Λειτουργική ομάδα καρβοξυλικού οξέος

Το καρβοξυλικό οξύ είναι μια κοινή λειτουργική ομάδα σε πολλά οργανικά μόρια και βιομόρια. Αυτό το άρθρο περιγράφει τα βασικά της λειτουργικής ομάδας καρβοξυλικού οξέος, καθώς και ορισμένες από τις αντιδράσεις και τη χημική του επίδραση.

Τι είναι η λειτουργική ομάδα καρβοξυλικού οξέος;

Ένα καρβοξυλικό οξύ μπορεί να θεωρηθεί ως ένας συνδυασμός μεταξύ δύο λειτουργικών ομάδων:μια ομάδα αλκοόλης, που περιλαμβάνει ένα υδρογόνο δεσμευμένο σε ένα οξυγόνο, το οποίο συνδέεται με μια ομάδα καρβονυλίου, που περιλαμβάνει έναν άνθρακα διπλά συνδεδεμένο με ένα οξυγόνο. Συχνά, οι χημικοί συντομεύουν το καρβοξυλικό οξύ σε ομάδα COOH στη χημική βιβλιογραφία.

Γρήγορα στοιχεία για τη λειτουργική ομάδα καρβοξυλικού οξέος

• Δομή:Ένας άνθρακας διπλά συνδεδεμένος με ένα οξυγόνο και απλός δεσμός με ένα άλλο οξυγόνο, το οποίο είναι συνδεδεμένο με ένα υδρογόνο.

• Γενικός τύπος:R-COOH ή RCOOH
• Ατομικό βάρος:45,02
• pH:Γενικά όξινο. Η οξύτητα εξαρτάται από την ομάδα R.
• pKa:Γενικά κάτω από 5
  • Οξικό οξύ:(CH₃ COOH):4,76
  • Μυρμηκικό οξύ:(HCOOH):3,75
  • Βενζοϊκό οξύ:(PheCOOH):4,20

Συμβάσεις ονομασίας

Ανάλογα με τη δομή της ομάδας R, οι επίσημες ονομασίες IUPAC των καρβοξυλικών οξέων τελειώνουν σε «-οϊκό οξύ», όπως σε βενζοϊκό οξύ, εάν η ομάδα R είναι μια ομάδα φαινυλίου. Εάν μια ουσία δεν είναι μονοκαρβοξυλικό οξύ, αλλά έχει πολλαπλές ομάδες COOH, μπορούν να εισαχθούν προθέματα όπως «di» ή «tri» πριν από το «-οϊκό οξύ», όπως στο εξανοδιοϊκό οξύ. Άλλες συμβάσεις ονομασίας, τις οποίες οι χημικοί χρησιμοποιούν συνήθως για δομές με τρεις ή περισσότερες ομάδες καρβοξυλικού οξέος, χρησιμοποιείται «καρβοξυλικό οξύ» αντί για «-οϊκό οξύ», με αριθμούς που υποδεικνύουν τα άτομα άνθρακα στα οποία συνδέονται οι ομάδες καρβοξυλικού οξέος, όπως στο βουτάνιο-1,2,4-τρικαρβοξυλικό οξύ.

Εκτός των συμβάσεων ονομασίας, άτυπες ονομασίες για πολλά καρβοξυλικά οξέα χρησιμοποιούνται συχνά στη θέση των συμβατικών ονομάτων. Ένα τέτοιο παράδειγμα είναι το αιθανοϊκό οξύ, το κύριο συστατικό του ξιδιού, το οποίο οι χημικοί αποκαλούν συχνά οξικό οξύ. Άλλα παραδείγματα περιλαμβάνουν το μεθανοϊκό οξύ, ευρύτερα γνωστό ως μυρμηκικό οξύ, και το εξανοδιωτικό οξύ, πιο γνωστό ως αδιπικό οξύ.

Ας εξετάσουμε πολλά παραδείγματα καρβοξυλικού οξέος:

Αντιδράσεις ομάδας καρβοξυλικού οξέος

Γενικές τάσεις αντίδρασης

Δεδομένου ότι τρεις από τους τέσσερις δεσμούς που σχηματίζονται από τον κεντρικό άνθρακα περιλαμβάνουν οξυγόνο, ο άνθρακας είναι εξαιρετικά ανεπαρκής σε ηλεκτρόνια, γεγονός που τον καθιστά αντιδραστικό με μόρια πλούσια σε ηλεκτρόνια. Επιπλέον, λόγω της οξύτητας του υδρογόνου στο καρβοξυλικό οξύ, βασικές ή ουδέτερες συνθήκες συχνά απομακρύνουν το υδρογόνο, σχηματίζοντας ένα αρνητικά φορτισμένο καρβοξυλικό ιόν. Κατά συνέπεια, ο πλούτος ηλεκτρονίων των καρβοξυλικών οξυγόνων επιτρέπει την αντίδραση με μόρια με έλλειψη ηλεκτρονίων.

Όταν η ομάδα R είναι μια αρωματική ουσία, όπως το βενζόλιο, το καρβοξυλικό οξύ δρα ως απενεργοποιητική ομάδα, λόγω της ανεπάρκειας ηλεκτρονίων του κεντρικού άνθρακα.

Αντιδράσεις που σχηματίζουν την ομάδα καρβοξυλικού οξέος

Για να σχηματίσουν ένα καρβοξυλικό οξύ, οι χημικοί συνήθως χρειάζεται να οξειδώσουν ένα μόριο άνθρακα. Κυρίως, το κάνουν αυτό χρησιμοποιώντας ένα χρωμικό οξύ και μια πρωτοταγή αλκοόλη ή αλδεΰδη υπό υδατικές συνθήκες.

Επίσης, άλλες ομάδες που περιέχουν καρβονύλιο, όπως εστέρες, αμίδια και αλογονίδια οξέος μετατρέπονται σε καρβοξυλικά οξέα σε συνθήκες νερού ή υδροξειδίου.

Επιπλέον, τα καρβοξυλικά οξέα συχνά σχηματίζονται ως προϊόν μιας αντίδρασης συμπύκνωσης Claisen, με μια ομάδα καρβονυλίου δύο άνθρακες μακριά από το καρβοξυλικό οξύ. Ωστόσο, αυτό το μόριο τείνει να είναι θερμικά ασταθές και σε υψηλές θερμοκρασίες, το καρβοξυλικό οξύ διασπάται από το μόριο μέσω μιας αντίδρασης αποκαρβοξυλίωσης, η οποία σχηματίζει διοξείδιο του άνθρακα.

Αντιδράσεις με χρήση ομάδας καρβοξυλικού οξέος

Τα καρβοξυλικά οξέα έχουν αξιοσημείωτη ευελιξία και μετατρέπονται σε πολλές διαφορετικές λειτουργικές ομάδες, καθιστώντας τα πολύ χρήσιμα στη χημική σύνθεση. Ας δούμε μερικές από τις πιο χρήσιμες αντιδράσεις.

Τα καρβοξυλικά οξέα μετατρέπονται σε αλογονίδια οξέος χρησιμοποιώντας θειονυλοχλωρίδιο ή αλογονίδια φωσφόρου, όπως τριβρωμιούχος φωσφόρος ή πενταχλωριούχος φωσφόρος.

Επίσης, τα καρβοξυλικά οξέα μετατρέπονται σε εστέρες με όξινη κατάλυση. Οι χημικοί ονομάζουν αυτή την αντίδραση Εστεροποίηση Fischer.

Επιπλέον, τα καρβοξυλικά οξέα μειώνονται χρησιμοποιώντας αντιδραστήρια όπως το υδρίδιο του αργιλίου λιθίου για να σχηματίσουν ομάδες αλδεΰδης.

Σε αντίθεση με άλλες λειτουργικές ομάδες με οξειδωμένο άνθρακα, τα οργανομεταλλικά αντιδραστήρια όπως τα Grignards και τα οργανολίθια, δεν προσθέτουν μια ομάδα υδρογονάνθρακα σε ένα καρβοξυλικό οξύ, αλλά αντίθετα αποπρωτονιώνουν την αλκοόλη, λόγω της οξύτητας των καρβοξυλικών οξέων. Για παράδειγμα, ένα αντιδραστήριο οργανολιθίου μεθυλικού λιθίου δεν θα πρόσθετε μια μεθυλ ομάδα στο καρβοξυλικό οξύ.

Ομάδες καρβοξυλικών οξέων σε αμινοξέα

Τα βιομόρια έχουν συχνά τουλάχιστον μία λειτουργική ομάδα καρβοξυλικού οξέος. Για παράδειγμα, πολλά αμινοξέα έχουν μια ομάδα καρβοξυλικού οξέος ως θεμελιώδες μέρος της «ραχοκοκαλιάς αμινοξέων».

Αυτές οι ομάδες καρβοξυλικού οξέος σχηματίζουν πεπτιδικούς δεσμούς με ομάδες αμινοξέων, συνδέοντας αμινοξέα μεταξύ τους, γεγονός που παρέχει τη δομική βάση για όλες τις πρωτεΐνες. Ο σχηματισμός πεπτιδικού δεσμού είναι ένας τύπος αντίδρασης συμπύκνωσης, που περιλαμβάνει την ένωση δύο μορίων που δημιουργεί ένα μόριο νερού ως υποπροϊόν.

Ομάδες καρβοξυλικού οξέος σε λιπίδια

Τα μόρια λιπαρών οξέων περιέχουν επίσης μια ομάδα καρβοξυλικού οξέος, η οποία συνδέεται στο ένα άκρο μιας μακράς μη πολικής αλυσίδας άνθρακα. Κατά συνέπεια, η πολική φύση της ομάδας του καρβοξυλικού οξέος προσδίδει στα λιπαρά οξέα έναν αμφιπαθητικό χαρακτήρα, ο οποίος εξυπηρετεί τις κρίσιμες βιοχημικές τους λειτουργίες αποθήκευσης ενέργειας και διαπερατότητας μεμβράνης.

Επιπλέον, η ομάδα των λιπαρών οξέων καρβοξυλικού οξέος σχηματίζει έναν εστερικό δεσμό με ένα μόριο γλυκερίνης ή σφιγγοσίνης για να σχηματίσει μεγαλύτερα μόρια λιπιδίων, όπως τριγλυκερίδια και φωσφολιπίδια.

Παράδειγμα ερωτήσεων

1. Προσδιορίστε την ένωση με την ομάδα καρβοξυλικού οξέος.

2. Σχεδιάστε τη δομή των παρακάτω ενώσεων.

• Βουτανοϊκό οξύ
• Οξικό οξύ
• Πεντάνιο-1,3,5,-τρικαρβοξυλικό οξύ

3. Ποια από τις παρακάτω αντιδράσεις δίνει μια ομάδα καρβοξυλικού οξέος;

4. Ποιο από αυτά τα αντιδραστήρια μετατρέπει το καρβοξυλικό οξύ σε διαφορετική λειτουργική ομάδα; (Για τους σκοπούς αυτής της ερώτησης, το καρβοξυλικό δεν υπολογίζεται ως "διαφορετική ομάδα")

• H₂ SO₄
• SOCl₂
• H₂ CrO₄
• NaOH

Θέματα που καλύπτονται σε άλλα άρθρα

• Ιδιότητες οξέων και βάσεων
• Αντιδράσεις οξειδοαναγωγής
• Λειτουργική ομάδα εποξειδίου
• Αντιδράσεις συμπύκνωσης
• Αντιδραστήρια Grignard