Ένας λεπτομερής οδηγός για την αμίνη

Τι είναι οι αμίνες; Το άτομο αζώτου σε μια αμίνη έχει συχνά ένα μοναχικό ζεύγος, καθιστώντας το μια λειτουργική ομάδα. Οι αμίνες είναι δομικά παρόμοιες με την αμμωνία, με το άζωτο να μπορεί να δεσμεύει έως και τρία άτομα υδρογόνου μαζί. Έχει επίσης πολλά χαρακτηριστικά που πηγάζουν από τη δομή του που βασίζεται σε άνθρακα.

Αμίνες:Δομή

Το πιο εξωτερικό κέλυφος ηλεκτρονίων του αζώτου είναι γεμάτο με πέντε ηλεκτρόνια, καθιστώντας το τρισθενές. Η θεωρία VSEPR ισχυρίζεται ότι το άζωτο στις αμίνες είναι υβριδοποιημένο sp3. Ωστόσο, είναι τραπεζοειδής και όχι τετραεδρικός λόγω του ζεύγους ηλεκτρονίων που είναι διαθέσιμα. Αυτό είναι συμβατό με την υπόθεση.

Ανάλογα με τη δομή της αμίνης, τα τρία υβριδισμένα ηλεκτρόνια sp3 του αζώτου μπορούν να διασχίσουν ένα τροχιακό υδρογόνου ή άνθρακα. Οι 109 μοίρες είναι μικρότερες από την αύξηση C-N-H στις αμίνες για την κανονική τετραεδρική γεωμετρική γωνία. Ωστόσο, αυτό δεν είναι ασυνήθιστο. Οι αμίνες περιστρέφονται γύρω από έναν άξονα 107 μοιρών.

Εμφάνιση αμινών

Υπάρχουν φυσικές αμίνες σε πρωτεΐνες και βιταμίνες και σε συνθετικά πολυμερή, φάρμακα και χρώματα.

Διάφοροι τύποι αμινών

Οι αμίνες μπορούν να ταξινομηθούν σε τέσσερις ομάδες με βάση τον τρόπο με τον οποίο ένα μόριο αμμωνίας αντικαθιστά τα άτομα υδρογόνου.

• Αμίνες πρώτου επιπέδου

Τα υδρογόνα στα μόρια αμμωνίας μπορούν να αντικατασταθούν από ομάδες αλκυλίου ή αρυλίου όταν μία από τις αφαιρούνται. Π.χ. CH3NH2 Μεθυλαμίνη, C6H5NH2 Ανιλίνη

• Λιώδεις ενώσεις

Σχηματίζεται όταν δύο οργανικά υποκατάστατα προστίθενται στην αμμωνία για να αντικαταστήσουν τα άτομα υδρογόνου της.

για παράδειγμα; Διαμινοαιθανοσουλφονικό οξύ

• Δευτερογενείς αμίνες

Μια αρυλική ή αρωματική ομάδα μπορεί να αντικαταστήσει και τα τρία άτομα υδρογόνου σε ένα μόριο.

Παράδειγμα:N(CH3)3, Αιθυλενοδιαμινοτετραοξικό οξύ Τριμεθυλαμίνη N(CH3) 3 (EDTA)

• Αμίνες σε έναν κύκλο

Πρόκειται για αρωματικές αμίνες με δευτεροταγή ή τριτοταγή δομή. Η πιπεριδίνη (CH2)5NH και οι αζιριδίνες (C2H5N) είναι παραδείγματα αυτών των ενώσεων.

Σύνθεση αμίνης

Ακολουθεί μια λίστα μεθόδων για την παραγωγή πρωτογενών αμινών:-

• Πρώτη σύνθεση αμινοξέων

Παραγωγή αμινών από αλκάνια με τη βοήθεια αλογόνωσης

Ένας σωλήνας με σφιχτό σφράγισμα θα χρησιμοποιηθεί για την εκτέλεση αυτής της διαδικασίας. Ένα συμπυκνωμένο διάλυμα αμμωνίας σε αιθανόλη θα χρησιμοποιηθεί για τη θέρμανση των αλογονοαλκανίων σε αυτή την περίπτωση. Η αέρια αμμωνία θα διαφεύγει από το δοχείο εάν ο συνδυασμός θερμαινόταν χρησιμοποιώντας τη μέθοδο αναρροής.

Τώρα που καλύψαμε το πρώτο βήμα της σύνθεσης πρωτοταγούς αμίνης από αλογονοαλκάνιο, θα συζητήσουμε το δεύτερο. Το πρώτο βήμα θα έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό αλατιού. Το άλας σε αυτό το διάλυμα είναι βρωμιούχο αιθυλαμμώνιο. Μόνο ένα υδρογόνο στο άτομο αμμωνίου αντικαθίσταται από μια ομάδα αιθυλίου, καθιστώντας το συγκρίσιμο με το βρωμιούχο αμμώνιο.

Η αμμωνία και το αλάτι μπορούν να σχηματίσουν μια αντίστροφη αντίδραση. Στην απάντηση, όπως αναφέρθηκε παραπάνω, φαίνεται ξεκάθαρα.

• Τα νιτρίλια μειώνονται στο περιβάλλον.

Όταν τα νιτρίλια μειώνονται με χρήση λιθίου υδριδίου αλουμινίου, μπορεί να λάβουμε πρωτοταγείς αμίνες.

RC≡N + LiAlH4 → RCH2NH2

• Η σύνθεση του Gabriel phthalimide τρίτη έκδοση

Η σύνθεση Gabriel είναι ένας εύκολος τρόπος λήψης αμινών πρωτογενούς σταδίου. Λαμβάνουμε άλατα φθαλιμιδίου του καλίου κατά την επεξεργασία του αιθανολικού υδροξειδίου του καλίου με φθαλιμίδιο. Μια πρωτοταγής αμίνη δημιουργείται με θέρμανση αλκυλαλογονιδίου ή αλκαλικής υδρόλυσης μαζί. Επειδή τα αρυλαλογονίδια δεν υφίστανται πυρηνόφιλη υποκατάσταση με το ανιόν που παράγεται από το φθαλιμίδιο, δεν είμαστε σε θέση να συνθέσουμε τις πρωτοταγείς αρωματικές αμίνες.

Στοιχειώδης φύση των αμινών

Οι πρωτογενείς και δευτεροταγείς αμίνες, όπως η αμμωνία, περιέχουν πρωτικά υδρογόνα, δίνοντάς τους όξινο χαρακτήρα. Από την άλλη πλευρά, οι τριτοταγείς αμίνες στερούνται οξύτητας επειδή δεν έχουν πρωτικό υδρογόνο.

Οι πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αμίνες έχουν τιμή pKa 38, που τις καθιστά αδύναμα οξέα. Το pKb, από την άλλη πλευρά, είναι περίπου 4. Έτσι, οι αμίνες γίνονται πολύ πιο θεμελιώδεις σε αντίθεση με τις όξινες. Εξαιτίας αυτού, τα διαλύματα αμίνης στο νερό είναι πολύ αλκαλικά.

Πολλές εφαρμογές της Amine

• Οι αμίνες βρίσκονται σε μια μεγάλη ποικιλία προϊόντων που χρησιμοποιούμε τακτικά. Ακολουθούν μερικά παραδείγματα αμινών σε δράση:

• Η επεξεργασία του νερού, η φαρμακευτική παραγωγή και η δημιουργία εντομοκτόνων και φυτοφαρμάκων βασίζονται σε αυτό.

• Ως δομικό στοιχείο για τις πρωτεΐνες σε ζωντανούς οργανισμούς, τα αμινοξέα παράγονται από αυτούς. Τα υποπροϊόντα της παραγωγής βιταμινών περιλαμβάνουν αμίνες.

• Ως ένας από τους κύριους νευροδιαβιβαστές, η σεροτονίνη είναι μια ζωτική αμίνη. Εκτός από τον έλεγχο της όρεξης, είναι απαραίτητο για τον συνολικό ρυθμό λειτουργίας του εγκεφάλου.

• Οι αμίνες είναι τα δομικά στοιχεία που χρησιμοποιούνται για τη δημιουργία αναλγητικών φαρμάκων όπως η Μορφίνη και η Δεμερόλη, που αναφέρονται και τα δύο ως αναλγητικά.

Συμπέρασμα

Τα αμίδια είναι ενώσεις αζώτου-καρβονυλίου που έχουν τον τύπο R–CO–NR′R′′ και διαφέρουν από τις αμίνες ως προς τα φυσικά και χημικά τους χαρακτηριστικά.

Ένα μεμονωμένο ζεύγος ατόμων αζώτου είναι το μόνο που απαιτείται για τη δημιουργία μιας αμίνης . Η αμμωνία (NH3) είναι το βασικό δομικό στοιχείο των αλκυλαμινών και των αρυλαμινών, αντίστοιχα, καθώς ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από μια ομάδα αλκυλίου ή αρυλίου.