Το μεθυλικό κατιόν είναι πιο σταθερό από το αιθυλεστέρα;
Η σταθερότητα των carbocations ακολουθεί την ακόλουθη σειρά:
3 °> 2 °> 1 °
Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι καθώς ο αριθμός των αλκυλομάδων που συνδέεται με την καρβόλα αυξάνεται, το θετικό φορτίο παίρνει διασκορπισμένη πιο αποτελεσματικά, καθιστώντας την καρβόλα πιο σταθερή.
Στην περίπτωση του μεθυλίου, υπάρχει μόνο μία ομάδα αλκυλίου που συνδέεται με την καρβόλα, οπότε το θετικό φορτίο επικεντρώνεται σε ένα μόνο άτομο άνθρακα. Αυτό καθιστά το κατιόν μεθυλίου σχετικά ασταθές.
Από την άλλη πλευρά, στην περίπτωση του αιθυλίου, υπάρχουν δύο ομάδες αλκυλίου που συνδέονται με την καρβόλα, οπότε το θετικό φορτίο διασκορπίζεται σε δύο άτομα άνθρακα. Αυτό καθιστά το κατιόν του αιθυλεστέρα πιο σταθερό από το μεθυλικό κατιδές.