Πώς αντιδρά η 2 4-δινιτροφαινυλυδραζίνη με αλδεΰδη;
1. Νουκλεοφιλική προσθήκη :Το οξυγόνο του καρβονυλίου της αλδεΰδης δρα ως πυρηνόφιλο και επιτίθεται στο αζώτο της πρωτονιωμένης υδραζόνης 2,4-DNP. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό ενός τετραεδρικού ενδιάμεσου.
2. Μεταφορά πρωτονίων :Ένα πρωτόνιο μεταφέρεται από το άζωτο του ενδιάμεσου στο οξυγόνο της ομάδας καρβονυλίου, με αποτέλεσμα το σχηματισμό ενός μορίου νερού και ενός νέου διπλού δεσμού C =n.
3. Αναδιάταξη και κυκλοποίηση :Το ενδιάμεσο υφίσταται αναδιάταξη και κυκλοποίηση για να σχηματίσει την 2,4-δινιτροφαινυλυδραζόνη. Αυτό περιλαμβάνει την απέλαση ενός μορίου νερού και τον σχηματισμό ενός πενταμελούς ετεροκυκλικού δακτυλίου.
4. Σχηματισμός προϊόντων :Το τελικό προϊόν, η 2,4-δινιτροφαινυλυδραζόνη, είναι μια σταθερή ένωση που χαρακτηρίζεται από την παρουσία ενός δεσμού Ν-Ν μεταξύ του αζώτου υδραζόνης και του δακτυλίου φαινυλίου, καθώς και δύο ομάδων νιτρο στον δακτύλιο φαινυλίου.
Η αντίδραση μεταξύ 2,4-DNP και αλδεΰδης είναι ένα σημαντικό εργαλείο στην ποιοτική οργανική ανάλυση. Επιτρέπει την ταυτοποίηση και τον χαρακτηρισμό των αλδεϋδών σχηματίζοντας το χαρακτηριστικό 2,4-δινιτροφαινυλυδραζόνες, οι οποίες μπορούν να αναλυθούν περαιτέρω με βάση τα σημεία τήξης, το χρώμα και άλλες ιδιότητες.
