Ποια είναι η αντίδραση του χλωριούχου καλλωπίου και του ακετυλίου στην παρουσία χλωριούχο αλουμίνιο;
Ο μηχανισμός αντίδρασης μπορεί να περιγραφεί ως εξής:
1. Ενεργοποίηση του ακετυλοχλωριδίου:Το χλωριούχο αργίλιο δρα ως Lewis οξύ και συντεταγμένες με το οξυγόνο του καρβονυλίου του ακετυλοχλωριδίου, σχηματίζοντας ένα ηλεκτροφιλικό είδος γνωστό ως σύμπλοκο χλωριούχου αλουμινίου ακετυλίου-αλουμινίου. Αυτό το σύμπλεγμα διευκολύνει την αποχώρηση του ιόντος χλωριδίου, δημιουργώντας ένα εξαιρετικά αντιδραστικό ιόν ακυλίου (CH3C =Ο+).
2. Η ηλεκτροφιλική προσθήκη:Το ιόν ακυλίου στη συνέχεια υφίσταται ηλεκτροφιλική προσθήκη στον αρωματικό δακτύλιο του cumene. Ο πλούσιος σε ηλεκτρόνιο αρωματικό δακτύλιο επιτίθεται στο θετικά φορτισμένο ιόν ακυλίου, σχηματίζοντας ένα νέο δεσμό άνθρακα-άνθρακα και δημιουργώντας ένα ενδιάμεσο καρβόλο.
3. Αναδιάταξη:Το ενδιάμεσο carbocation υφίσταται μια αναδιάταξη για να σχηματίσει μια πιο σταθερή καρβόλα. Αυτή η αναδιάταξη περιλαμβάνει τη μετανάστευση μιας ομάδας μεθυλίου από την ισοπροπυλική ομάδα στον θετικά φορτισμένο άνθρακα, με αποτέλεσμα το σχηματισμό μιας τριτοβάθμιας καρβοσκοποίησης.
4. Νυοφιλική επίθεση:Η τριτοβάθμια καρβόλα στη συνέχεια επιτίθεται από το ιόν χλωριούχου, το οποίο δρα ως πυρηνόφιλο, οδηγώντας στο σχηματισμό του τελικού προϊόντος, 2-μεθυλ-2-φαινυλοπροπανόνης (κετόνη).
Η συνολική αντίδραση μπορεί να εκπροσωπηθεί ως εξής:
Χλωριούχο cumene + ακετυλίου + Alcl3 → 2-μεθυλο-2-φαινυλοπροπανόνη + HCl + Alcl3
Συνοπτικά, η αντίδραση του καλυμίου και του ακετυλοχλωριδίου παρουσία χλωριούχου αλουμινίου υφίσταται ακυλίωση Friedel-Crafts, με αποτέλεσμα το σχηματισμό ενός προϊόντος κετόνης μέσω ηλεκτροφιλικής προσθήκης, αναδιάταξης και πυρηνοφιλικής επίθεσης.
