Ονομάζοντας Αλκάνια

Βασικές έννοιες

Σε αυτό το σεμινάριο για την ονοματολογία αλκανίων, θα μάθετε πώς να ονομάζετε διάφορα αλκάνια χρησιμοποιώντας το σύστημα IUPAC. Θα εξοικειωθείτε επίσης με τον εντοπισμό διαφόρων εξαρτημάτων αλκυλίου. Κάνουμε εύκολη την ονομασία αλκανίων!

Θέματα που καλύπτονται σε άλλα άρθρα

• Λειτουργικές ομάδες
• Υδρογονάνθρακες
• Αλκάνια
• Ονομασία ομοιοπολικών ενώσεων
• Φασματική Ανάλυση Οργανικών Ενώσεων

Τι είναι τα αλκάνια;

Τα αλκάνια είναι απλές ευθείες αλυσίδες κορεσμένων υδρογονανθράκων. Αυτό σημαίνει ότι αποτελούνται αποκλειστικά από μονοδεσμούς άνθρακες και υδρογόνα. Η μεγαλύτερη συνεχής αλυσίδα ενός αλκανίου ονομάζεται γονική αλυσίδα . Εφόσον η μητρική αλυσίδα είναι αλκάνιο, θα τελειώνει με -ane. (Παράδειγμα:Εάν υπάρχουν 5 άνθρακες σε αυτήν την αλυσίδα, το όνομα θα τελειώνει με -πεντάνιο). Ομάδες υδρογονανθράκων που διακλαδίζονται από αυτήν την αλυσίδα ονομάζονται υποκαταστάτες και είναι αλκύλια επειδή έχουν ένα υδρογόνο λιγότερο. Εξαιτίας αυτού, θα έχουν το επίθημα -υλ. (Παράδειγμα:εάν υπάρχουν 5 άνθρακες με έναν υποκαταστάτη δύο άνθρακα, αυτό θα γίνει αιθυλοπεντάνιο).

Τι είναι το IUPAC;

Για να βρούμε το όνομα ενός δεδομένου αλκανίου, θα χρησιμοποιήσουμε το σύστημα ονομασίας IUPAC. Αυτό είναι ένα σύνολο κανόνων που δημιουργήθηκε το 1919 από μια ομάδα χημικών για να εγγυηθεί ότι κάθε μόριο έχει ένα μοναδικό όνομα. Ο λόγος που είναι σημαντικό για κάθε μόριο να δίδεται ένα ξεχωριστό όνομα είναι ότι μας λέει ακριβώς πώς είναι κατασκευασμένο κάθε μόριο μόνο με βάση το όνομα και μόνο. Αυτό είναι ιδιαίτερα σημαντικό στην οργανική χημεία, όπου πολλά παρόμοια μόρια διαφέρουν μόνο από μερικά χαρακτηριστικά που πρέπει να αντικατοπτρίζονται στα ονόματά τους.

IUPAC για Αλκάνια

Υπάρχουν τέσσερα μέρη για την ονομασία των αλκανίων.

1. Ο εντοπιστής:Ο αριθμός που υποδεικνύει πού βρίσκεται ο υποκαταστάτης.
2. Το πρόθεμα:Ο υποκαταστάτης που συνδέεται με το αλκάνιο.
   • Τελειώνει σε -yl.
3. The Parent:Η γονική αλυσίδα των αλκανίων.
   • Τελειώνει σε -ane.
4. Επίθημα:Η λειτουργική ομάδα που συνδέεται με το αλκάνιο.
   • Δεν υπάρχει πάντα.

Πώς να ονομάσετε ένα αλκάνιο βήμα προς βήμα:

Για να σας δείξουμε πώς να χρησιμοποιείτε το σύστημα ονομασίας IUPAC, θα χρησιμοποιήσουμε το παρακάτω αλκάνιο για να το δείξουμε.

Βήμα 1:Βρείτε τη μητρική αλυσίδα του αλκανίου.

Όταν ονομάζουμε αλκάνια, όπως παράγωγα βουτανίου ή πεντανίου, ένας εύκολος τρόπος για να βρείτε το όνομα IUPAC για ένα αλκάνιο είναι να εργαστείτε προς τα πίσω. Αυτό σημαίνει ότι θα ξεκινήσουμε βρίσκοντας τον γονέα. Για να το κάνουμε αυτό, θα έχουμε υπόψη δύο πράγματα:

1. Θέλουμε να βρούμε τη μεγαλύτερη γονική αλυσίδα.
2. Θέλουμε να έχουμε τους περισσότερους δυνατούς υποκαταστάτες.

Όπως φαίνεται παραπάνω, η μεγαλύτερη μητρική αλυσίδα έχει μήκος 7 άνθρακες. Αυτό σημαίνει ότι το αλκάνιο θα τελειώσει με "-επτάνιο". Ο παρακάτω πίνακας θα σας βοηθήσει να βρείτε το γονικό όνομα που αντιστοιχεί στον αριθμό των ανθράκων στην αλυσίδα.

Αριθμός ανθράκων	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
Όνομα γονέα	μεθάνιο	αιθάνιο	προπάνιο	βουτάνιο	πεντάνιο	εξάνιο	επτάνιο	οκτάνιο	ανεξάρτητο	δεκάνιο

Βήμα 2:Αριθμήστε τη γονική αλυσίδα

Η γονική αλυσίδα μπορεί να αριθμηθεί από αριστερά προς τα δεξιά ή αντίστροφα. Σε ορισμένες περιπτώσεις, και οι δύο τρόποι παρέχουν ίσα αποτελέσματα. Ωστόσο, αυτό δεν συμβαίνει πάντα. Για να καθορίσετε ποιον τρόπο αρίθμησης, λάβετε υπόψη τα εξής:

1. Αριθμήστε την αλυσίδα προς το πλησιέστερο εξάρτημα.
   • Εάν υπάρχει ισοπαλία, καταφύγετε στον κανόνα του Σημείου διαφοράς:
     • Εάν προκύψει ισοπαλία, σκεφτείτε τα locants. Θέλουμε τους υποκαταστάτες με τον μικρότερο δυνατό αριθμό locants.
     • Εάν υπάρχει ισοπαλία στα locants, χρησιμοποιήστε τον αλφαβητικό κανόνα. Για παράδειγμα, το 1-αιθυλο θα κέρδιζε το 1-μεθύλιο επειδή έρχεται πρώτο στο αλφάβητο.

Παρατηρήστε ότι αυτό το μόριο είναι άρτιο και οι αριθμοί αντικατοπτρίζονται. Ανεξάρτητα από τον τρόπο που αριθμείτε αυτό το αλκάνιο, η ομάδα μεθυλίου εξακολουθεί να είναι στον άνθρακα τέσσερα. Αυτή είναι μια κατάσταση στην οποία δεν έχει σημασία με ποιον τρόπο θα την αριθμήσετε.

Βήμα 3:Προσδιορίστε τα συνημμένα

Παρατηρήστε ότι τα παραπάνω συνημμένα τελειώνουν σε "-yl" αντί για "-ane". Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι είναι αλκύλια που σημαίνει ότι έχουν ένα λιγότερο υδρογόνο λόγω της πρόσδεσής τους στη μητρική αλυσίδα. Στην περίπτωση του αλκανίου μας, έχουμε μία ομάδα μεθυλίου και βρίσκεται στον άνθρακα 4.

Βήμα 4:Βάλτε τα πάντα σε τάξη

Τώρα που γνωρίζουμε τον εντοπισμό, το πρόθεμα και τον γονέα, μπορούμε να τα βάλουμε μαζί σαν ένα παζλ. Όταν το κάνετε αυτό, υπάρχουν τρία πράγματα που πρέπει να θυμάστε:

1. Διαχωρίστε τους αριθμούς από τις λέξεις με παύλες (-).
2. Διαχωρίστε τους αριθμούς από άλλους αριθμούς με κόμματα (,).
3. Ταξινομήστε τα συνημμένα με αλφαβητική σειρά. (Παράδειγμα:1-αιθυλ-7-μεθυλοκτάνιο)

Μπορέσαμε να συλλέξουμε τις ακόλουθες πληροφορίες από αυτό το αλκάνιο:

1. Η τοποθεσία:4
2. Το πρόθεμα:methyl
3. Ο γονέας:επτάνιο

Συνδυάζοντας αυτές τις πληροφορίες, θα λάβουμε 4-μεθυλεπτάνιο .

Ονομασία αλκανίων – Παράδειγμα εξάσκησης:

1. Ποιο είναι το όνομα αυτού του αλκανίου;

Απάντηση:3-αιθυλ-2,2,4,5,5-πενταμεθυλεξάνιο

Η μεγαλύτερη μητρική αλυσίδα έχει μήκος 6 άνθρακες, που σημαίνει ότι το μητρικό όνομα είναι "-εξάνιο". Παρατηρήστε ότι μπορείτε να κατεβείτε κατευθείαν στην αλυσίδα και επίσης να πάρετε μια μητρική αλυσίδα 6 άνθρακα. Η διαφορά είναι ότι η επισημασμένη γονική αλυσίδα μας δίνει περισσότερους υποκαταστάτες.

Η αρίθμηση πρέπει να ξεκινά από τα δεξιά και να πηγαίνει αριστερά. Αυτό συμβαίνει γιατί αν πάτε από δεξιά και αριστερά, είναι ακόμη και στο carbon two. Η διαφορά εμφανίζεται στον τρίτο άνθρακα στη γραμμή και από τις δύο κατευθύνσεις. Ο τρίτος άνθρακας από τα αριστερά περιέχει ένα μεθύλιο, ενώ ο τρίτος άνθρακας από τα δεξιά περιέχει ένα αιθύλιο. Το αιθύλιο θα υπερισχύει του μεθυλίου και, επομένως, μετράμε από δεξιά προς τα αριστερά.

Παρατηρήστε ότι υπάρχει μία ομάδα αιθυλίου και πέντε ομάδες μεθυλίου. Αυτά θα γράφονται ξεκινώντας με αιθυλ στο μπροστινό μέρος. Θα μοιάζει με αυτό:

3-αιθυλ-2,2,4,5,5-πεντα μεθυλεξάνιο.

Παρατηρήστε το Penta που τίθεται μπροστά από το μεθύλιο. Όταν υπάρχουν περισσότερα από ένα από τα ίδια συνημμένα, θα προσθέσουμε ένα πρόθεμα αμέσως μετά τους αριθμούς όπως di, tri, tetra και ούτω καθεξής. Αυτό μας λέει ότι υπάρχουν συνολικά 5 μεθύλια και βρίσκονται δύο φορές στον άνθρακα 2, μία στον άνθρακα 4 και δύο στον άνθρακα 5. Επειδή υπάρχει μόνο ένα αιθύλιο, δεν χρειάζεται να προσθέσουμε πρόθεμα.

Ευχαριστούμε που διαβάσατε και φροντίστε να δείτε περισσότερα από τα σεμινάρια, τα πειράματα και τα άρθρα με στοιχεία.