Διαφορά μεταξύ της ακυλίωσης και της αλκυλίωσης του Friedel Crafts

Κύρια διαφορά – Friedel Crafts Acylation vs Alkylation

Η ακυλίωση και η αλκυλίωση του Friedel Crafts είναι δύο τύποι χημικών αντιδράσεων που εισήχθησαν για πρώτη φορά από τους δύο επιστήμονες Charles Friedel και James Crafts. Ως εκ τούτου στις αντιδράσεις δόθηκαν τα ονόματα των δύο επιστημόνων. Αυτές οι αντιδράσεις μας παρέχουν έναν μηχανισμό εισαγωγής ακυλομάδων και αλκυλομάδων σε χημικές ενώσεις. Υπάρχουν και άλλες αντιδράσεις Friedel Crafts, αλλά οι πιο κοινές αντιδράσεις μεταξύ τους είναι η ακυλίωση και η αλκυλίωση. Και οι δύο αυτές αντιδράσεις συμβαίνουν μέσω ηλεκτρόφιλης αρωματικής υποκατάστασης. Η κύρια διαφορά μεταξύ ακυλίωσης και αλκυλίωσης Friedel Crafts είναι ότι Η αντίδραση ακυλίωσης Friedel Crafts χρησιμοποιείται για την προσθήκη μιας ακυλικής ομάδας σε ένα μόριο, ενώ η αντίδραση αλκυλίωσης Friedel Crafts χρησιμοποιείται για την προσθήκη μιας αλκυλικής ομάδας σε ένα μόριο.

Βασικές περιοχές που καλύπτονται

1. Τι είναι το Friedel Crafts Acylation
      – Ορισμός, Μηχανισμός Αντίδρασης
2. Τι είναι το Friedel Crafts Alkylation
      – Ορισμός, Μηχανισμός Αντίδρασης
3. Ποιες είναι οι ομοιότητες μεταξύ της ακυλίωσης και της αλκυλίωσης του Friedel Crafts
      – Περίληψη κοινών χαρακτηριστικών
4. Ποια είναι η διαφορά μεταξύ της ακυλίωσης και της αλκυλίωσης του Friedel Crafts
      – Σύγκριση βασικών διαφορών

 Βασικοί όροι:Acyl Group, Alkyl Group, Friedel Crafts Acylation, Friedel Crafts Alkylation

Τι είναι το Friedel Crafts Acylation

Η αντίδραση ακυλίωσης Friedel Crafts περιλαμβάνει τη σύνδεση μιας ομάδας ακυλίου σε έναν αρωματικό δακτύλιο. Αυτό συμβαίνει μέσω ενός μηχανισμού ηλεκτρόφιλης αρωματικής υποκατάστασης. Εδώ, η ακυλομάδα παρέχεται από μια ένωση ακυλοαλογονιδίου. Για να προχωρήσει αυτή η αντίδραση απαιτείται καταλύτης. Ο πιο συχνά χρησιμοποιούμενος καταλύτης είναι το AlCl₃ .

Μηχανισμός αντίδρασης

Ο τύπος αντίδρασης είναι ηλεκτρόφιλη αρωματική υποκατάσταση και το ακυλο αλογονίδιο ενεργεί ως ηλεκτρόφιλο. Οι αρωματικές δομές δακτυλίων είναι πλούσιες σε ηλεκτρόνια λόγω της παρουσίας διπλών δεσμών. Ο καταλύτης χρησιμοποιείται για την ενίσχυση της αντίδρασης βελτιώνοντας την ηλεκτροφιλικότητα του ακυλαλογονιδίου. Εδώ, ο καταλύτης, AlCl₃ κάνει ένα σύμπλοκο με την ομάδα αλογονιδίου του ακυλαλογονιδίου. Στη συνέχεια, το αλογονίδιο αφήνει το μόριο του ακυλοαλογονιδίου, παίρνοντας το ζεύγος ηλεκτρονίων του δεσμού. Αυτό αναγκάζει την εναπομένουσα ακυλομάδα να έχει θετικό φορτίο (το άτομο άνθρακα στο οποίο συνδέθηκε το αλογονίδιο θα λάβει αυτό το θετικό φορτίο). Στη συνέχεια δρα ως ηλεκτροφίλο. Αυτό το ηλεκτρόφιλο ονομάζεται ιόν ακυλίου. Μπορεί να σταθεροποιηθεί από δομές συντονισμού. Τα ηλεκτρόφιλα τείνουν να βρίσκουν ηλεκτρόνια για να εξουδετερώσουν το θετικό τους φορτίο.

Εικόνα 1:Αντίδραση ακυλίωσης Friedel Crafts

Οι αρωματικοί δακτύλιοι είναι πλούσιοι σε ηλεκτρόνια. Επομένως, αυτοί οι αρωματικοί δακτύλιοι δίνουν ηλεκτρόνια στο ηλεκτρόφιλο. Στη συνέχεια, η ακυλική ομάδα προσκολλάται στον αρωματικό δακτύλιο. Προκαλεί την έξοδο ενός ατόμου υδρογόνου στον αρωματικό δακτύλιο. Με άλλα λόγια, ένα άτομο υδρογόνου στον αρωματικό δακτύλιο αντικαθίσταται από την ομάδα ακυλίου.

Το σύμπλοκο καταλύτη-αλογονιδίου δεν είναι σταθερό. Επομένως, διασπάται με αποτέλεσμα ένα ιόν αλογονιδίου και το μόριο του καταλύτη. Αυτό το ιόν αλογονιδίου σταθεροποιείται αντιδρώντας με το ιόν υδρογόνου που απελευθερώνεται από τον αρωματικό δακτύλιο.

Εικόνα 2:Τελικά προϊόντα της ακυλίωσης Friedel Crafts όταν χρησιμοποιείται ακυλοχλωρίδιο

Ο συνολικός μηχανισμός αντίδρασης έχει ως αποτέλεσμα έναν υποκατεστημένο αρωματικό δακτύλιο, μόριο υδραλογόνου και τον καταλύτη στο τέλος. Εφόσον ο καταλύτης αναγεννάται, μπορεί να επαναχρησιμοποιηθεί.

Τι είναι η αλκυλίωση Friedel Crafts

Η αλκυλίωση Friedel Crafts είναι η διαδικασία προσθήκης μιας ομάδας αλκυλίου σε έναν αρωματικό δακτύλιο. Εκεί, η αλκυλομάδα παρέχεται από ένα αλκυλαλογονίδιο. Ο μηχανισμός αντίδρασης είναι μια ηλεκτρόφιλη αρωματική υποκατάσταση. Ο καταλύτης που χρησιμοποιείται εδώ είναι το τριχλωριούχο αργίλιο (AlCl₃ ).

Μηχανισμός αντίδρασης

Αυτή η αντίδραση είναι μια αντίδραση ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης. Το αλκυλαλογονίδιο παρέχει την ηλεκτρόφιλη αλκυλομάδα. Ο καταλύτης σχηματίζει ένα σύμπλοκο με την ομάδα αλογονιδίου στο αλκυλαλογονίδιο. Στη συνέχεια, το αλογονίδιο αφήνει το αλκυλαλογονίδιο, παίρνοντας το ζεύγος ηλεκτρονίων του δεσμού. Αυτό δίνει ένα θετικό φορτίο στην ομάδα αλκυλίου (το αλογονίδιο του ατόμου άνθρακα στο οποίο συνδέθηκε θα λάβει αυτό το θετικό φορτίο). Στη συνέχεια, η αλκυλομάδα δρα ως ηλεκτρόφιλο. Χρειάζεται ηλεκτρόνια από άλλη ένωση για να σταθεροποιηθεί. Το σχηματιζόμενο ηλεκτρόφιλο είναι ένα καρβοκατιόν. Αυτό το καρβοκατιόν τείνει να υφίσταται αναδιατάξεις προκειμένου να σχηματίσει ένα πιο σταθερό καρβοκατιόν.

Εικόνα 3:Αντίδραση αλκυλίωσης Friedel Crafts

Οι αρωματικοί δακτύλιοι είναι πλούσιοι σε ηλεκτρόνια λόγω της παρουσίας διπλών δεσμών. Επομένως αυτοί οι αρωματικοί δακτύλιοι μπορούν να δώσουν ηλεκτρόνια στο ηλεκτρόφιλο αλκύλιο. «Αυτό έχει ως αποτέλεσμα την υποκατάσταση μιας ομάδας αλκυλίου εκτοπίζοντας ένα άτομο υδρογόνου στον αρωματικό δακτύλιο. Αυτό το άτομο υδρογόνου φεύγει από τον αρωματικό δακτύλιο ως ιόν υδρογόνου.

Δεδομένου ότι το σύμπλοκο καταλύτη-αλογονιδίου είναι ασταθές, η ομάδα αλογονιδίου απελευθερώνεται από το σύμπλοκο και συνδέεται με το ιόν υδρογόνου που απελευθερώνεται από τον αρωματικό δακτύλιο. Ο καταλύτης είναι πλέον δωρεάν για επαναχρησιμοποίηση.

Similarities Between Friedel Crafts Acylation and Alkylation

• Και οι δύο αντιδράσεις χρησιμοποιούνται για την προσθήκη λειτουργικών ομάδων σε αρωματικούς δακτυλίους.
• Και στους δύο μηχανισμούς, AlCl₃ ενεργεί ως καταλύτης.
• Και οι δύο αντιδράσεις χρησιμοποιούν το αλογονίδιο της λειτουργικής ομάδας που πρόκειται να προσαρτηθεί στον αρωματικό δακτύλιο. Π.χ.:αλκυλαλογονίδιο, ακυλ αλογονίδιο.
• Και οι δύο αντιδράσεις δίνουν υδραλογόνο ως υποπροϊόν.
• Και οι δύο μηχανισμοί αντίδρασης είναι ηλεκτρόφιλες αντιδράσεις αρωματικής υποκατάστασης.

Διαφορά μεταξύ ακυλίωσης και αλκυλίωσης Friedel Crafts

Ορισμός

Acylation Friedel Crafts: Η αντίδραση ακυλίωσης Friedel Crafts περιλαμβάνει τη σύνδεση μιας ακυλικής ομάδας σε έναν αρωματικό δακτύλιο.

Αλκυλίωση Friedel Crafts: Η αλκυλίωση Friedel Crafts είναι η διαδικασία προσθήκης μιας αλκυλομάδας σε έναν αρωματικό δακτύλιο.

Ανταλλαγή ομάδας

Acylation Friedel Crafts: Η αντίδραση ακυλίωσης Friedel Crafts ανταλλάσσει μια ομάδα ακυλίου.

Αλκυλίωση Friedel Crafts: Η αντίδραση αλκυλίωσης Friedel Crafts ανταλλάσσει μια ομάδα αλκυλίου.

Αντιδραστήρια

Acylation Friedel Crafts: Η ακυλίωση της Friedel Crafts χρησιμοποιεί ακυλοαλογονίδιο, μια αρωματική ένωση και έναν καταλύτη.

Αλκυλίωση Friedel Crafts: Η αλκυλίωση της Friedel Crafts χρησιμοποιεί αλκυλαλογονίδιο, μια αρωματική ένωση και καταλύτη.

Ηλεκτρόφιλο

Acylation Friedel Crafts: Το ηλεκτρόφιλο για την ακυλίωση Friedel Crafts είναι μια θετικά φορτισμένη ακυλ ομάδα.

Αλκυλίωση Friedel Crafts: Το ηλεκτρόφιλο για την αλκυλίωση Friedel Crafts είναι μια θετικά φορτισμένη αλκυλομάδα.

Αναδιάταξη

Acylation Friedel Crafts: Η ακυλίωση Friedel Crafts περιλαμβάνει το σχηματισμό δομών συντονισμού του σχηματιζόμενου καρβοκατιόντος (ιόν ακυλίου).

Αλκυλίωση Friedel Crafts: Η αλκυλίωση Friedel Crafts περιλαμβάνει την αναδιάταξη του σχηματιζόμενου καρβοκατιόντος.

Συμπέρασμα

Η ακυλίωση Friedel Crafts και η αλκυλίωση Friedel Crafts είναι δύο σημαντικές αντιδράσεις μεταξύ μιας σειράς αντιδράσεων Friedel Crafts. Αν και οι μηχανισμοί αντίδρασης φαίνονται παρόμοιοι, πρόκειται για διαφορετικές αντιδράσεις λόγω της διαφοράς στα ηλεκτρόφιλα που εμπλέκονται σε κάθε αντίδραση. Η κύρια διαφορά μεταξύ ακυλίωσης και αλκυλίωσης Friedel Crafts είναι ότι η αντίδραση ακυλίωσης Friedel Crafts χρησιμοποιείται για την προσθήκη μιας ακυλικής ομάδας σε ένα μόριο ενώ η αντίδραση αλκυλίωσης Friedel Crafts χρησιμοποιείται για την προσθήκη μιας αλκυλικής ομάδας σε ένα μόριο.