Γενικές Μέθοδοι Παρασκευής

Εισαγωγή

Καρβοξυλικό οξύ, γνωστό και ως οργανικό οξύ. Τα καρβοξυλικά οξέα κατανέμονται κυρίως στη φύση και είναι μεσολαβητές στις οδούς αποικοδόμησης των λιπών, των αμινοξέων και των υδατανθράκων. Αυτές είναι οι ενώσεις που περιέχουν στο μόριο την καρβοξυλική λειτουργική ομάδα που συνδέεται με τη ρίζα υδρογονάνθρακα.

Αυτές είναι οι πιο βασικές χειρουργικές ομάδες που παρουσιάζουν C=O. Αυτά μπορούν να ληφθούν με πολλούς τρόπους, μερικά καρβοξυλικά οξέα, ιδιαίτερα το κιτρικό οξύ, το γαλακτικό οξύ ή το φουμαρικό οξύ παράγονται από τη ζύμωση. Το μέγιστο από αυτές τις κατηγορίες καρβοξυλικών οξέων συσχετίζονται στην πρωτοβουλία τροφίμων.

Σώμα

Γενικός τύπος καρβοξυλικού οξέος:

Ο τύπος καρβοξυλικού οξέος είναι R-COOH στον οποίο -COOH υποδηλώνει την καρβοξυλική ομάδα και R υποδηλώνει το υπόλοιπο μόριο με το οποίο συνδέεται η ομάδα.

Υπάρχει άνθρακας στην ομάδα καρβοξυλίου που περιέχει μια διπλή σύνδεση με ένα άτομο οξυγόνου και μια μεμονωμένη σύνδεση με μια ομάδα υδροξυλίου.

Γενικές μέθοδοι παρασκευής καρβοξυλικού οξέος: 

• Η οξείδωση των πρωτογενών αλκοολών και αλδεΰδων – Οι πρωτογενείς αλκοόλες κατά την οξείδωση παρέχουν αλδεΰδες. η οξείδωση προχωρά για να δώσει καρβοξυλικά οξέα ως το τελευταίο προϊόν.

• Η οξείδωση των αλκυλοβενζολίων – η οξείδωση των αλκυλοβενζολίων έχει ομοίως ως αποτέλεσμα τη δομή των καρβοξυλικών οξέων.
• Η σύνθεση Grignard του καρβοξυλικού οξέος –  Το αντιδραστήριο Grignard αντιδρά  με στερεό CO2​ (ξηρός πάγος) για να σχηματίσει άλατα μαγνησίου του καρβοξυλικού οξέος. τα οποία μετατρέπονται στα ίδια τα οξέα κατά την επεξεργασία με οξύ.

• Η οξείδωση των αλκενίων – 

Η ζωτική οξείδωση των αλκενίων καταλήγει στη διάταξη των καρβοξυλικών οξέων.

• Η υδρόλυση των νιτριλίων – 

Το νιτρίλιο θερμαίνεται υπό αναρροή με ένα αραιό οξύ όπως αραιό υδροχλωρικό οξύ. Σχηματίζεται ένα καρβοξυλικό οξύ

• Η υδρόλυση των παραγώγων τριαλογόνων – τα τρία άτομα αλογόνου που συνδέονται με το παρόμοιο άτομο άνθρακα παράγουν καρβοξυλικό οξύ κατά την υδρόλυση.

• Η οξείδωση της μεθυλκετόνης – Η αντίδραση αλοφορμίου είναι η αντίδραση μιας μεθυλοκετόνης με χλώριο, βρώμιο ή ιώδιο παρουσία ιόντων υδροξειδίου για να δώσει ένα καρβοξυλικό ιόν.

• Η αντίδραση Koch – Η σύγχρονη τεχνική παραγωγής λιπαρών οξέων είναι η θέρμανση μιας ολεφίνης με μονοξείδιο του άνθρακα και ατμός υπό πίεση στους 300-400° C παρουσία ενός καταλύτη που είναι το φωσφορικό οξύ.

• The Heating Gem Δικαρβοξυλικά Οξέα – Το πολύ αποτελεσματικό εργαστηριακό παρασκεύασμα για το μυρμηκικό οξύ είναι η θέρμανση της γλυκερίνης με οξαλικό οξύ στους 100 – 110° C.

• Η υδρόλυση ακυλοαλογονιδίων και ανυδρίτη – Ακυλαλογονίδια και ανυδρίτες οξέων αντιδρούν εύκολα με το νερό για να δώσουν καρβοξυλικά οξέα. Οι εστέρες αντιδρούν με το νερό σε μια αντίδραση ισορροπίας για να δώσουν μια αλκοόλη και ένα καρβοξυλικό οξύ.

• Η υδρόλυση των εστέρων – Αυτό δίνει αμέσως καρβοξυλικά οξέα ενώ η κύρια υδρόλυση παρέχει καρβοξυλικά, τα οποία κατά την οξίνιση παρέχουν καρβοξυλικά οξέα.

Ιδιότητες των καρβοξυλικών οξέων:

Πολλές από τις ιδιότητες των καρβοξυλικών οξέων είναι αποτέλεσμα της ύπαρξης της καρβοξυλικής ομάδας. Οι διάφορες φυσικές και χημικές ιδιότητες είναι οι εξής:

1. Φυσικές ιδιότητες των καρβοξυλικών οξέων:

• Αυτά τα μόρια οξέος είναι αντίθετα λόγω της ύπαρξης δύο ηλεκτραρνητικών ομάδων οξυγόνου.

• Τα καρβοξυλικά οξέα επιπλέον συμμετέχουν στους δεσμούς υδρογόνου λόγω της ύπαρξης της καρβονυλικής ομάδας (C=O) και της ομάδας υδροξυλίου.

• Όταν ένα καρβοξυλικό οξύ τοποθετείται σε μη πολικούς διαλύτες, αυτές οι ενώσεις διαμορφώνουν διμερή μέσω δεσμών υδρογόνου στη μέση της υδροξυλικής ομάδας ενός καρβοξυλικού οξέος και της ομάδας καρβονυλίου του πρόσθετου.

• Το σημείο βρασμού ενός καρβοξυλικού οξέος είναι φυσικά αυξημένο από αυτό του νερού.

• Οι ενώσεις καρβοξυλικού οξέος έχουν τη δυνατότητα να συνεισφέρουν πρωτόνια και κατά συνέπεια είναι οξέα Bronsted-Lowry.

• Τα καρβοξυλικά οξέα συνήθως περιέχουν μια ισχυρή ξινή μυρωδιά. Όμως, οι εστέρες τους περιέχουν συναρπαστικές μυρωδιές και κατά συνέπεια χρησιμοποιούνται σε αρώματα.

2. Χημικές ιδιότητες των καρβοξυλικών οξέων:

• Οι ενώσεις καρβοξυλικού οξέος μπορούν να μετασχηματιστούν σε αμίνες χρησιμοποιώντας την αντίδραση Schmidt.

• Μπορεί να μετατραπεί σε αλκοόλ με επεξεργασία με υδρογόνο για να διεγείρει μια αντίδραση υδρογόνωσης.

• Στην αντίδραση με το αλκοόλ, αυτές οι ενώσεις έχουν ως αποτέλεσμα εστέρες.

Χρήσεις καρβοξυλικών οξέων

• Τα λιπαρά οξέα που είναι απαραίτητα για τον ανθρώπινο οργανισμό παρασκευάζονται από καρβοξυλικά οξέα.

Για παράδειγμα τα ωμέγα-6 και ωμέγα-3 λιπαρά οξέα.

• Μερικά ανώτερα λιπαρά οξέα χρησιμοποιούνται με παρόμοιο τρόπο στην παρασκευή σαπουνιών..

• Η παραγωγή αναψυκτικών και διαφόρων άλλων τροφίμων περιλαμβάνει επίσης καρβοξυλικά οξέα.

• Η βιομηχανία του καουτσούκ περιλαμβάνει τη χρήση οξικού οξέος ως πηκτικού.

• Το εξανοδιοϊκό οξύ χρησιμοποιείται στη βιομηχανία του νάιλον-6,6.

• Αυτά τα οξέα αποτελούν πολλές εφαρμογές στις πρωτοβουλίες από καουτσούκ, υφάσματα και δέρμα.

• Τα συνθετικά πολλών φαρμάκων περιέχουν τη χρήση αυτών των ενώσεων. Ως εκ τούτου, τα καρβοξυλικά οξέα είναι εξαιρετικά χρήσιμα σε φάρμακα.

• Η παραγωγή διαφόρων πολυμερών περιλαμβάνει τη χρήση ενώσεων που περιλαμβάνουν τη λειτουργική ομάδα καρβοξυλίου.

Η αντίδραση του καρβοξυλικού οξέος:

Υπάρχουν διάφορεςαντιδράσεις καρβοξυλικού οξέος δίνεται παρακάτω:

• Το χλωριούχο οξύ (ROCl):

Αυτά καθορίζονται όταν τα καρβοξυλικά οξέα αντιδρούν με το θειονυλοχλωρίδιο. Το χλωριούχο οξύ είναι το πιο δραστικό παράγωγο του καρβοξυλικού οξέος.

• Ο μηχανισμός σχηματισμού χλωριούχου οξέος με SOCl 2 :

Τα καρβοξυλικά οξέα αντιδρούν με το θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2) για να δημιουργήσουν χλωρίδια οξέος.

• Εστέρα:

Είναι μια χημική ένωση που παράγεται από ένα οξύ.

• Ο μηχανισμός της εστεροποίησης Fischer:

Η πρωτονίωση του καρβονυλίου, η πυρηνόφιλη επίθεση στο καρβονύλιο, η μετάδοση πρωτονίων στην ομάδα ΟΗ, η εκκένωση του νερού και τέλος η διαδικασία αποπρωτονίωσης είναι γνωστή ως ο μηχανισμός της εστεροποίησης Fischer.

• Θειοεστέρας:

Αυτές είναι οι χημικές ενώσεις με τη λειτουργική ομάδα R–S–CO–R’.

• Ανυδρίτης οξέος:

Προήλθε από την αφαίρεση του νερού από το οξύ.

• Αμίδιο:

Είναι μια ένωση με τον επικρατέστερο τύπο RC(=O)NR′R″, στον οποίο τα R, R’ και R″ αναφέρονται ως οργανικές ομάδες ή άτομα υδρογόνου.

Συμπέρασμα

Αυτό το οξύ περιλαμβάνει μια ομάδα καρβονυλίου και υδροξυλίου που σχετίζονται με τον ακριβή άνθρακα. Είναι συχνά συμπαγείς ομάδες. Αυτό το οξύ υπονοείται με το επίθημα –οϊκό οξύ. Τα άλατα ονομάζονται επίθημα –βρώμη και τα δικαρβοξυλικά οξέα –διοϊκά οξέα.