Διαφορά μεταξύ εστεροποίησης και μετεστεροποίησης

Κύρια διαφορά – Εστεροποίηση έναντι Μετεστεροποίησης

Εστεροποίηση και μετεστεροποίηση είναι δύο όροι που σχετίζονται με τους εστέρες. Οι εστέρες είναι χημικές ενώσεις που έχουν προέλθει από ένα οξύ αντικαθιστώντας την ομάδα –ΟΗ του με μια αλκοξυ ομάδα. Οι εστέρες σχηματίζονται τυπικά από καρβοξυλικά οξέα. Είναι πολικά μόρια και μπορούν να σχηματίσουν δεσμούς υδρογόνου με άλλα μόρια λόγω της παρουσίας ατόμων οξυγόνου. Η εστεροποίηση είναι η διαδικασία που χρησιμοποιείται για την παραγωγή ενός εστέρα. Μετεστεροποίηση είναι η τροποποίηση των εστέρων μέσω χημικών αντιδράσεων. Η κύρια διαφορά μεταξύ εστεροποίησης και μετεστεροποίησης είναι ότι η εστεροποίηση περιλαμβάνει έναν εστέρα ως τελικό προϊόν, ενώ η μετεστεροποίηση περιλαμβάνει έναν εστέρα ως αντιδραστήριο.

Βασικές περιοχές που καλύπτονται

1. Τι είναι Εστεροποίηση
      – Ορισμός, Μηχανισμός, Παραδείγματα
2. Τι είναι η Μετεστεροποίηση
      – Ορισμός, Μηχανισμός, Παραδείγματα
3. Ποια είναι η διαφορά μεταξύ της εστεροποίησης και της μετεστεροποίησηςς
      – Σύγκριση βασικών διαφορών

Βασικοί όροι:αλκοόλη, ομάδα αλκοξυλίου, καρβοξυλικά οξέα, εστεροποίηση, εστέρες, μετεστεροποίηση

Τι είναι η Εστεροποίηση

Εστεροποίηση είναι η διαδικασία κατά την οποία σχηματίζεται ένας εστέρας. Τις περισσότερες φορές, αυτό γίνεται με καρβοξυλικά οξέα. Η εστεροποίηση συμβαίνει όταν ένα καρβοξυλικό οξύ αντιδρά με μια αλκοόλη. Αυτή η αντίδραση είναι δυνατή μόνο όταν παρέχεται όξινος καταλύτης και θερμότητα στο μίγμα της αντίδρασης. Διαφορετικά, δεν θα υπάρξει αντίδραση ακόμη και αν το καρβοξυλικό οξύ και η αλκοόλη αναμειχθούν μαζί. Αυτό συμβαίνει επειδή αυτή η διαδικασία χρειάζεται υψηλή ενέργεια για να αφαιρέσει την ομάδα –ΟΗ από το καρβοξυλικό οξύ. Επομένως, απαιτείται ένας καταλύτης για τη μείωση της ενέργειας ενεργοποίησης της αντίδρασης και απαιτείται θερμότητα ως πηγή ενέργειας.

Το υποπροϊόν που σχηματίζεται σε αυτήν την αντίδραση είναι το νερό. Επομένως, παρουσία ενός αφυδατικού παράγοντα, μπορούμε να λάβουμε το καθαρό προϊόν εστέρα. Μεταβάλλοντας το καρβοξυλικό οξύ ή την αλκοόλη, μπορεί να ληφθεί ο εστέρας με τα επιθυμητά άτομα άνθρακα. Η αντίδραση εστεροποίησης είναι μια αντίδραση ισορροπίας. Επομένως, για να λάβουμε υψηλή απόδοση εστέρα, μπορούμε να χρησιμοποιήσουμε είτε μια περίσσεια αλκοόλης είτε έναν παράγοντα αφυδάτωσης για να αφαιρέσουμε το νερό από το σύστημα. Εάν όχι, το νερό μπορεί να αφαιρεθεί με κάποια άλλη μέθοδο όπως η απόσταξη.

Εικόνα 01:Σύνθεση Οξεικού Μεθυλεστέρα

Η παραπάνω εικόνα δείχνει την παραγωγή οξικού μεθυλεστέρα χρησιμοποιώντας αιθανοϊκό οξύ και μεθανόλη ως αντιδρώντα. Το υποπροϊόν είναι ένα μόριο νερού. Το μόριο του νερού σχηματίζεται από το Η προέρχεται από την αλκοόλη και το ΟΗ του καρβοξυλικού οξέος. Ο καταλύτης που χρησιμοποιείται εδώ είναι το θειικό οξύ.

Τι είναι η μετεστεροποίηση

Η τρανσεστεροποίηση είναι η ανταλλαγή της αλκυλομάδας που συνδέεται με το άτομο οξυγόνου του εστέρα με την αλκυλομάδα μιας αλκοόλης. Αυτή η αντίδραση απαιτεί όξινους ή βασικούς καταλύτες προκειμένου να μειωθεί η ενέργεια ενεργοποίησης της αντίδρασης.

Μηχανισμός

Η τρανσεστεροποίηση ενός εστέρα ξεκινά με την πυρηνόφιλη επίθεση από το αλκοόλ. Η αλκοόλη, αφαιρώντας το πρωτόνιο που συνδέεται με το άτομο οξυγόνου, γίνεται πυρηνόφιλο λόγω της παρουσίας μοναχικών ζευγών ηλεκτρονίων. Αυτό το πυρηνόφιλο μπορεί να επιτεθεί στο άτομο άνθρακα που είναι συνδεδεμένο με τα δύο άτομα οξυγόνου. Το άτομο άνθρακα παίρνει ένα μερικό θετικό φορτίο επειδή τα δύο άτομα οξυγόνου προσελκύουν τα ηλεκτρόνια του δεσμού προς τον εαυτό τους, καθώς η συγγένεια ηλεκτρονίων των ατόμων οξυγόνου είναι υψηλότερη από αυτή του ατόμου άνθρακα. Έτσι, αυτός ο άνθρακας με το μερικό θετικό φορτίο είναι μια καλή τοποθεσία για να επιτεθεί το πυρηνόφιλο.

Εικόνα 02:Αντίδραση μετεστεροποίησης

Σχηματίζει ένα ενδιάμεσο μόριο που αποτελείται από εστέρα και αλκοόλη συνδεδεμένα με το άτομο άνθρακα (με μερικό θετικό φορτίο) μέσω του οξυγόνου του. Εφόσον αυτό το ενδιάμεσο είναι ασταθές, συμβαίνει μια αναδιάταξη. Εκεί αφαιρείται η ομάδα –OR του καρβοξυλικού οξέος. Αλλά η ομάδα αλκοόλ παραμένει προσκολλημένη στον άνθρακα. Τώρα, σχηματίζεται ένας νέος εστέρας.

Αυτός ο μηχανισμός χρησιμοποιείται στην παραγωγή πολυεστέρα.

Διαφορά μεταξύ Εστεροποίησης και Μετεστεροποίησης

Ορισμός

Εστεροποίηση: Η εστεροποίηση είναι η διαδικασία κατά την οποία σχηματίζεται ένας εστέρας.

Μεταστεροποίηση: Μετεστεροποίηση είναι η ανταλλαγή της αλκυλομάδας που συνδέεται με το άτομο οξυγόνου του εστέρα με την αλκυλομάδα μιας αλκοόλης.

Εστέρας

Εστεροποίηση: Ο εστέρας είναι το τελικό προϊόν της εστεροποίησης.

Μετεστεροποίηση: Ο εστέρας είναι ένα αντιδραστήριο της μετεστεροποίησης.

Υποπροϊόν

Εστεροποίηση: Το υποπροϊόν της εστεροποίησης είναι ένα μόριο νερού.

Μετεστεροποίηση: Το υποπροϊόν της μετεστεροποίησης είναι ένα πυρηνόφιλο/ ένα μόριο αλκοόλης.

Καταλύτης

Εστεροποίηση: Η εστεροποίηση απαιτεί έναν όξινο καταλύτη.

Μετεστεροποίηση: Η μετεστεροποίηση απαιτεί καταλύτες ή ένζυμα οξέος ή βάσης.

Απαίτηση ενέργειας

Εστεροποίηση: Η εστεροποίηση απαιτεί θερμική ενέργεια για την παραγωγή του εστέρα.

Μετεστεροποίηση: Η μετεστεροποίηση δεν απαιτεί θερμότητα.

Συμπέρασμα

Εστεροποίηση είναι η διαδικασία κατά την οποία σχηματίζεται ένας εστέρας. Μετεστεροποίηση είναι η διαδικασία κατά την οποία ένας εστέρας τροποποιείται. Ο εστέρας που παράγεται από την εστεροποίηση μπορεί να μεταβληθεί από την μετεστεροποίηση για να ληφθεί ο επιθυμητός εστέρας. Η κύρια διαφορά μεταξύ εστεροποίησης και μετεστεροποίησης είναι ότι η εστεροποίηση περιλαμβάνει έναν εστέρα ως τελικό προϊόν, ενώ η μετεστεροποίηση περιλαμβάνει έναν εστέρα ως αντιδραστήριο.