Γιατί η νιτροποίηση του νιτροβενζολίου είναι δύσκολη από το βενζόλιο;
1. Η επίδραση της ομάδας Nitro:
* Ο όμιλος Nitro (-No₂) είναι μια ισχυρή ομάδα ηλεκτρονίων. Τραβήξει πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το δακτύλιο βενζολίου, καθιστώντας το δακτύλιο λιγότερο πλούσιο σε ηλεκτρόνια και λιγότερο αντιδραστική προς την ηλεκτροφιλική επίθεση.
2. Απενεργοποίηση του δακτυλίου:
* Η επίδραση που απομακρύνεται από το ηλεκτρόνιο της ομάδας Nitro απενεργοποιεί τον δακτύλιο βενζολίου. Αυτό σημαίνει ότι καθιστά πιο δύσκολο για το ηλεκτρόφιλο (ιόν nitronium, no₂⁺) να επιτεθεί στο δαχτυλίδι και να σχηματίσει ένα νέο δεσμό.
3. Στερειακή παρεμπόδιση:
* Ο όμιλος Nitro είναι ογκώδης και μπορεί να εμποδίσει στερεά την προσέγγιση του ιόντος νιρονίου στο δακτύλιο. Αυτό μειώνει περαιτέρω τον ρυθμό νιτρίωσης.
4. Σχηματισμός μετα -ισομερούς:
* Ο όμιλος Nitro είναι μια ομάδα μετα-κατευθυνόμενης ομάδας. Αυτό σημαίνει ότι η ομάδα NITRO κατευθύνει το εισερχόμενο ηλεκτρόφιλο στη θέση meta σε σχέση με τον εαυτό της. Αυτό μπορεί να οδηγήσει σε χαμηλότερη απόδοση του επιθυμητού προϊόντος εάν στοχεύετε σε νιτρίωση ortho ή para.
5. Απαιτούνται περισσότερες σκληρές συνθήκες:
* Λόγω της μειωμένης αντιδραστικότητας του νιτροβενζολίου, απαιτούνται πιο έντονες συνθήκες για τη νιτροποίηση. Αυτό συχνά περιλαμβάνει υψηλότερες θερμοκρασίες και πιο συγκεντρωμένο νιτρικό οξύ.
Συνοπτικά: Η ομάδα νιτρο στο νιτροβενζόλιο καθιστά το δακτύλιο λιγότερο πλούσιο σε ηλεκτρόνια, απενεργοποιεί, δημιουργεί στερεοχημική εμπόδιο, κατευθύνει το ηλεκτρόφιλο στη μετα-θέση και απαιτεί σκληρότερες συνθήκες αντίδρασης, οι οποίες συμβάλλουν στη δυσκολία της νιτρίωσης.
