Ποιο είναι το προϊόν που σχηματίζεται με ακετυλίωση της ρ-αμινοφαινόλης με οξικό ανυδρίτη και ΝαΟΗ;
Εδώ είναι η κατανομή:
* p-αμινοφαινόλη έχει μια αμινομάδα (-NH2) και μια ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ) στο δακτύλιο βενζολίου.
* Οξικός ανυδρίτης (CH3CO) 2O είναι μια αντιδραστική ένωση που εισάγει ομάδες ακετυλίου (CH3CO-)
* naoh είναι μια βάση που χρησιμοποιείται για την αποπρωτονίωση της ομάδας αμίνης, καθιστώντας την πιο πυρηνόφιλη.
Η αντίδραση:
1. Το NaOH αποπρωτονίζει την αμινομάδα της Ρ-αμινοφαινόλης, σχηματίζοντας το πιο αντιδραστικό αμινοφαινολικό ιόν.
2. Το αμινοφαινολικό ιόν αντιδρά με οξικό ανυδρίτη, αντικαθιστώντας μία από τις ομάδες ακετυλίου με το μόριο Ρ-αμινοφαινόλης.
3. Το προϊόν είναι Ν-ακετυλ-Ρ-αμινοφαινόλη , επίσης γνωστό ως paracetamol ή ακεταμινοφαίνη .
Χημική εξίσωση:
`` `
Ρ-αμινοφαινόλη + (CH3CO) 2O + ΝαΟΗ → Ν-ακετυλ-Ρ-αμινοφαινόλη + CH3Coona + H2O
`` `
Σημείωση: Η αντίδραση διεξάγεται σε διαλύτη, τυπικά νερό ή μείγμα νερού και αιθανόλης.