Γιατί το βρώμιο είναι μια καλύτερη ομάδα αποχώρησης από το χλώριο;
1. Το βρώμιο είναι πιο πολωμένο από το χλώριο. Αυτό σημαίνει ότι το ηλεκτρονικό σύννεφο βρωμίου είναι πιο εύκολα παραμορφωμένο όταν είναι συνδεδεμένο με ένα άτομο άνθρακα. Αυτή η παραμόρφωση αποδυναμώνει τον δεσμό άνθρακα-βρωμίου, καθιστώντας πιο πιθανό να σπάσει κατά τη διάρκεια μιας αντίδρασης υποκατάστασης.
2. Το βρώμιο είναι λιγότερο ηλεκτροαρνητικό από το χλώριο. Αυτό σημαίνει ότι το βρώμιο έχει χαμηλότερη συγγένεια για ηλεκτρόνια από το χλώριο. Όταν ένα άτομο βρωμίου συνδέεται με ένα άτομο άνθρακα, υπάρχει λιγότερο διαγωνισμός για ηλεκτρόνια μεταξύ των ατόμων άνθρακα και βρωμίου. Αυτή η αποδυνάμωση του δεσμού μεταξύ άνθρακα και βρωμίου διευκολύνει την αποχώρηση του ατόμου βρωμίου κατά τη διάρκεια μιας αντίδρασης υποκατάστασης.
3. Η ενέργεια διάστασης δεσμού άνθρακα-βρωμίου (BDE) είναι χαμηλότερη από το BDE άνθρακα-χλωρίδας. Αυτό σημαίνει ότι απαιτεί λιγότερη ενέργεια για να σπάσει τον δεσμό άνθρακα-βρωμίου από τον δεσμό άνθρακα-χλωρίδας. Το χαμηλότερο BDE του δεσμού άνθρακα-βρωμίνης συμβάλλει στη μεγαλύτερη ευκολία βρωμίου ως αποχωρούσα ομάδα.
4. Το ιόν βρωμιδίου (Br-) είναι ένα καλύτερο πυρηνόφιλο από το ιόν χλωριδίου (Cl-). Αυτό σημαίνει ότι το BR- είναι πιο αντιδραστικό και πιο πιθανό να συμμετέχει σε αντιδράσεις με άλλα μόρια. Η υψηλότερη πυρηνοφιλία του ιόντος βρωμιούχου διευκολύνει την απόκλιση από το μόριο κατά τη διάρκεια μιας αντίδρασης υποκατάστασης.
Συνολικά, ο συνδυασμός αυτών των παραγόντων - δυνατότητα πολωσιμότητας, ηλεκτροαρνητικότητας, ενέργειας διάστασης δεσμού και πυρηνόφιλικης ομάδας - καθιστά το βρώμιο μια καλύτερη αποχώρηση από την χλωρίνη σε αντιδράσεις υποκατάστασης.
