Αλκυλαλογονίδιο με ξηρό οξείδιο αργύρου

Δύο γραμμομόρια αλκυλαλογονιδίου που θερμαίνονται με δύο γραμμομόρια ξηρού οξειδίου του αργύρου σχηματίζουν έναν αιθέρα και δύο γραμμομόρια αλογονιδίου αργύρου. Ο αιθέρας που σχηματίζεται από αυτή την αντίδραση θα είναι συμμετρικός. Εάν το οξείδιο του αργύρου είναι υγρό, η τελική μορφή προϊόντος θα είναι αλκοόλη αντί για αιθέρας. Όταν υπάρχει υγρασία, το οξείδιο του αργύρου σχηματίζει υδροξείδιο του αργύρου (στην πραγματικότητα, το υδροξείδιο του αργύρου δεν υπάρχει). γι' αυτό η αντίδραση δεν προχωρά περαιτέρω για να δώσει το επιθυμητό προϊόν.

Αλκυλαλογονίδιο 

• Όταν ένα υδρογόνο αλκανίου αντικαθίσταται από αλογόνα (όπως Cl, Br, I, F), η ένωση που σχηματίζεται ονομάζεται αλκυλαλογονίδιο

• Στον αιθέρα, βλέπουμε ότι δύο ομάδες αλκυλίου που συνδέονται με το οξυγόνο μπορεί να είναι είτε συμμετρικές είτε όχι συμμετρικές
• Γι' αυτό χρειαζόμαστε δύο γραμμομόρια αλκυλαλογονιδίων ώστε να μπορεί να γίνει ο σχηματισμός αιθέρα

• Αυτοί είναι επίσης τρεις τύποι που βασίζονται στο ότι δεν υπάρχουν υδρογόνα συνδεδεμένα με άνθρακα:

1. Πρωτοταγές αλκυλαλογονίδιο – όταν τρία υδρογόνα συνδέονται με τον άνθρακα. Για παράδειγμα,  CH3Cl, CH3Br, CH3I.
2. Δευτερογενές αλκυλαλογονίδιο – όταν δύο υδρογόνα συνδέονται με τον άνθρακα Για παράδειγμα: CH2Cl2, C2H4Cl2.
3. Τριτοταγές αλκυλαλογονίδιο – όταν μόνο ένα υδρογόνο είναι συνδεδεμένο με τον άνθρακα. Για παράδειγμα:CHCl3.

Οξείδιο αργύρου 

Είναι μια ανόργανη ένωση. Το οξείδιο του αργύρου είναι ένα οξείδιο του οποίου ο μοριακός τύπος είναι Ag2O, που σχηματίζεται από δύο στοιχεία, τον άργυρο και το οξυγόνο. Είναι μια λεπτή σκόνη μαύρου χρώματος. Είναι άοσμο και έχει μεταλλική ουσία. Συνήθως, χρησιμοποιείται για γυάλισμα γυαλιού. Είναι διαλυτό τόσο σε νερό όσο και σε αλκάλια. Όταν εκτίθεται στον αέρα ή τη σκόνη, γίνεται τοξικό για τους πνεύμονες.

Αιθέρας 

Ο αιθέρας είναι μια μορφή οργανικής ένωσης. Δύο αλκυλομάδες συνδέονται με το οξυγόνο. Είναι μια πολύ πτητική και εύφλεκτη ένωση. Είναι άχρωμο και έχει γλυκιά μυρωδιά. Το σημείο βρασμού του είναι συγκρίσιμο με τα αλκάνια. Λόγω της διαφοράς στην ηλεκτραρνητικότητα μεταξύ άνθρακα και οξυγόνου, εμφανίζεται η πολικότητα, δείχνοντας κάποια μαγνητική ροπή.

Ο αιθέρας μπορεί να είναι δύο τύπων:

• Συμμετρικός αιθέρας – Έχοντας την ίδια αλκυλομάδα και στις δύο πλευρές του οξυγόνου.

π.χ. Δι-ισοπροπυλαιθέρας, Διαιθυλαιθέρας, Διμεθυλαιθέρας.

• Ασύμμετρος αιθέρας – Έχοντας δύο διαφορετικές ομάδες αλκυλίου και στις δύο πλευρές του οξυγόνου.

π.χ. Αιθυλμεθυλαιθέρας

Αλογονίδιο αργύρου

Το αλογονίδιο του αργύρου είναι μια ένωση που σχηματίζεται από τον άργυρο και τα αλογόνα όταν ο άργυρος και το χλώριο σχηματίζουν δεσμό. Το λευκό ίζημα που σχηματίζεται ονομάζεται χλωριούχος άργυρος. Και όταν ο άργυρος και το βρώμιο σχηματίζουν δεσμό, το ονομάζουμε βρωμιούχο άργυρο. Δίνει ένα κρεμώδες χρώμα ίζημα. Όταν ο άργυρος και το ιώδιο σχηματίζουν δεσμό, το ονομάζουμε ιωδιούχο άργυρο, το οποίο δίνει ένα κίτρινο χρώμα ίζημα.

Αντιδράσεις διαφορετικών αλκυλαλογονιδίων με ξηρό οξείδιο αργύρου:

• 2CH3Cl +Ag2O —∆→CH3OCH3 + 2AgCl

• 2C2H5Cl +Ag2O —∆→ C2H5OC2H5 + 2AgCl

• 2CH3Br + Ag2O —∆→CH3OCH3 + 2 AgBr

• 2C2H5Br + Ag2O —∆→C2H5OC2H5 +2 AgBr

Μηχανισμός 

Ο μηχανισμός SN2 εκτελεί αυτήν την αντίδραση. Ο άνθρακας έχει μερικώς θετικό φορτίο λόγω της διαφοράς στην ηλεκτραρνητικότητα μεταξύ άνθρακα και αλογόνου. Και το οξυγόνο του οξειδίου του αργύρου αρχίζει να συμπεριφέρεται σαν πυρηνόφιλο λόγω της παρουσίας μοναχικών ζευγών. Αυτό το οξυγόνο επιτίθεται στον άνθρακα και σχηματίζει αιθέρα. Όταν το αλογόνο έχει μερικό αρνητικό φορτίο και ο άργυρος μερικό θετικό φορτίο, δημιουργούν δεσμό και σχηματίζουν αλογονίδιο αργύρου.

Περιορισμοί

(i) Αυτή η μέθοδος παρασκευής αιθέρων είναι η πλέον κατάλληλη για το σχηματισμό συμμετρικών τύπων αιθέρων.

Ασύμμετροι αιθέρες δεν μπορούν να παραχθούν με αυτή τη μέθοδο. Για να παρασκευάσουμε ασύμμετρο αιθέρα, πρέπει να πάρουμε δύο διαφορετικά αλκυλαλογονίδια ως αντιδρώντα. Και στη συνέχεια, το προϊόν σχηματίζεται ως μείγμα τριών ενώσεων που είναι συμμετρικές και ασύμμετρες.

(ii) Το οξείδιο του αργύρου δεν πρέπει να είναι υγρό.

Εάν υπάρχει υγρασία με τη μορφή H2O, τότε το Ag2O σχηματίζει υδροξείδιο αργύρου AgOH. Και δεν θα μπορούσαμε να πάρουμε το επιθυμητό προϊόν. Πρέπει λοιπόν να υπάρχει ξηρό οξείδιο αργύρου.

Συμπέρασμα

Εδώ, έχουμε συζητήσει το αλκυλαλογονίδιο, το οξείδιο του αργύρου, τον αιθέρα, το αλογονίδιο του αργύρου, τις αντιδράσεις με διαφορετικά αλκυλαλογονίδια με το ξηρό οξείδιο του αργύρου, τον μηχανισμό του και τους περιορισμούς του. Επιπλέον, αυτή είναι μια από τις καταλληλότερες μεθόδους παρασκευής αιθέρα. Δεν χρειαζόμαστε συγκεκριμένο καταλύτη ή τεχνητό περιβάλλον για να προχωρήσουμε σε αυτήν την αντίδραση. Πρέπει απλώς να θερμαίνουμε αλκυλαλογονίδια με ξηρό οξείδιο του αργύρου για να σχηματίσουμε αιθέρα. Αλλά πρέπει επίσης να γνωρίζουμε πάντα δύο περιορισμούς αυτής της αντίδρασης. Μόνο ξηρό οξείδιο αργύρου μπορεί να χρησιμοποιηθεί μόνο και σχηματίζονται μόνο συμμετρικοί αιθέρες.