Τι συμβαίνει όταν το βενζόλιο αντιδρά με CH3COCL στην παρουσία OA Hydrous Alcl3;
αντιδραστήρια:
* Βενζόλιο (C6H6): Ένας αρωματικός υδρογονάνθρακας με σταθερή δομή δακτυλίου.
* χλωριούχο ακετυλο (CH3COCL): Ο παράγοντας ακυλοποίησης, παρέχοντας την ομάδα ακετυλο (CH3CO-).
* Άνυδρο χλωριούχο αλουμίνιο (Alcl3): Ένας καταλύτης οξέος Lewis που ενεργοποιεί το ακυλοχλωρίδιο.
Μηχανισμός:
1. Σχηματισμός του ηλεκτροφίλου: Το άνυδρο ALCL3 δρα ως οξύ Lewis και δέχεται ένα μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων από το άτομο οξυγόνου του ακετυλοχλωριδίου. Αυτό σχηματίζει ένα σύμπλεγμα όπου το άτομο άνθρακα της ομάδας καρβονυλίου γίνεται εξαιρετικά ηλεκτρόφιλο.
2. Ηλεκτροφιλική επίθεση: Το εξαιρετικά ηλεκτροφιλικό άτομο άνθρακα της ομάδας ακετυλίου επιτίθεται στον πλούσιο σε ηλεκτρόνια βενζολικό δακτύλιο, σπάζοντας την αρωματικότητα.
3. Αναδιάταξη: Το ενδιάμεσο σχηματισμένο αναδιατάξεως για να αναδιαμορφώσει το αρωματικό σύστημα χάνοντας ένα πρωτόνιο.
4. Αποπρωτονίωση: Το πρωτόνιο απομακρύνεται από alcl4- (που σχηματίζεται από alcl3 και cl-από ακετυλο χλωριούχο), αναγεννώντας τον καταλύτη.
Προϊόν:
Το προϊόν της αντίδρασης είναι ακετοφαινόνη (C6H5COCH3) .
Συνολική αντίδραση:
`` `
C6H6 + CH3COCL -ALCL3-> C6H5COCH3 + HCL
`` `
Βασικά σημεία:
* Αυτή η αντίδραση είναι μια αντίδραση υποκατάστασης όπου μια ομάδα ακετυλίου αντικαθιστά ένα άτομο υδρογόνου στο δακτύλιο βενζολίου.
* Η αντίδραση απαιτεί ένα άνυδρο περιβάλλον επειδή το νερό θα αντιδράσει με το Alcl3, καθιστώντας το αναποτελεσματικό.
* Οι ακυλώσεις Friedel-Crafts είναι σημαντικές στην οργανική χημεία για την εισαγωγή ομάδων ακυλίου σε αρωματικές ενώσεις, οδηγώντας στη σύνθεση διαφόρων σημαντικών προϊόντων.
