Η διπλή αφυδροαλογόνωση σε ένα αλκανό συνήθως απαιτεί μια πολύ ισχυρή βάση όπως το NanH2 γιατί είναι αρκετά Koh για να κάνει αυτή την αντίδραση με το διβρωμίδιο του Stilbene να αποκτήσει διφαινυλακετυλένιο;
1. Αλλυλικό/βενζυλικό αλογόνο: Τα άτομα βρωμίνης σε διβρωμίδιο του Stilbene συνδέονται με άνθρακες δίπλα στους δακτυλίους βενζολίου (βενζυλικές θέσεις). Αυτό καθιστά αυτούς τους άνθρακες πιο όξινες σε σύγκριση με τους τυπικούς άνθρακες αλκανίου λόγω της επίδρασης των αρωματικών δακτυλίων. Αυτή η αυξημένη οξύτητα διευκολύνει την απομάκρυνση των πρωτονίων από τη σχετικά ισχυρή βάση Koh.
2. Σταθεροποίηση συντονισμού: Ο σχηματισμός του διπλού δεσμού μετά την πρώτη αφυδροαλογονίωση δημιουργεί ένα συζευγμένο σύστημα με τα δακτυλίους βενζολίου. Αυτή η σταθεροποίηση συντονισμού καθιστά το προκύπτον αλκένιο πιο σταθερό, προωθώντας περαιτέρω το δεύτερο στάδιο αφυδροαλογονίωσης.
3. Αφήνοντας την ομαδική ικανότητα: Το βρώμιο είναι μια καλή ομάδα αποχώρησης, γεγονός που καθιστά τις αντιδράσεις εξάλειψης σχετικά εύκολη.
4. Στερειακές σκέψεις: Το διβρωμίδιο του Stilbene, με τις ογκώδεις ομάδες φαινυλίου του, μπορεί να είναι λιγότερο προσιτή στη ογκώδη βάση Nanh₂. Το Koh, που είναι μικρότερο, μπορεί να έχει πρόσβαση στα βρωμιά πιο εύκολα.
Συνοπτικά: Ο συνδυασμός βενζυλικών θέσεων, σταθεροποίησης συντονισμού, καλής αποχώρησης ομάδας και στερεοχημικών εκτιμήσεων καθιστούν σχετικά ευκολότερη την αφυδροαλογονίωση του ιβιμπρίου Stilbene, επιτρέποντας τη χρήση της λιγότερο ισχυρής βάσης KOH για να επιτύχει τη διπλή εξάλειψη.
