Ποιες είναι οι δομές των μεγάλων και των δευτερευόντων προϊόντων που λαμβάνονται όταν η 1-μεθυλοκυκλοεξανόλη είναι αφυδατωμένη Sing Conc. ΘΕΙΙΚΟ ΟΞΥ;
Όταν η 1-μεθυλοκυκλοεξανόλη αφυδατώνεται χρησιμοποιώντας συμπυκνωμένο θειικό οξύ, το κύριο προϊόν που σχηματίζεται είναι 1-μεθυλοκυκλοεξένιο. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι η αντίδραση προχωρά μέσω ενός μηχανισμού Ε1, στον οποίο ένα πρωτόνιο αρχικά αφαιρείται από την ομάδα αλκοόλ για να σχηματίσει ένα ενδιάμεσο carbocation. Αυτή η καρβόλα μπορεί στη συνέχεια να υποβληθεί σε αναδιάταξη για να σχηματίσει μια πιο σταθερή carbocation, η οποία στη συνέχεια χάνει ένα πρωτόνιο για να σχηματίσει το αλκένιο. Σε αυτή την περίπτωση, η πιο σταθερή καρβόλα είναι αυτή που σχηματίζεται από την αναδιάταξη της ομάδας μεθυλίου στην αλλυλική θέση.
Μικρό προϊόν:3-μεθυλοκυκλοεξένιο
Ένα δευτερεύον προϊόν της αφυδάτωσης της 1-μεθυλοκυκλοεξανόλης είναι 3-μεθυλοκυκλοεξένιο. Αυτό σχηματίζεται μέσω ενός ανταγωνιστικού μηχανισμού Ε2, στον οποίο ένα πρωτόνιο αφαιρείται από την ομάδα αλκοόλ ταυτόχρονα με την απώλεια της ομάδας υδροξυλίου. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό ενός ανιόντος δύο άνθρακα, το οποίο μπορεί στη συνέχεια να πρωτονικό να σχηματίσει το αλκένιο. Σε αυτή την περίπτωση, το ανιόν δύο άνθρακα μπορεί είτε να πρωτονικό για να σχηματίσει 1-μεθυλοκυκλοεξένιο είτε 3-μεθυλοκυκλοεξένιο.
Η αναλογία 1-μεθυλκυκυκλοεξένης προς 3-μεθυλοκυκλοεξένιο που παράγεται στην αφυδάτωση της 1-μεθυλοκυκλοεξανόλης εξαρτάται από τις συνθήκες αντίδρασης. Γενικά, οι υψηλότερες θερμοκρασίες και οι μεγαλύτεροι χρόνοι αντίδρασης ευνοούν τον σχηματισμό του πιο σταθερού 1-μεθυλοκυκλοεξένης.
