Γιατί το χλώριο κάνει το βενζόλιο λιγότερο αντιδραστικό;
Εδώ είναι γιατί:
* Σταθερότητα του βενζολίου: Το βενζόλιο έχει μια πολύ σταθερή δομή λόγω των απομακρυσμένων ηλεκτρονίων PI. Αυτό το καθιστά σχετικά μη αντιδραστικό προς την τυπική ηλεκτρόφιλη επίθεση.
* Χλώριο ως ομάδα απενεργοποίησης: Όταν το χλώριο συνδέεται με δακτύλιο βενζολίου, λειτουργεί ως ομάδα απενεργοποίησης . Αυτό σημαίνει ότι μειώνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο δακτύλιο, καθιστώντας το βενζόλιο λιγότερο αντιδραστικό προς περαιτέρω ηλεκτροφιλική υποκατάσταση .
* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Το χλώριο είναι πιο ηλεκτροαρνητικό από τον άνθρακα. Τραβάει πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το δακτύλιο βενζολίου μέσω ενός επαγωγικού αποτελέσματος . Αυτό καθιστά το δακτύλιο λιγότερο πλούσιο σε ηλεκτρόνια και λιγότερο ευαίσθητο σε ηλεκτρόφιλη επίθεση.
* Επίδραση συντονισμού: Το χλώριο μπορεί επίσης να συμμετέχει σε συντονισμό με το δακτύλιο βενζολίου, μειώνοντας περαιτέρω την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο δακτύλιο.
Συνοπτικά: Το χλώριο, όταν συνδέεται με το βενζόλιο, κάνει το δακτύλιο λιγότερο αντιδραστικό προς την περαιτέρω ηλεκτροφιλική υποκατάσταση Λόγω της απενεργοποιητικής του επίδρασης μέσω επαγωγικών και συντονιστικών επιδράσεων.
Σημαντική σημείωση: Ενώ το χλώριο κάνει βενζόλιο λιγότερο αντιδραστικό Σε σύγκριση με το μη υποκατεστημένο βενζόλιο, εξακολουθεί να υφίσταται αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης, με βραδύτερο ρυθμό.
