3 Εάν η καταλυόμενη με οξύ αφυδάτωση της 22-μεθυλ-1-εξανόλης έδωσε έναν αριθμό ισομερών αλκένια, συμπεριλαμβανομένου του μηχανισμού χορήγησης 2-μεθυλ-2-ε-ετένης για τον σχηματισμό 2-μεθυλ-2-ετένινο;
Βήμα-σοφός μηχανισμός για το σχηματισμό 2-μεθυλ-2------δεξτίου από 2-μεθυλο-1-εξανόλη:
1. Πρωτονίωση του αλκοόλ:
Η αντίδραση αρχίζει με την πρωτονίωση της ομάδας υδροξυλικής αλκοόλ με τον όξινο καταλύτη (Η+). Αυτό το βήμα καθιστά το αλκοόλ καλύτερη ομάδα αποχώρησης.
`` `
CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH+ Η+ <=> CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH2+
`` `
2. Σχηματισμός του Carbocation:
Το πρωτονιωμένο αλκοόλ χάνει νερό, σχηματίζοντας ένα carbocation. Αυτό είναι το βήμα που καθορίζει το ρυθμό, καθώς περιλαμβάνει το σπάσιμο ενός δεσμού C-O.
`` `
CH3CH2CH2CH (CH3) CH2OH2+ <=> CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2+ H2O
`` `
3. Αναδιάταξη (προαιρετική):
Η πρωταρχική καρβόλα που σχηματίζεται είναι εξαιρετικά ασταθής. Σε αυτή την περίπτωση, μπορεί να συμβεί μια μετατόπιση 1,2-υδριδίου, με αποτέλεσμα μια πιο σταθερή τριτοταγή carbocation. Αυτή η αναδιάταξη δεν είναι απαραίτητη για το σχηματισμό 2-μεθυλ-2-ωπένης, αλλά είναι μια πιθανή πλευρική αντίδραση.
`` `
CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2+ <=> CH3CH2CH2CH (CH3) CH2CH3+
`` `
4. Αποπροστονίωση και σχηματισμός αλκένης:
Μια βάση, όπως το νερό ή η συζευγμένη βάση του καταλύτη οξέος, αφαιρεί ένα πρωτόνιο από έναν άνθρακα δίπλα στην καρβόλα, σχηματίζοντας ένα διπλό δεσμό και το προϊόν αλκενίου, 2-μεθυλ-2-ετένιο.
`` `
CH3CH2CH2CH (CH3) CH2CH3 + + B- <=> CH3CH2CH =C (CH3) CH2CH3 + BH +
`` `
Συνολική αντίδραση:
`` `
CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH + Η + <=> CH3CH2CH =C (CH3) CH2CH3 + H3O +
`` `
Σημείωση: Ο σχηματισμός 2-μεθυλ-2-ωπένης ευνοείται λόγω της σταθερότητας του ενδιάμεσου τριτοβάθμιας καρβοσκοπίας. Άλλα ισομερή αλκένια μπορούν επίσης να σχηματίζονται, ανάλογα με τις συνθήκες αντίδρασης και τις σχετικές σταθερότητες των εμπλεκόμενων ενδιάμεσων καρβοκαταστάσεων.
