Πώς εμφανίζεται η παρασκευή της φαινακετίνης με αντίδραση Schotten-Baumann;
Εδώ είναι γιατί:
* Δομή της φαινακετίνης: Η φαινακετίνη είναι μια παρα-ακετοξυφαινετιδίνη, που σημαίνει ότι έχει μια ομάδα ακεταμιδίου που συνδέεται με ένα μόριο φαινετιδίνης.
* Περιορισμοί Schotten-Baumann: Η αντίδραση Schotten-Baumann λειτουργεί κυρίως για τη διαμόρφωση αμιδίων από πρωτογενείς και δευτερογενείς αμίνες. Ωστόσο, η ομάδα του ακεταμιδίου της φαινοκετίνης έχει ήδη σχηματιστεί και η αντίδραση δεν μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την εισαγωγή αυτής της ομάδας.
Αντί της αντίδρασης Schotten-Baumann, η φαινακετίνη συνήθως συντίθεται με τα ακόλουθα βήματα:
1. Νιτροποίηση φαινόλης: Η φαινόλη είναι νιτρωμένη για την παραγωγή παρα-νιτροφαινόλης.
2. μείωση της ομάδας nitro: Η ομάδα Nitro μειώνεται σε μια αμινομάδα χρησιμοποιώντας έναν κατάλληλο αναγωγικό παράγοντα όπως το κασσίτερο και το υδροχλωρικό οξύ, αποδίδοντας παρα-αμινοφαινόλη.
3. ακετυλίωση: Η αμινο ομάδα της παρα-αμινοφαινόλης ακετυλιώνεται με οξικό ανυδρίτη ή ακετυλο χλωριούχο, σχηματίζοντας παρα-ακετοξυφαινετιδίνη (φαινοκετίνη).
Επομένως, ενώ η αντίδραση Schotten-Baumann είναι μια χρήσιμη μέθοδος για τη σύνθεση αμιδίου, δεν είναι η σωστή προσέγγιση για τη σύνθεση της φαινακετίνης.
