Διαφορά μεταξύ πρωτοταγών δευτεροταγών και τριτοταγών αμινών

Κύρια διαφορά – Πρωτογενείς έναντι Δευτερογενείς έναντι Τριτοταγείς Αμίνες

Μια αμίνη είναι ένα παράγωγο της αμμωνίας. Αποτελείται από μία ή περισσότερες αλκυλομάδες που αντικαθιστούν τα άτομα υδρογόνου στην αμμωνία (NH₃ ) μόριο. Επομένως, η αλκυλομάδα συνδέεται απευθείας με το άτομο αζώτου. Σύμφωνα με τον αριθμό των αλκυλομάδων που έχουν προσκολληθεί στο άτομο αζώτου, οι αμίνες κατηγοριοποιούνται σε τρεις ευρείες ομάδες ως πρωτοταγείς αμίνες, δευτεροταγείς αμίνες και τριτοταγείς αμίνες. Στις πρωτοταγείς αμίνες, μια ομάδα αλκυλίου ή αρυλίου συνδέεται με το άτομο αζώτου. Στις δευτεροταγείς αμίνες, δύο ομάδες αλκυλίου ή αρυλίου συνδέονται με το άτομο αζώτου, ενώ στις τριτοταγείς αμίνες, τρεις αλκυλ ή αρυλ ομάδες συνδέονται με το άτομο αζώτου. Αυτή είναι η κύρια διαφορά μεταξύ πρωτοταγών δευτεροταγών και τριτοταγών αμινών.

Βασικές περιοχές που καλύπτονται

1. Τι είναι οι Πρωτογενείς Αμίνες
     – Ορισμός, Κοινές πρωτοταγείς αμίνες, Βασικότητα
2. Τι είναι οι Δευτεροταγείς Αμίνες
    – Ορισμός, Βασικότητα
3. Τι είναι οι Τριτοταγείς Αμίνες
     – Ορισμός, Βασικότητα
4. Ποια είναι η διαφορά μεταξύ πρωτοταγών δευτεροταγών και τριτοταγών αμινών
    – Σύγκριση βασικών διαφορών

Βασικοί όροι:Αλκύλιο, Αμίνη, Αμμωνία, Αρύλιο, Βάσεις, Βασικότητα, Μεθεναμίνη, Πρωτοταγείς Αμίνες, Δευτεροταγείς Αμίνες, Τριτοταγείς Αμίνες

Τι είναι οι Πρωτογενείς Αμίνες

Οι πρωτοταγείς αμίνες είναι αμίνες που περιέχουν μία ομάδα αλκυλίου ή αρυλίου συνδεδεμένη με το άτομο αζώτου. Ένα μόριο αμμωνίας έχει τρία άτομα υδρογόνου συνδεδεμένα με ένα κεντρικό άτομο αζώτου. Αλλά ένα από αυτά τα άτομα υδρογόνου σε μια πρωτοταγή αμίνη αντικαθίσταται από μια ομάδα αλκυλίου ή αρυλίου. Μια αλκυλομάδα είναι μια λειτουργική ομάδα που μπορεί να βρεθεί σε οργανικά μόρια. Είναι ένα αλκάνιο που έχει ένα κενό σημείο που σχηματίζεται λόγω της απώλειας ενός ατόμου υδρογόνου. Έτσι, αυτό το σημείο μπορεί να συνδεθεί με ένα άλλο άτομο. Σε αυτή την περίπτωση, συνδέεται με ένα άτομο αζώτου. Μια ομάδα αρυλίου περιέχει πάντα έναν αρωματικό δακτύλιο. Η ομάδα αρυλίου είναι μια απλή αρωματική ένωση όπου ένα άτομο υδρογόνου αφαιρείται από τον δακτύλιο, επιτρέποντάς του να προσκολληθεί σε άλλο άτομο. εδώ, είναι συνδεδεμένο με ένα άτομο αζώτου.

Κατά την ονομασία μιας πρωτοταγούς αμίνης, το όνομα της ομάδας αλκυλίου ή αρυλίου αναφέρεται επίσης ως πρόθεμα. Για παράδειγμα, εάν μια ομάδα μεθυλίου υπάρχει σε μια πρωτοταγή αμίνη, η ένωση ονομάζεται μεθυλαμίνη ή μεθεναμίνη (προτιμώμενο όνομα IUPAC). Αλλά εάν η αμίνη έχει περισσότερες λειτουργικές ομάδες, το όνομα υποκαταστάτη που χρησιμοποιείται για την ομάδα πρωτοταγούς αμίνης –NH₂ είναι «αμινο». Παρακάτω δίνονται μερικές κοινές πρωτοταγείς αμίνες.

Εικόνα 1:Μεθυλαμίνη, ανιλίνη και αλανίνη

Οι αμίνες είναι βάσεις λόγω της παρουσίας ενός μεμονωμένου ζεύγους στο άτομο αζώτου, το οποίο μπορεί να δοθεί σε ένα πρωτόνιο. (Όταν οι αμίνες αντιδρούν με το νερό, μπορούν να σχηματίσουν ιόντα ΟΗ δωρίζοντας το μοναδικό ζεύγος σε ένα άτομο υδρογόνου H₂ Ω μόριο. Δεδομένου ότι οι βάσεις είναι ενώσεις που μπορούν να απελευθερώσουν ιόντα ΟΗ, οι αμίνες είναι επίσης βάσεις).

Η βασικότητα των αμινών περιγράφεται με την παρατήρηση της σταθερότητας της ένωσης που σχηματίζεται μετά τη δωρεά του μοναχικού ζεύγους. Όταν το μοναχικό ζεύγος δωρίζεται, τα άτομα αζώτου αποκτούν θετικό φορτίο. Οι αλκυλομάδες είναι ομάδες απόσυρσης ηλεκτρονίων. Σε μια πρωτοταγή αμίνη, υπάρχει μια αλκυλομάδα συνδεδεμένη με το άτομο αζώτου. Επομένως, το θετικό φορτίο στο άτομο αζώτου μειώνεται λόγω της ιδιότητας απόσυρσης ηλεκτρονίων της αλκυλομάδας (η πυκνότητα ηλεκτρονίων γύρω από το άτομο αζώτου αυξάνεται κατά την αλκυλομάδα). Ωστόσο, δεδομένου ότι υπάρχει μόνο μία ομάδα αλκυλίου, οι πρωτοταγείς αμίνες είναι λιγότερο βασικές από τις δευτεροταγείς αμίνες.

Τι είναι οι δευτερεύουσες αμίνες

Οι δευτερεύουσες αμίνες είναι αμίνες που περιέχουν δύο ομάδες αλκυλίου ή αρυλίου συνδεδεμένες με το άτομο αζώτου. Οι δευτεροταγείς αμίνες σχηματίζονται με αντικατάσταση δύο ατόμων υδρογόνου του μορίου αμμωνίας από αλκυλ ή αρυλ ομάδες.

Οι δευτεροταγείς αμίνες είναι πιο βασικές από τις πρωτοταγείς αμίνες και τις τριτοταγείς αμίνες. Η βασικότητα των αμινών περιγράφεται με βάση τη σταθερότητα της ένωσης που σχηματίζεται μετά την αποδοχή ενός πρωτονίου (δωρεά του μοναδικού ζεύγους σε άτομο αζώτου σε ένα πρωτόνιο). Οι ομάδες αλκυλίου είναι ομάδες δότες ηλεκτρονίων. Σε μια δευτεροταγή αμίνη που αποτελείται από δύο αλκυλομάδες, το θετικό φορτίο στο άτομο αζώτου μειώνεται λόγω αυτής της ιδιότητας δωρεάς ηλεκτρονίων των αλκυλομάδων. Ως εκ τούτου, η δευτεροταγής αμίνη είναι πιο βασική από άλλες μορφές αμίνης.

Εικόνα 2:Γενικός τύπος για δευτεροταγή αμίνη

Κατά την ονομασία μιας δευτεροταγούς αμίνης, οι δύο ομάδες αλκυλίου ή αρυλίου που συνδέονται με το άτομο αζώτου πρέπει να αναφέρονται στο όνομα. Για παράδειγμα, η Ν-αιθυλ-Ν-προπυλαμίνη σημαίνει μια δευτεροταγή αμίνη που αποτελείται από ένα άτομο αζώτου συνδεδεμένο με ένα άτομο υδρογόνου, μια ομάδα αιθυλίου και μια προπυλ ομάδα CH₃ CH₂ NHCH₂ CH₂ CH₃ .

Τι είναι οι Τριτοταγείς Αμίνες

Οι τριτοταγείς αμίνες είναι αμίνες που περιέχουν τρεις ομάδες αλκυλίου ή αρυλίου συνδεδεμένες με το άτομο αζώτου. Αυτές οι αμίνες σχηματίζονται με αντικατάσταση και των τριών ατόμων υδρογόνου της αμμωνίας από ομάδες αλκυλίου ή αρυλίου. Επομένως, δεν υπάρχουν εναπομείναντα άτομα υδρογόνου συνδεδεμένα με το άτομο αζώτου.

Οι τριτοταγείς αμίνες είναι πιο βασικές από τις πρωτοταγείς αμίνες και η αμμωνία, αλλά είναι λιγότερο βασικές από τις δευτεροταγείς αμίνες. Αυτό συμβαίνει επειδή υπάρχει ένα στερικό εμπόδιο λόγω της παρουσίας τριών αλκυλομάδων γύρω από ένα άτομο αζώτου, αν και αυτές οι αλκυλομάδες μειώνουν το θετικό φορτίο στο άτομο αζώτου. Αυτό προκαλεί τη μείωση της βασικότητας της αμίνης. Η βασικότητα μιας τριτοταγούς αμίνης είναι ελαφρώς υψηλότερη ή παρόμοια με τη βασικότητα μιας πρωτοταγούς αμίνης.

Εικόνα 3:Γενική δομή μιας τριτοταγούς αμίνης

Κατά την ονομασία μιας τριτοταγούς αμίνης, οι τρεις ομάδες αλκυλίου ή αρυλίου που συνδέονται με το άτομο αζώτου πρέπει να αναφέρονται στο όνομα. Για παράδειγμα, η τριβουτυλαμίνη σημαίνει μια τριτοταγή αμίνη που αποτελείται από ένα άτομο αζώτου συνδεδεμένο με τρεις βουτυλικές ομάδες. (CH₃ CH₂ CH₂ CH₂ )₃ Ν.

Διαφορά μεταξύ πρωτοταγών δευτεροταγών και τριτοταγών αμινών

Ορισμός

Κύριο Αμίνες: Οι πρωτοταγείς αμίνες είναι αμίνες που περιέχουν μία ομάδα αλκυλίου ή αρυλίου συνδεδεμένη με το άτομο αζώτου.

Δευτερογενείς αμίνες: Οι δευτεροταγείς αμίνες είναι αμίνες που περιέχουν δύο ομάδες αλκυλίου ή αρυλίου συνδεδεμένες με το άτομο αζώτου.

Τριτοταγείς αμίνες: Οι τριτοταγείς αμίνες είναι αμίνες που περιέχουν τρεις ομάδες αλκυλίου ή αρυλίου συνδεδεμένες με το άτομο αζώτου.

Ομάδες αλκυλίου (ή αρυλίου)

Κύριο Αμίνες: Οι πρωτοταγείς αμίνες αποτελούνται από μία ομάδα αλκυλίου συνδεδεμένη με το άτομο αζώτου.

Δευτερογενείς αμίνες: Οι δευτεροταγείς αμίνες αποτελούνται από δύο ομάδες αλκυλίου συνδεδεμένες με το άτομο αζώτου.

Τριτοταγείς αμίνες: Οι τριτοταγείς αμίνες αποτελούνται από τρεις αλκυλομάδες συνδεδεμένες με το άτομο αζώτου.

Βασικό

Κύριο Αμίνες: Οι πρωτοταγείς αμίνες είναι λιγότερο βασικές από τις δευτεροταγείς και τριτοταγείς αμίνες, αλλά είναι πιο βασικές από την αμμωνία.

Δευτερογενείς αμίνες: Οι δευτεροταγείς αμίνες είναι πιο βασικές από όλες τις μορφές αμίνης, συμπεριλαμβανομένης της αμμωνίας.

Τριτοταγείς αμίνες: Οι τριτοταγείς αμίνες είναι πιο βασικές από την αμμωνία και οι πρωτοταγείς αμίνες, αλλά είναι λιγότερο βασικές από τις δευτεροταγείς αμίνες.

Στειρικό εμπόδιο

Κύριο Αμίνες: Δεν υπάρχει σημαντική στερική παρεμπόδιση στις πρωτοταγείς αμίνες.

Δευτερογενείς αμίνες: Δεν υπάρχει σημαντική στερική παρεμπόδιση στις δευτεροταγείς αμίνες.

Τριτοταγείς αμίνες: Οι τριτοταγείς αμίνες εμφανίζουν στερεοχημική παρεμπόδιση λόγω της παρουσίας τριών αλκυομάδων που συνδέονται με το ίδιο άτομο αζώτου.

Συμπέρασμα

Οι αμίνες είναι οργανικές ενώσεις που περιέχουν άζωτο. Υπάρχουν τρεις τύποι αμινών ως πρωτοταγείς αμίνες, δευτεροταγείς αμίνες και τριτοταγείς αμίνες. Η κύρια διαφορά μεταξύ πρωτοταγών δευτεροταγών και τριτοταγών αμινών είναι ότι, στις πρωτοταγείς αμίνες, μια ομάδα αλκυλίου ή αρυλίου συνδέεται με το άτομο αζώτου και στις δευτεροταγείς αμίνες, δύο ομάδες αλκυλίου ή αρυλίου συνδέονται με το άτομο αζώτου ενώ, στις τριτοταγείς αμίνες, τρεις Οι ομάδες αλκυλίου ή αρυλίου συνδέονται με το άτομο αζώτου.

Αναφορά:

1. «Βασικότητα των αμινών». TutorVista, Διαθέσιμο εδώ.
2. Reusch, William. Αντιδραστικότητα αμίνης. Διαθέσιμο εδώ.
3. Libretexts. "24.3 Βασικότητα των αμινών." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 25 Αυγούστου 2017, Διαθέσιμο εδώ.
4. Block, Eric και Peter A.S. Σιδηρουργός. "Αμίνη." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 26 Δεκεμβρίου 2017, Διαθέσιμο εδώ.

Εικόνα Ευγενική προσφορά:

1. «Methylamine» από Rune.welsh στην Αγγλική Wikipedia (Δημόσιος Τομέας) μέσω Commons Wikimedia, «Aniline» By Calvero (Δημόσιος Τομέας) μέσω Commons Wikimedia και L-Alanin – L-Alanine» Από NEUROtiker – Δικό έργο (Δημόσιος Τομέας) μέσω Commons Wikimedia [Συγχώνευση] 2. "Secondary-amine-2D-general" By Kes47 (?) – File:Secondary-amine-2D-general.png (Public Domain) μέσω Commons Wikimedia
3. "Amine- (τριτογενές)” By  Benjah-bmm27 assumed-Own work assumed (με βάση αξιώσεις πνευματικών δικαιωμάτων) (Δημόσιος τομέας) μέσω Commons Wikimedia