιθανό να αλληλεπιδράσουν με τον διαλύτη και θα είναι ισχυρότερα πυρηνόφιλα.
Από την άλλη πλευρά, ένας πολικός απρωτικός διαλύτης κάνει το αντίθετο επειδή είναι ανίκανος να πραγματοποιήσει δεσμούς υδρογόνου. Λόγω αυτού, τα πυρηνόφιλα μπορούν πιο εύκολα να συνδεθούν με το επιθυμητό μόριο, γεγονός που αντιστρέφει την τάση του περιοδικού πίνακα του πρωτικού διαλύτη.
Παραδείγματα πυρηνόφιλων
Ισχυροί πυρηνόφιλοι
- Halides – Br, I, Cl, F
- Ιόν υδροξειδίου – HO
- Ιόν νιτριλίου – CN
- Ιόν θειούχου – RS, HS
Αδύναμα πυρηνόφιλα
- Νερό – H2 O
- Οινόπνευμα – CH3 OH
- Καρβοξυλικά οξέα – RCOOH
- Ογκώδεις βάσεις – BuOK, DBU
