Διαδικασία δοκιμής Fehling

Ένα χημικό αντιδραστήριο, που ονομάζεται διάλυμα Fehling, χρησιμοποιείται για τη διάκριση μεταξύ των υδατοδιαλυτών υδατανθράκων και των κετονικών λειτουργικών ομάδων. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως δοκιμή για τα αναγωγικά σάκχαρα και τα μη αναγωγικά σάκχαρα, το οποίο είναι συμπληρωματικό του Tollen. Η δοκιμή του Fehling προωθήθηκε από τον Hermann von Fehling, έναν Γερμανό χημικό, το έτος 1849. 

Πώς παρασκευάζεται το διάλυμα Fehling

Η λύση του Fehling δημιουργείται με το συνδυασμό δύο διαφορετικών λύσεων:

• Α
του Fehling
• Β του Fehling

Το Fehling's A είναι το υδατικό διάλυμα θειικού χαλκού (II) (θειικός χαλκός ή Blue vitriol ή Bluestone). Έχει βαθύ μπλε χρώμα.

Το Fehling's B είναι το υδατικό διάλυμα τρυγικού νατρίου καλίου (KNaC4H4O6·4H2O) και είναι επίσης γνωστό ως άλας Rochelle. Είναι κατασκευασμένο έντονα από αλκάλιο από NaOH (υδροξείδιο του νατρίου). Το Fehling's B είναι άχρωμο.

Και τα δύο διαλύματα του Fehling (Α και Β) είναι σταθερά όταν βρίσκονται σε ξεχωριστές συνθήκες, αλλά κατά τη διάρκεια της δοκιμής, όταν συνδυάζονται, γίνεται ασταθής. Αυτό συμβαίνει επειδή ο χαλκός (II) από το διάλυμα Fehling A, σχηματίζει σύμπλοκα κατά τη διάρκεια του συνδυασμού που είναι ασταθής. Αρχίζει να αποσυντίθεται αργά σε υδροξείδιο του χαλκού λόγω των αλκαλικών συνθηκών. Το τρυγικό σύμπλοκο του Cu²+ είναι το ενεργό αντιδραστήριο. Χρησιμεύει ως οξειδωτικός παράγοντας. Ο ρόλος του συνδέτη εξυπηρετείται από το τρυγικό.

Γενική Αντίδραση

2Cu(OH)2 + αναγωγική ζάχαρη —› 2Cu2O + Αλδονικό οξύ

Αρχή της δοκιμής Fehling

Το τεστ διαλύματος Fehling είναι ένα από τα ευαίσθητα τεστ που χρησιμοποιούνται για την ανίχνευση αναγωγικών σακχάρων. Αποτελείται από δύο διαλύματα, το διάλυμα Α του Fehling και το διάλυμα Β του Fehling. Το διάλυμα Α του Fehling είναι το υδατικό διάλυμα θειικού χαλκού και το διάλυμα του Fehling Β είναι ένα αλκαλικό διάλυμα τρυγικού καλίου νατρίου (KNaC4H4O6·4H2O). Τα άλατα Rochelle σε αυτό το αντιδραστήριο δρουν ως χηλικός παράγοντας στην ακόλουθη δοκιμή. Πριν από την εκτέλεση της δοκιμής, αυτά τα δύο διαλύματα αναμιγνύονται σε δοκιμαστικό σωλήνα σε ίσες ποσότητες. Με τη θέρμανση μιας αλδεΰδης ή τη μείωση των σακχάρων με αυτό το διάλυμα Fehling, δίνει ένα κοκκινοκαφέ ίζημα. Ο σχηματισμός αυτού του κόκκινου ιζήματος οξειδίου του χαλκού υποδηλώνει την παρουσία αναγωγικών σακχάρων.

Διαδικασία δοκιμής Fehling

Σε καθαρό και στεγνό δοκιμαστικό σωλήνα, πάρτε 1 ml από το δεδομένο δείγμα. Η συγκέντρωση του δείγματος δοκιμής πρέπει να είναι 5% (βάρος/όγκος).

• Λάβετε τον έλεγχο 1 ml απεσταγμένου νερού σε διαφορετικό δοκιμαστικό σωλήνα 
• Προσθέστε 2-3 σταγόνες αντιδραστηρίου Fehling και στους δύο δοκιμαστικούς σωλήνες και ανακατέψτε τους.
• Κάντε υδατόλουτρο και στους δύο δοκιμαστικούς σωλήνες για περίπου 1-2 λεπτά.
• Παρατηρήστε την αλλαγή χρώματος στους δοκιμαστικούς σωλήνες.
• Σημειώστε το χρώμα που εμφανίζεται στους δοκιμαστικούς σωλήνες.

Μια κοκκινοκαφέ εμφάνιση ιζήματος υποδηλώνει θετικό αποτέλεσμα και ότι υπάρχουν τα αναγωγικά σάκχαρα.

Η απουσία κοκκινωπού ιζήματος ή η εμφάνιση βαθύ μπλε χρώματος υποδηλώνει αρνητικό αποτέλεσμα και ότι δεν υπάρχουν αναγωγικά σάκχαρα.

Χρήσεις του αντιδραστηρίου Fehling

Το διάλυμα Fehling χρησιμοποιείται για τη διαφοροποίηση μεταξύ της αλδεΰδης και της κετονικής λειτουργικής ομάδας σε μια δεδομένη οργανική ένωση. Ακολουθούν ορισμένα παραδείγματα της διαδικασίας δοκιμής του Fehling προς διευκρίνιση.

Για να πραγματοποιηθεί αυτή η δοκιμή, η ένωση που πρόκειται να δοκιμαστεί προστίθεται στο διάλυμα Fehling και το μείγμα που λαμβάνεται θερμαίνεται. Θετικά αποτελέσματα δίνονται από τις αλδεΰδες καθώς οξειδώνονται ενώ οι κετόνες γενικά δεν αντιδρούν μέχρι να γίνουν α-υδροξυ κετόνες.

Οι αλδεΰδες οξειδώνονται σε καρβοξυλικά ιόντα με τη δράση του συμπλόκου διστάρτρατονεφρικού (II). Κατά τη διάρκεια αυτής της διαδικασίας, τα ιόντα χαλκού(II) του διστάρτρατοκυπρατικού (II) ανάγεται σε ιόντα χαλκού (Ι). Η ένδειξη θετικής δοκιμής δίνεται όταν το κόκκινο οξείδιο του χαλκού(Ι) καθιζάνει από το μείγμα κατά τη διάρκεια της αντίδρασης.

Αυτή η δοκιμή μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για τον έλεγχο των μονοσακχαριτών ή των άλλων αναγωγικών σακχάρων, για παράδειγμα - Μαλτόζη. Ένα θετικό τεστ δίνεται από μονοσακχαρίτες αλδόζης λόγω της παρουσίας μιας οξειδώσιμης ομάδας αλδεΰδης. Στους μονοσακχαρίτες κετόζης, η βάση στο αντιδραστήριο τους μετατρέπει σε αλδόζες, λόγω των οποίων δίνουν και θετικό αποτέλεσμα.

Ο διαβήτης μπορεί επίσης να προσδιοριστεί σε ένα άτομο δοκιμάζοντας τα ούρα του με διάλυμα Fehling, καθώς η γλυκόζη μπορεί να ελεγχθεί στα ούρα. Αποκαλύπτοντας το DE (ισοδύναμο δεξτρόζης) του σακχάρου αμύλου, διασπά το άμυλο και το μετατρέπει σε γλυκόζη και μαλτοδεξτρίνες. Το μυρμηκικό οξύ δίνει επίσης θετικό τεστ Fehling.

Σημείωση- Το διάλυμα του Fehling δεν μπορεί να διακρίνει μεταξύ Ακετόνης και Βενζαλδεΰδης.

Καθαρή αντίδραση 

Η συνολική αντίδραση μεταξύ των ιόντων χαλκού (II) και της αλδεΰδης στο διάλυμα του Fehling είναι η εξής -

RCHO + 2 Cu²+ + 5 OH− —› RCOO− + Cu2O + 3 H2O

ή με το τρυγικό που περιλαμβάνεται

RCHO + 2 Cu(C4H4O6)22− + 5 OH− —› RCOO− + Cu2O + 4 C4H4O6²− + 3 H2O

Περιορισμοί του Fehling's Test

Αυτή η δοκιμή δεν είναι σε θέση να ανιχνεύσει αρωματικές αλδεΰδες λόγω του συντονισμού.

Η αντίδραση απαιτεί ένα αλκαλικό περιβάλλον για να πραγματοποιηθεί. Εάν το περιβάλλον είναι όξινο, τα ιόντα χαλκού θα είναι σταθερά και δεν οξειδώνονται και αποτυγχάνουν η αντίδραση.

Συμπέρασμα

Το διάλυμα Fehling χρησιμοποιείται για τη δοκιμή αναγωγικών και μη αναγωγικών σακχάρων και επίσης για τη διάκριση των υδατανθράκων της λειτουργικής ομάδας κετόνης και των υδατοδιαλυτών υδατανθράκων. Αποτελείται από δύο λύσεις που είναι το Α του Fehling και το Β του Fehling. 

Η προς δοκιμή ένωση αναμιγνύεται στα διαλύματα και αφήνεται να θερμανθεί. Ο σχηματισμός κόκκινου ιζήματος υποδεικνύει τη θετική δοκιμασία Fehling. Είναι πολύ απαραίτητο για το διάλυμα Fehling να παρασκευάζεται πρόσφατα καθώς αποσυντίθεται με το χρόνο.