Που αντιδρά ταχύτερα στο SN1 Tert-βουτυλικό βρωμίδιο ή το χλωριούχο;
Επεξήγηση:
* σταθερότητα Carbocation: Το βήμα που καθορίζει το ρυθμό στις αντιδράσεις SN1 είναι ο σχηματισμός ενός ενδιάμεσου carbocation. Οι τριτοβάθμιες καρβαμίες είναι πιο σταθερές από τις δευτερογενείς ή πρωτογενείς καρβοσκώσεις λόγω υπερσύνδεσης.
* Αφήνοντας την ομάδα ομάδας: Το βρωμίδιο είναι μια καλύτερη ομάδα αποχώρησης από το χλωριούχο. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι το βρωμιούχο είναι ένα μεγαλύτερο και λιγότερο ηλεκτροαρνητικό άτομο, καθιστώντας ευκολότερη την αφήγηση ως ανιόν.
Ως εκ τούτου, το βρώμικο τριτ-βουτυλοειδές αντιδρά ταχύτερα σε αντιδράσεις SN1 επειδή:
1. Η ομάδα τριτ-βουτυλίου σταθεροποιεί το ενδιάμεσο carbocation.
2. Το βρωμίδιο είναι μια καλύτερη ομάδα αποχώρησης από το χλωριούχο.
Συμπέρασμα:
Ο συνδυασμός μιας πιο σταθερής καρφώματος και μιας καλύτερης ομάδας αποχώρησης καθιστά το τριτ-βουτυλικό βρωμίδιο ένα πιο δραστικό υπόστρωμα σε αντιδράσεις SN1 σε σύγκριση με το χλωριούχο τριτ-βουτυλο.
