Στην αντίδραση Cannizzaro γιατί το οξύ εμφανίζεται σε υδατικό στρώμα και στρώμα αλκοόλ;
Ακολουθεί μια κατανομή του τι πραγματικά συμβαίνει:
αντίδραση Cannizzaro:
* Αντιδραστήρια: Μια αλδεΰδη που δεν έχει ατόμο α-υδρογόνου (όπως η φορμαλδεΰδη ή η βενζαλδεΰδη)
* συνθήκες: Ισχυρή βάση (όπως NaOH ή KOH)
* Προϊόντα:
* αλκοόλ: Ένα μόριο της αλδεΰδης μειώνεται στο αντίστοιχο αλκοόλ.
* Καρβοξυλικό οξύ: Το άλλο μόριο της αλδεΰδης οξειδώνεται στο αντίστοιχο καρβοξυλικό οξύ.
Ο διαχωρισμός:
Μετά την αντίδραση, τα προϊόντα διαχωρίζονται συνήθως με βάση τη διαλυτότητα τους:
* υδατικό στρώμα: Το καρβοξυλικό οξύ, που είναι όξινο, θα αποπρωτονιωθεί από τη βάση που υπάρχει στο μίγμα της αντίδρασης, σχηματίζοντας τη συζευγμένη βάση του (ένα καρβοξυλικό ιόν). Αυτά τα ιόντα καρβοξυλικού είναι γενικά υδατοδιαλυτά και παραμένουν στο υδατικό στρώμα.
* Οργανικό στρώμα (στρώμα αιθέρα): Το αλκοόλ είναι γενικά λιγότερο πολικό και πιο διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες όπως ο διαιθυλαιθέρας. Θα εξαχθεί στο στρώμα του αιθέρα.
Γιατί δεν υπάρχει οξύ στο στρώμα αιθέρα:
* πολικότητα: Τα καρβοξυλικά οξέα είναι εξαιρετικά πολικά λόγω της καρβοξυλικής ομάδας (-COOH). Είναι πολύ πιο διαλυτά στο νερό (πολικός διαλύτης) από ό, τι στον αιθέρα (λιγότερο πολικό διαλύτη).
* Χημεία βάσης οξέος: Το καρβοξυλικό οξύ αποπρωτονώνεται από τη βάση, σχηματίζοντας ένα αρνητικά φορτισμένο καρβοξυλικό ιόν. Αυτό το καθιστά ακόμα πιο διαλυτό στο νερό και λιγότερο πιθανό να διαλύεται στο στρώμα του αιθέρα.
Σημαντική σημείωση: Η αντίδραση Cannizzaro παράγει συνήθως ένα άλας του καρβοξυλικού οξέος (το καρβοξυλικό ιόν) στο υδατικό στρώμα, όχι στο ίδιο το ελεύθερο οξύ. Για να αποκτήσετε το ελεύθερο καρβοξυλικό οξύ, θα χρειαστεί να οξυνίσετε το υδατικό στρώμα.
Επιτρέψτε μου να ξέρω αν έχετε περαιτέρω ερωτήσεις.
