Ποιος είναι ο μηχανισμός της αντίδρασης reimer tiemann όταν χρησιμοποιούμε CCL4 στη θέση του CHCL3;

Η αντίδραση REIMER-TIEMANN συνήθως περιλαμβάνει τη χρήση του χλωροφόρμιο (CHCL₃) ως πηγή του ενδιάμεσου διχλωροκαρβενίου (:CCL₂). Η αντικατάσταση του χλωροφόρμιο με τετραχλωρίδιο άνθρακα (CCL₄) δεν θα οδηγήσει σε επιτυχή αντίδραση reimer-tiemann . Εδώ είναι γιατί:

Μηχανισμός της αντίδρασης Reimer-Tiemann:

1.

- Το χλωροφόρμιο (CHCL₃) αντιδρά με μια ισχυρή βάση (όπως το ΝαΟΗ) για να δημιουργήσει διχλωροκαρβένιο (:CCL₂). Αυτό συμβαίνει μέσω μιας αποπρωτονίωσης και της επακόλουθης α-εξάλειψης.

2. Ηλεκτροφιλική επίθεση:

- Το εξαιρετικά αντιδραστικό διχλωροκαρβένιο δρα ως ηλεκτρόφιλο και επιτίθεται στον αρωματικό δακτύλιο της φαινόλης, σχηματίζοντας ένα ενδιάμεσο ενδιάμεσο σταθεροποιημένο συντονισμό.

3. υδρόλυση:

- Το ενδιάμεσο υποβάλλεται στην υδρόλυση, αποδίδοντας τα προϊόντα ορθο- και para υποκατεστημένα προϊόντα σαλικυλαλδεΰδης.

Γιατί το ccl₄ δεν λειτουργεί:

- Έλλειψη α-υδρογόνου: Το τετραχλωρίδιο άνθρακα (CCL₄) δεν έχει άτομο α-υδρογόνου. Αυτό είναι ζωτικής σημασίας για το βήμα α-εξάλειψης που παράγει διχλωροκαρβένιο από χλωροφόρμιο.

- Σταθερότητα του CCL₄: Το CCL₄ είναι πιο σταθερό από το CHCL₃ λόγω της παρουσίας τεσσάρων ατόμων χλωρίου, καθιστώντας λιγότερο πιθανό να υποβληθεί σε αποπρωτονίωση και α-εξάλειψη.

- Εναλλακτικές αντιδράσεις: Ενώ το CCL₄ δεν θα παράγει διχλωροκαρβένιο, μπορεί να συμμετάσχει σε άλλες αντιδράσεις με ισχυρές βάσεις, οδηγώντας σε διαφορετικά προϊόντα και όχι στην επιθυμητή σαλικυλαλδεΰδη.

Συμπέρασμα:

Ενώ η αντίδραση Reimer-Tiemann συνεπάγεται τη χρήση ενός αλοφέρματος, ειδικά χλωροφόρμιο (CHCL₃), η αντικατάστασή του με τετραχλωρίδιο άνθρακα (CCL₄) δεν θα αποδώσει το επιθυμητό προϊόν. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι το CCL₄ στερείται του απαραίτητου α-υδρογόνου για τον σχηματισμό του κρίσιμου ενδιάμεσου διχλωροκαρβενίου.