Ιδιότητες αλκυλαλογονιδίου

Τα αλκάνια που περιέχουν περισσότερους από έναν υποκαταστάτες αλογόνων είναι γνωστά ως αλογονοαλκάνια. Μπορούν επίσης να ονομαστούν με άλλα ονόματα, όπως αλογονοαλκάνια ή αλκυλαλογονίδια.

Αλκυλαλογονίδια χρησιμοποιούνται ευρέως για διάφορους εμπορικούς σκοπούς. Οι ιδιότητες των αλκυλαλογονιδίων τα έχουν μετατρέψει επίσης σε σοβαρούς ρύπους. Για παράδειγμα, η καταστροφή του όζοντος προκαλείται από τους χλωροφθοράνθρακες, το μεθυλοβρωμίδιο είναι ένα επιβλαβές υποκαπνιστικό και το ιώδιο καταστρέφει το στρώμα του όζοντος.

Ιστορία του αλκυλαλογονιδίου 

Αλκυλαλογονίδια υπάρχουν εδώ και αιώνες. Το χλωροαιθάνιο ήταν το πρώτο γνωστό αλκυλαλογονίδιο που παρασκευάστηκε τον 15ο αιώνα. Οι ιδιότητες του αλκυλαλογονιδίου παρατηρήθηκαν σε αυτό το αλκάνιο. Τον 19ο αιώνα, εμφανίστηκαν συστηματικές δομές για αυτά τα αλκυλαλογονίδια. Οι άνθρωποι παράγουν τα περισσότερα αλκυλαλογονίδια. Ωστόσο, ορισμένα μη τεχνητά αλκυλαλογονίδια εμφανίζονται φυσικά στη Γη. Αυτά παράγονται κυρίως από φύκια, μύκητες, βακτήρια κ.λπ. 

Αντιδράσεις αλκυλαλογονιδίων

Τα αλκυλαλογονίδια είναι ως επί το πλείστον αντιδραστικά προς τα πυρηνόφιλα επειδή είναι πολικά μόρια. Ο άνθρακας με τον οποίο συνδέεται το αλκυλαλογονίδιο είναι ελαφρώς ηλεκτροθετικός. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα τον άνθρακα, ο οποίος γίνεται ανεπάρκεια ηλεκτρονίων, ο οποίος στη συνέχεια προσελκύει τα πυρηνόφιλα.

• Αντίδραση υποκατάστασης

Για τα αλκυλαλογονίδια, η αντίδραση υποκατάστασης σημαίνει την ανταλλαγή αλκυλαλογονιδίου ή αλογόνου με άλλα μόρια, τα οποία στη συνέχεια αφήνουν έναν κορεσμένο υδρογονάνθρακα.

Παράδειγμα-  CH3Cl + OH–→ CH3OH + Cl–

• Αντίδραση εξάλειψης

Μια αντίδραση απομάκρυνσης είναι επίσης γνωστή ως αντίδραση αφυδροαλογόνωσης. Το αλογόνο και ένα πρωτόνιο απομακρύνονται για να σχηματίσουν ένα αλκένιο σε αυτή την αντίδραση. Ομοίως, η διαδικασία μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη μετατροπή των διαλογονοαλκανίων σε αλκίνια.

Παράδειγμα-  CH3CH2Cl + RO–→ CH3CH2OR + Cl–

• Υδρόλυση 

Σε αυτήν την αντίδραση, το νερό σπάει έναν δεσμό. Αυτό δείχνει ότι η φύση του αλκυλαλογονιδίου είναι πυρηνόφιλη. Αν γίνει η υδρόλυση του βρωμοαιθανίου, τότε παίρνουμε αιθανόλη.

Παράδειγμα- CH3−Br+OH−→ CH3OH+Br−

• Αντίδραση Finkelstein

Το ιώδιο υποκαθιστά αμέσως τα χλωροαλκάνια και τα βρωμοαλκάνια σε αυτή την αντίδραση. Σχηματίζονται ιωδοαλκάνια, τα οποία μπορούν εύκολα να συνεχίσουν την περαιτέρω αντίδραση.

R-X + NaY → R-Y +NaX ( παρουσία ακετόνης)

Εφαρμογές αλκυλαλογονιδίων

Τα αλκυλαλογονίδια ή τα αλογονοαλκάνια υφίστανται πολλές αλλαγές χημικά, οι οποίες μπορούν να βοηθήσουν στην παραγωγή πολλών άλλων χημικών ουσιών και προϊόντων σε βιομηχανίες που χρησιμοποιούνται ευρέως στη ζωή μας. Μερικές εφαρμογές των ιδιοτήτων αλκυλαλογονιδίου δίνονται παρακάτω.

• Αλκυλοφθοριούχα

 Πολλά φαρμακευτικά προϊόντα και άλλα φάρμακα περιέχουν φθόριο. Οι περισσότερες από αυτές τις ενώσεις αποτελούνται από αλκυλαλογονίδια με τη μορφή αλκυλοφθοριδίων—για παράδειγμα, δεσφλουράνιο, ενφλουράνιο, μεθοξυφλουράνιο κ.λπ.  

• Αλκυλοχλωρίδια

Οι χλωριωμένοι υδρογονάνθρακες, οι οποίοι έχουν σχετικά χαμηλό βάρος (μοριακό), χρησιμοποιούνται ως διαλύτες—για παράδειγμα, χλωροφόρμιο, διχλωρομεθάνιο, τριχλωροαιθάνιο κ.λπ. Το χλωροδιφθορομεθάνιο χρησιμοποιείται επίσης για την παραγωγή τεφλόν.

• Αλκυλοβρωμίδια

 Τα αλκυλοβρωμίδια είναι τοξικά και επιβλαβή, επομένως οι χρήσεις τους είναι περιορισμένες. Το μεθυλοβρωμίδιο χρησιμοποιείται επίσης ως υποκαπνιστικό, αλλά οι χρήσεις και η παραγωγή του είναι περιορισμένες.

• Αλκυλοϊωδίδια

Δεν υπάρχουν μεγάλες χρήσεις και εφαρμογές για αλκυλοϊωδίδια. Το ιωδιούχο μεθύλιο είναι ένα δημοφιλές αλκυλοϊωδίδιο που μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως υποκαταστάτες μεθυλίωσης σε ορισμένες οργανικές διεργασίες.

• Χλωροφθοράνθρακες 

Οι χλωροφθοράνθρακες χρησιμοποιούνται ευρέως ως προωθητικά και ψυκτικά μέσα. Αυτό συμβαίνει επειδή έχουν χαμηλά επίπεδα τοξικότητας και υψηλή θερμότητα εξάτμισης. Αυτοί οι χλωροφθοράνθρακες είναι περιορισμένοι επειδή συμβάλλουν στην καταστροφή του στρώματος του όζοντος.

Σημασία των ιδιοτήτων αλκυλαλογονιδίου 

• Κατάσταση:Τα αλκυλαλογονίδια υπάρχουν σε στερεές, υγρές και αέριες καταστάσεις. Εμφανίζονται ως αέρια κατώτερου μέλους όπως το μεθυλοχλωρίδιο, το βρωμιούχο αιθυλεστέρα, το αιθυλοχλωρίδιο, κ.λπ. Τα υψηλότερα μέλη εμφανίζονται ως υγρά που είναι μέχρι C18. Τα στερεά αλκυλαλογονίδια έχουν μεγαλύτερα μέλη, όπως παραπάνω C18.

• Οσμή:Όλα τα αλκυλαλογονίδια είναι κυρίως άοσμα, αλλά τα αλκυλαλογονίδια μέχρι το C18 έχουν μια ευχάριστη και γλυκιά μυρωδιά.

• Χρώμα:Τα καθαρά αλκυλαλογονίδια είναι άχρωμα. Τα ιωδοαλκάνια και τα βρωμοαλκάνια αναπτύσσουν ανοιχτά χρώματα όταν αποθηκεύονται για μεγαλύτερες περιόδους.

• Σημεία βρασμού:Τα αλκυλαλογονίδια έχουν υψηλά σημεία βρασμού σε σύγκριση με άλλα αλογονίδια. Αυτό συμβαίνει επειδή έχουν υψηλή πολικότητα και ισχυρή αλληλεπίδραση διπόλων. Η αλληλεπίδραση είναι υψηλότερη μεταξύ των μορίων των αλκυλαλογονιδίων και των δυνάμεων του Λονδίνου (δύναμη van der Waals).

• Διαλυτότητα:Έχουν διπολικές ροπές από 2,05 έως 2,15 D. Είναι πολικές. Δεν είναι σε θέση να δημιουργήσουν δεσμούς με μόρια νερού και δεν είναι πολύ διαλυτά στο νερό, αλλά είναι εύκολα διαλυτά σε αλκοόλες, βενζόλια και άλλα.

•  Πυκνότητα:Διαφορετικά αλκυλαλογονίδια εμφανίζουν διαφορετική φύση πυκνοτήτων. Για παράδειγμα, τα αλκυλοχλωρίδια έχουν ελαφρύτερη πυκνότητα σε σύγκριση με το νερό. Τα αλκυλοϊωδίδια και τα αλκυλοβρωμίδια έχουν πυκνότητες συγκριτικά βαρύτερες από το νερό. Μπορείτε να δείτε τη σειρά για την πυκνότητα RI> RBr> RCl. Μπορείτε να παρατηρήσετε την αλλαγή στην πυκνότητα που αυξάνεται με την αύξηση του αριθμού των αλογόνων ή της ατομικής μάζας.

Ερωτήσεις για τις ιδιότητες αλκυλαλογονιδίων 

Αυτές είναι μερικές από τις τυπικές ερωτήσεις που γίνονται για το θέμα.

• Το 2-χλωροβουτάνιο έχει μικρότερο σημείο βρασμού από το 1-χλωροβουτάνιο. Εξηγήστε γιατί.

• Εξηγήστε γιατί το χλωροαιθάνιο έχει μικρότερο σημείο βρασμού από το βρωμοαιθάνιο.

• Το χλωροφόρμιο είναι πολικό αλλά εξακολουθεί να μην είναι διαλυτό στο νερό. Γιατί;

• Ποιο από τα παρακάτω έχει τη χαμηλότερη διπολική ροπή – CH2Cl2, CHCl3, CCl4;

• Γιατί το R-I έχει την υψηλότερη πυκνότητα;

• Τοποθετήστε τα ακόλουθα αλογόνα με τη φθίνουσα σειρά των σημείων βρασμού. Βρωμοβενζόλιο, χλωροβενζόλιο και ιωδοβενζόλιο.

Συμπέρασμα 

Αλογονοαλκάνια ή αλκυλαλογονίδια είναι τα αλκάνια που έχουν υποκαταστάτες για τα αλογόνα. Αυτά τα αλκάνια χρησιμοποιούνται σε όλο τον κόσμο ευρέως και εμπορικά. Έχουν πολλές ιδιότητες αλκυλαλογονιδίου, οι οποίες βοηθούν στην παραγωγή άλλων υλικών. Ορισμένα αλκυλαλογονίδια είναι τοξικά και επιβλαβή, περιορίζοντας ή περιορίζοντας τις χρήσεις και την παραγωγή τους. Άλλα αλκυλαλογονίδια, όπως οι χλωροφθοράνθρακες κ.λπ., είναι επικίνδυνα καθώς οδηγούν σε καταστροφή του στρώματος του όζοντος. Πολλά τέτοια αλκυλαλογονίδια χρησιμοποιούνται σε κλιματιστικά, ψυγεία, αρώματα ή αποσμητικά κ.λπ., τα οποία βλάπτουν το περιβάλλον και το οικοσύστημά μας.

Αν και πολλές ενώσεις και αλκάνια ανήκουν στα αλκυλαλογονίδια, μπορεί να μην έχουν τις ίδιες ιδιότητες. Κάθε αλκυλαλογονίδιο έχει διαφορετικά σημεία βρασμού, διαλυτότητα, πυκνότητα, πολικότητα, κατάσταση, χρώμα, οσμή κ.λπ., ανάλογα με τις μοριακές του μάζες και άλλους παράγοντες.

Τα αλκυλαλογονίδια είναι πολύ δραστικές οργανικές ενώσεις. Τα αλκυλαλογονίδια έχουν έναν γενικό τύπο που ονομάζεται  CnH2n+1-X,  όπου τα Χ είναι αλογόνα όπως Cl, Br, I κ.λπ. Έχουν ευρεία ταξινόμηση με βάση τη συνδεσιμότητα τους με πρωτογενείς, δευτερογενείς και τριτογενείς άνθρακες.