Διαφορά μεταξύ εναντιομερών και διαστερεομερών

Κύρια διαφορά – Εναντιομερή έναντι διαστερεομερών

Γενικά, τα ισομερή είναι μόρια που έχουν τον ίδιο χημικό τύπο αλλά διαφορετική διάταξη των ατόμων τους. Τα ισομερή ομαδοποιούνται κυρίως σε δύο μεγάλες κατηγορίες:δομικά ισομερή και στερεοϊσομερή. Τα δομικά ισομερή έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο αλλά τα άτομα συνδέονται με διαφορετικούς τρόπους. Τα στερεοϊσομερή είναι μόρια που διαφέρουν ως προς τη χωρική διάταξη των δομών τους. Τα στερεοϊσομερή χωρίζονται και πάλι σε δύο ομάδες γνωστές ως εναντιομερή και διαστερεομερή. Η κύρια διαφορά μεταξύ εναντιομερών και διαστερεομερών είναι ότι τα εναντιομερή βρίσκονται ως κατοπτρικές εικόνες ενώ τα διαστερεομερή όχι.

Καλυπτόμενες περιοχές κλειδιά

1. Τι είναι η Χειρικότητα
      – Σύντομη εξήγηση
2. Τι είναι τα εναντιομερή
      – Ορισμός, Δομή, Ιδιότητες
3. Τι είναι τα Διαστερεομερή
      – Ορισμός, Δομή, Ιδιότητες
4. Ποιες είναι οι ομοιότητες μεταξύ Εναντιομερών και Διαστερεομερών
      – Κοινά χαρακτηριστικά
5. Ποια είναι η διαφορά μεταξύ Εναντιομερών και Διαστερεομερών
      – Σύγκριση βασικών διαφορών

Βασικοί όροι:Στερεοϊσομερή, Χειρικό Κέντρο, Εναντιομερή, Διαστερεομερή, Κατοπτρική Εικόνα, Ισομερή, Χειρικότητα

Τι είναι χειρομορφία

Προτού προχωρήσετε σε λεπτομέρειες σχετικά με τη διαφορά μεταξύ εναντιομερών και διαστερεομερών, είναι σημαντικό να γνωρίζετε τι είναι η χειραλικότητα. Για να έχει ένα μόριο στερεοϊσομερή, το μόριο πρέπει ουσιαστικά να είναι χειρόμορφο. Για να έχουν χειραλικότητα, τα μόρια πρέπει να έχουν τέσσερις διαφορετικές ομάδες συνδεδεμένες σε έναν κεντρικό άνθρακα. Αυτές οι ομάδες πρέπει να διακρίνονται χημικά. Σε αυτά τα μόρια, το άτομο άνθρακα ονομάζεται χειρόμορφος άνθρακας ή χειρόμορφο κέντρο. Ορισμένες ενώσεις μπορεί να έχουν πολλαπλά χειρόμορφα κέντρα.

Τι είναι τα Εναντιομερή

Τα εναντιομερή είναι οργανικά μόρια που είναι μη υπερτιθέμενες κατοπτρικές εικόνες. Αυτό σημαίνει ότι η χωρική διάταξη ενός μορίου εναντιομερούς μοιάζει με κατοπτρική εικόνα του άλλου εναντιομερούς του. Αλλά αυτά τα δύο μόρια δεν είναι τα ίδια. Επομένως, δεν είναι υπερτιθέμενες. Τα εναντιομερή έχουν ένα κεντρικό άτομο άνθρακα που ονομάζεται χειρόμορφος άνθρακας και συνδέεται με τέσσερις χημικά διακριτές ομάδες. Δεδομένου ότι τα εναντιομερή βρίσκονται σε ζεύγη, τα δύο μόρια ονομάζονται R-εναντιομερές ή S-εναντιομερές . Τα γράμματα R και S δίνονται για να ονομάσουν το χειρόμορφο κέντρο του εναντιομερούς που δίνει την ιδέα σε ποια κατεύθυνση πρόκειται να περιστραφεί παρουσία επίπεδου πολωμένου φωτός (R-περιστροφή δεξιόστροφα, S-αντίστροφη περιστροφή).

Τα εναντιομερή έχουν πανομοιότυπες φυσικές ιδιότητες εκτός από την ικανότητά τους να περιστρέφουν το επίπεδο πολωμένο φως σε ίσες ποσότητες αλλά προς αντίθετες κατευθύνσεις. Τα εναντιομερή έχουν επίσης πανομοιότυπες χημικές ιδιότητες εκτός από την περίπτωση που εμπλέκεται ένα άλλο χειρόμορφο κέντρο άνθρακα/χειρικό. Τα εναντιομερή έρχονται πάντα σε ζεύγη. Ένα μόριο εναντιομερούς μπορεί να έχει μόνο μία κατοπτρική εικόνα και στη συνέχεια ένα αντίστοιχο μόριο εναντιομερούς.

Εικόνα 1:Εναντιομερή Θαλιδομίδης

Τι είναι τα Diastereomers

Τα διαστερεομερή είναι ένας τύπος στερεοϊσομερών που δεν είναι κατοπτρικές εικόνες το ένα του άλλου. Είναι επίσης μη επιθέσιμα λόγω της διαφορετικής χωροταξικής διάταξης. Τα διαστερεομερή μπορούν να έχουν περισσότερα από ένα χειρόμορφα κέντρα. Cis –trans Τα ισομερή είναι διαστερεομερή δεδομένου ότι δεν είναι κατοπτρικά είδωλα και δεν υπερτίθενται.

Τα διαστερεομερή έχουν διαφορετικά σημεία τήξης, σημεία βρασμού και πυκνότητες. Με άλλα λόγια, τα διαστερεομερή έχουν διαφορετικές φυσικές ιδιότητες και αντιδραστικότητα. Σε αντίθεση με τα εναντιομερή, τα διαστερεομερή δεν αναγνωρίζονται πάντα σε ζεύγη, καθώς δεν έχουν κατοπτρικές εικόνες το ένα του άλλου. Μπορεί να υπάρχουν πολλά μόρια που είναι διαστερεομερή μεταξύ τους.

Εικόνα 2:Πέντε Στερεοϊσομερή Τρουξιλικού Οξέος που είναι Διαστερεομερή μεταξύ τους.

Ομοιότητες μεταξύ εναντιομερών και διαστερεομερών

• Τόσο τα εναντιομερή όσο και τα διαστερεομερή είναι στερεοϊσομερή.

• Και τα δύο έχουν χειρόμορφα κέντρα και είναι οπτικά ενεργά.

• Τα εναντιομερή και τα διαστερεομερή δεν είναι υπερτιθέμενα.

Διαφορές μεταξύ εναντιομερών και διαστερεομερών

Ορισμός

Εναντιομερή: Τα εναντιομερή είναι στερεοϊσομερή που είναι μη υπερτιθέμενες κατοπτρικές εικόνες.

Διαστερεομερή: Τα διαστερεομερή είναι στερεοϊσομερή που δεν είναι υπερτιθέμενα και δεν είναι κατοπτρικές εικόνες.

Αριθμός ισομερών

Εναντιομερή: Τα εναντιομερή είναι πάντα σε ζεύγη.

Διαστερεομερή: Μπορεί να υπάρχουν πολλά μόρια που είναι διαστερεομερή μεταξύ τους.

Φυσικές ιδιότητες

Εναντιομερή: Τα εναντιομερή έχουν ίδιες φυσικές ιδιότητες εκτός από την ικανότητα να περιστρέφουν το επίπεδο πολωμένο φως.

Διαστερεομερή: Τα διαστερεομερή έχουν διακριτές φυσικές ιδιότητες.

Μορφολογία

Εναντιομερή: Το σχήμα του μορίου είναι παρόμοιο στα εναντιομερή.

Διαστερεομερή: Τα διαστερεομερή έχουν διαφορετικά μοριακά σχήματα.

Συμπέρασμα

Τα ισομερή μπορούν να χωριστούν σε δύο μεγάλες κατηγορίες που ονομάζονται δομικά ισομερή και στερεοϊσομερή. Μεταξύ αυτών, τα στερεοϊσομερή είναι οπτικά ενεργά λόγω της παρουσίας τους σε χειρόμορφα κέντρα. Τα εναντιομερή και τα διαστερεομερή είναι οι δύο τύποι στερεοϊσομερών. Η κύρια διαφορά μεταξύ εναντιομερών και διαστερεομερών είναι ότι τα εναντιομερή βρίσκονται ως κατοπτρικές εικόνες, αλλά τα διαστερεομερή δεν είναι κατοπτρικές εικόνες.

Αναφορές:

1. Brown, William H. «Οξικό οξύ (CH3COOH).» Encyclopædia Britannica. Encyclopædia Britannica, inc., n.d. Ιστός. Διαθέσιμο εδώ. 07 Ιουνίου 2017. 
2. Helmenstine Anne Marie. «Παγόμορφο οξικό οξύ έναντι του συνηθισμένου οξικού οξέος». ThoughtCo. Ν.π., ν.δ. Ιστός. Διαθέσιμο εδώ. 07 Ιουνίου 2017. 

Εικόνα Ευγενική προσφορά:

1. "Acetic-acid" (Δημόσιος Τομέας) μέσω Commons Wikimedia
2. "AceticAcid012" (Δημόσιος Τομέας) μέσω Commons Wikimedia