Γιατί το χλωροξικό οξύ είναι πιο όξινο από το οξικό οξύ;

Το χλωροξικό οξύ είναι πιο όξινο από το οξικό οξύ λόγω της επίδρασης του ατόμου χλωρίου. Εδώ είναι μια κατανομή:

* Electron-Indrawing Effect: Το άτομο χλωρίου είναι περισσότερο ηλεκτροαρνητικό από το υδρογόνο. Αυτό σημαίνει ότι προσελκύει ηλεκτρόνια προς τον εαυτό της, τραβώντας πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από την ομάδα καρβοξυλίου (-COOH) σε χλωροξικό οξύ.

* σταθεροποίηση της συζευγμένης βάσης: Αυτή η απόσυρση ηλεκτρονίων έχει κρίσιμη επίδραση στη σταθερότητα της βάσης συζευγμένου (οξικό ιόν). Στο χλωροξικό οξύ, το αρνητικό φορτίο στο καρβοξυλικό ιόν διασκορπίζεται προς το άτομο χλωρίου, μεταβάλλοντας αποτελεσματικά το φορτίο. Αυτό καθιστά τη βάση της βάσης πιο σταθερή.

* οξύτητα: Όσο πιο σταθερή είναι η συζευγμένη βάση, τόσο ισχυρότερο είναι το οξύ. Ως εκ τούτου, το χλωροξικό οξύ, με την πιο σταθερή συζευγμένη βάση του, είναι ένα ισχυρότερο οξύ από το οξικό οξύ.

με απλούστερους όρους: Το άτομο χλωρίου βοηθά να «εξαπλωθεί» το αρνητικό φορτίο στη συζευγμένη βάση του χλωροξικού οξέος, καθιστώντας λιγότερο πιθανό να επαναπροσδιορίσει με ένα πρωτόνιο. Αυτό το καθιστά πιο όξινο.

Εδώ είναι μια οπτική αναλογία:Φανταστείτε το αρνητικό φορτίο ως μπαλόνι. Στο οξικό οξύ, το μπαλόνι είναι μικρό και σφιχτά. Στο χλωροξικό οξύ, το άτομο χλωρίου δρα σαν ένα μεγαλύτερο μπαλόνι που μπορεί να εξαπλωθεί το αρνητικό φορτίο, καθιστώντας λιγότερο πιθανό να καταρρεύσει στην αρχική του κατάσταση.