Γιατί τα προϊόντα Dinitro δεν σχηματίζονται στη νιτροποίηση του μεθυλίου Μ-νιτροβενζοϊκού;

Η νιτροποίηση του μεθυλίου Μ-νιτροβενζοϊκού δεν έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό προϊόντων dinitro κυρίως λόγω της στερεοχημικής παρεμπόδισης και ηλεκτρονικά εφέ :

* στερεοχημική εμπόδιο: Η παρουσία της ομάδας νιτρο στη θέση μετα -δημιουργεί σημαντικό στερεοχημείο γύρω από τον αρωματικό δακτύλιο. Αυτό το στερικό όγκο καθιστά δύσκολο για μια δεύτερη ομάδα νιτρο να πλησιάσει και να επιτεθεί στο δαχτυλίδι, ειδικά στις θέσεις ορθο.

* Ηλεκτρονικά εφέ: Η ομάδα NITRO είναι μια ομάδα ηλεκτρονίων. Αυτή η απόσυρση ηλεκτρονίων καθιστά το δακτύλιο λιγότερο πλούσιο σε ηλεκτρόνια και λιγότερο αντιδραστική προς την ηλεκτροφιλική επίθεση. Η παρουσία ενός ομίλου νιτρού απενεργοποιεί περαιτέρω το δακτύλιο προς περαιτέρω νιτρίωση.

Η προτιμώμενη θέση για μια δεύτερη ομάδα Nitro θα ήταν η θέση para. Ωστόσο, ακόμη και αυτή η θέση είναι λιγότερο προσβάσιμη λόγω στερεοχημικών και ηλεκτρονικών λόγων.

Συνοπτικά:

- Ο όμιλος Nitro στη θέση Meta παρέχει στερεοχημική παρεμπόδιση, καθιστώντας την περαιτέρω νιτροποίηση προκλητική.

- Η ομάδα Nitro απενεργοποιεί επίσης τον δακτύλιο ηλεκτρονικά, καθιστώντας το λιγότερο ευαίσθητο σε ηλεκτροφιλική επίθεση.

Αυτοί οι παράγοντες συνδυάζονται οδηγούν στην απουσία σημαντικών ποσοτήτων προϊόντων Dinitro στη νιτροποίηση του μεθυλίου Μ-νιτροβενζοϊκού.