Μηχανισμός αντίδρασης οξικού ανυδρίτη με νερό;
Μηχανισμός αντίδρασης οξικού ανυδρίτη με νερό
Η αντίδραση του οξικού ανυδρίτη με νερό είναι μια πυρηνόφιλη αντίδραση ακυλο -υποκατάστασης, που παράγει οξικό οξύ. Ακολουθεί μια βήμα προς βήμα διάσπαση του μηχανισμού:
Βήμα 1:Νυοφιλική επίθεση
* Το άτομο οξυγόνου του νερού δρα ως πυρηνόφιλο και επιτίθεται στον ηλεκτρόφιλο καρβονυλικό άνθρακα μιας από τις ομάδες ακετυλίου σε οξικό ανυδρίτη. Αυτό οφείλεται στο μερικό θετικό φορτίο στον άνθρακα καρβονυλίου και στην πλούσια σε ηλεκτρόνια φύση του οξυγόνου στο νερό.
Βήμα 2:σχηματισμός τετραεδρικού ενδιάμεσου
* Η επίθεση του νερού σπάει τον π -δεσμό της ομάδας καρβονυλίου και σχηματίζει ένα τετραεδρικό ενδιάμεσο. Το άτομο οξυγόνου του νερού γίνεται αρνητικά φορτισμένο, ενώ το άτομο άνθρακα της ομάδας καρβονυλίου γίνεται τετραεδρικό και φέρει θετικό φορτίο.
Βήμα 3:Αναχώρηση από την αναχώρηση του ομίλου
* Το αρνητικά φορτισμένο άτομο οξυγόνου των τετραεδρικών ενδιάμεσων επιθέσεων το άτομο άνθρακα της παρακείμενης ομάδας καρβονυλίου. Αυτό οδηγεί στην αποχώρηση ενός καρβοξυλικού ιόντος ως αποχωρημένη ομάδα, σχηματίζοντας μια πρωτονιωμένη μορφή οξικού οξέος.
Βήμα 4:αποπροστονία
* Το πρωτονιωμένο οξικό οξύ αποπρωτονώνεται από ένα μόριο νερού, απελευθερώνοντας ένα πρωτόνιο και σχηματίζοντας οξικό οξύ.
Συνολική αντίδραση:
(CH3CO) 2O + H2O → 2 CH3COOH
Σημείωση: Αυτή η αντίδραση είναι αναστρέψιμη, αλλά η ισορροπία βρίσκεται σε μεγάλο βαθμό προς το σχηματισμό οξικού οξέος.
Διάγραμμα μηχανισμού:
`` `
Ο
||
CH3-C-O-C-CH3 + H2O -----> CH3-C-OH + CH3-C-OH
|| |
O h
`` `
Αυτή η αντίδραση είναι ένα κλασικό παράδειγμα πυρηνόφιλης υποκατάστασης ακυλίου και απεικονίζει την αντιδραστικότητα των λειτουργικών ομάδων ανυδρίτη. Επιδεικνύει επίσης τη σημασία του νερού ως πυρηνόφιου σε διάφορες χημικές αντιδράσεις.
