Ορισμός της βασιλικής αντίδρασης με παράδειγμα και μηχανισμό;

Regioselective αντιδράσεις:Ορισμός και παράδειγμα

A Regioselective αντίδραση είναι μια χημική αντίδραση όπου ένα συγκεκριμένο regioisomer (συνταγματικό ισομερές με διαφορετική συνδεσιμότητα) σχηματίζεται κατά προτίμηση έναντι άλλων, παρόλο που υπάρχουν πολλαπλές δυνατότητες.

Με απλούστερους όρους, είναι σαν να επιλέγετε μια συγκεκριμένη θέση σε ένα λεωφορείο. Υπάρχουν πολλές διαθέσιμες θέσεις, αλλά έχετε μια προτίμηση για ένα συγκεκριμένο. Ομοίως, σε μια βασιλική αντίδραση, ένα μόριο μπορεί να αντιδράσει με διαφορετικούς τρόπους, αλλά η αντίδραση προτιμά προτιμά έναν συγκεκριμένο τρόπο.

Παράδειγμα:

Εξετάστε τη βρωμίωση . Αυτό το Alkene μπορεί να αντιδράσει με βρώμιο για να σχηματίσει δύο πιθανά προϊόντα:

* 2-βρωμοβουτάνιο (κύριο προϊόν): Το άτομο βρωμίου προσθέτει στο άτομο άνθρακα στη θέση 2 (ο πιο υποκατεστημένος άνθρακας).

* 1-βρωμοβουτάνιο (μικρό προϊόν): Το άτομο βρωμίου προσθέτει στο άτομο άνθρακα στη θέση 1 (ο λιγότερο υποκατεστημένος άνθρακας).

Μηχανισμός:

Ο μηχανισμός αυτής της αντίδρασης περιλαμβάνει το σχηματισμό ενός ιόντος βρωμοντίου ενδιάμεσος. Αυτό το ιόν σχηματίζεται όταν το μόριο βρωμίου επιτίθεται στον διπλό δεσμό, δημιουργώντας ένα κυκλικό ενδιάμεσο με θετικό φορτίο σε έναν άνθρακα και ένα άτομο βρωμίου που συνδέεται με το άλλο.

Το ιόν βρωμοντίου στη συνέχεια επιτίθεται από ιόν βρωμιούχου. Η επίθεση εμφανίζεται κατά προτίμηση στον πιο υποκατεστημένο άνθρακα , οδηγώντας στο σχηματισμό 2-βρωμοβουτανίου ως το κύριο προϊόν. Αυτή η προτίμηση οφείλεται στη σταθερότητα του ενδιάμεσου Carbocation που σχηματίζεται όταν το ιόν βρωμιούχου επιτίθεται στο ιόν βρωμόνιο.

Γιατί είναι πιο σταθερό το 2-βρωμοβουτάνιο;

Το ενδιάμεσο carbocation που σχηματίζεται όταν το ιόν βρωμιούχου επιτίθεται στο ιόν βρωμοντίου στη θέση 2 είναι πιο σταθερό επειδή είναι Tertiary . Οι τριτοβάθμιες καρβαμίες είναι πιο σταθερές από τις δευτερογενείς ή πρωτογενείς καρβοσκώσεις λόγω της επίδρασης των ηλεκτρονίων των ομάδων αλκυλίου που συνδέονται με τον θετικά φορτισμένο άνθρακα. Αυτό το αποτέλεσμα βοηθά στη σταθεροποίηση του θετικού φορτίου.

Συνοπτικά, η βασιλική βρωμίωση του 1-βουτενίου είναι ένα καλό παράδειγμα μιας αντίδρασης όπου ένα regioisomer σχηματίζεται κατά προτίμηση έναντι άλλου λόγω της σταθερότητας του ενδιάμεσου σχηματισμού στην αντίδραση.

Βασικά σημεία:

* Οι επαναληπτικές αντιδράσεις σχηματίζουν ένα συγκεκριμένο regioisomer κατά προτίμηση έναντι άλλων.

* Η βασιλική επιλεκτικότητα καθορίζεται συχνά από τη σταθερότητα των ενδιάμεσων που σχηματίζονται στην αντίδραση.

* Η βρωμίωση των αλκενίων είναι ένα κλασικό παράδειγμα μιας βασιλικής αντίδρασης.