Τι είναι τα προϊόντα μονοχλωρίωσης;

Τα προϊόντα μονοχλωρίωσης είναι ενώσεις που σχηματίζονται από την αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου σε υδρογονάνθρακα ή άλλη ένωση με άτομο χλωρίου. Οι αντιδράσεις μονοχλωρίωσης συνήθως διεξάγονται χρησιμοποιώντας αέριο χλωρίου ή άλλους παράγοντες χλωρίδας, όπως το υποχλωριώδες οξύ ή το χλωριούχο σουλφουρυλίου. Οι συνθήκες αντίδρασης και η δομή του αρχικού υλικού καθορίζουν την αρθρειδικότητα και τη στερεοεκλεκτικότητα της αντίδρασης.

Για παράδειγμα, η μονοχλωρίωση του αιθάνης μπορεί να παράγει είτε το αιθυλεστωδίου είτε το χλωροαιθάνιο, ανάλογα με τις συνθήκες αντίδρασης. Η χλωρίωση των ελευθέρων ριζών του αιθάνης παράγει τυπικά ένα μίγμα και των δύο προϊόντων, ενώ η ηλεκτροφιλική χλωρίωση του αιθανίου χρησιμοποιώντας υδρογόνο χλωρίδιο και καταλύτη οξέος Lewis επιλεκτικά παράγει χλωροαιθάνιο.

Η μονοχλωρίωση των αλκενίων μπορεί να παράγει είτε μονο- είτε διαι-υποκατεστημένα προϊόντα, ανάλογα με τις συνθήκες αντίδρασης. Η προσθήκη χλωρίου σε ένα αλκένιο συνήθως συμβαίνει μέσω ενός συντονισμένου μηχανισμού, με τον σχηματισμό ενός ενδιάμεσου ιόντος χλωρόματος με τριμελή χλωρόνιο. Η βασιλική εκλεκτικότητα της αντίδρασης προσδιορίζεται από τη σταθερότητα του ενδιάμεσου ιόντος χλωρόρίου, το οποίο επηρεάζεται από τις ηλεκτρονικές και στερεοχημικές επιδράσεις των υποκαταστάτων στο αλκένιο.

Η μονοχλωρίωση των αρωματικών ενώσεων συμβαίνει τυπικά μέσω ενός ηλεκτροφιλικού μηχανισμού αρωματικής υποκατάστασης. Η αντίδραση περιλαμβάνει την προσθήκη ενός ηλεκτροφίλου χλωρίου στον αρωματικό δακτύλιο, ακολουθούμενη από την απώλεια ενός πρωτονίου. Η βασιλική επιλεκτικότητα της αντίδρασης προσδιορίζεται από τα ηλεκτρονικά αποτελέσματα των υποκαταστάτων στον αρωματικό δακτύλιο, τα οποία επηρεάζουν τη σταθερότητα της ενδιάμεσης καρβοσκοποίησης.

Συνολικά, οι αντιδράσεις μονοχλωρίωσης είναι ισχυρά εργαλεία για τη σύνθεση ενός ευρέος φάσματος χλωριωμένων ενώσεων. Η ποικιλία των συνθηκών αντίδρασης και οι διαφορετικές αντιδραστικότητες των υδρογονανθράκων και άλλων ενώσεων επιτρέπουν την επιλεκτική εισαγωγή ατόμων χλωρίου σε συγκεκριμένες θέσεις ενός μορίου.