Γιατί το σημείο βρασμού της φαινόλης είναι μεγαλύτερο από το αλκοόλ;
1. Δεσμός υδρογόνου:
* φαινόλη: Η φαινόλη σχηματίζει ισχυρότερους δεσμούς υδρογόνου λόγω της παρουσίας ενός εξαιρετικά ηλεκτροαρνητικού ατόμου οξυγόνου που συνδέεται άμεσα με τον αρωματικό δακτύλιο. Αυτό δημιουργεί έναν πιο πολωμένο δεσμό Ο-Η, οδηγώντας σε ισχυρότερες ενδομοριακές δυνάμεις.
* αλκοόλ: Οι αλκοόλες σχηματίζουν επίσης δεσμούς υδρογόνου, αλλά είναι ασθενέστεροι από αυτούς της φαινόλης επειδή το άτομο οξυγόνου είναι λιγότερο ηλεκτροαρνητικό και ο δεσμός Ο-Η είναι λιγότερο πολωμένος.
2. Σταθεροποίηση συντονισμού:
* φαινόλη: Το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο οξυγόνου στην φαινόλη μπορεί να απομακρυνθεί στον αρωματικό δακτύλιο, οδηγώντας σε σταθεροποίηση συντονισμού. Αυτό καθιστά το μόριο φαινόλης πιο σταθερό και απαιτεί περισσότερη ενέργεια για να σπάσει τις διαμοριακές δυνάμεις της.
* αλκοόλ: Οι αλκοόλες δεν έχουν αυτή τη σταθεροποίηση του συντονισμού, καθιστώντας τις διαμοριακές δυνάμεις τους ασθενέστερες.
3. Μοριακό βάρος:
* φαινόλη: Η φαινόλη έχει υψηλότερο μοριακό βάρος από τις περισσότερες αλκοόλες, η οποία συμβάλλει στις ισχυρότερες δυνάμεις διασποράς του Λονδίνου μεταξύ των μορίων.
* αλκοόλ: Το μικρότερο μέγεθος και το χαμηλότερο μοριακό βάρος των αλκοολών οδηγούν σε ασθενέστερες δυνάμεις διασποράς του Λονδίνου.
4. Πολικότητα:
* φαινόλη: Ο πολικός δεσμός Ο-Η και ο αρωματικός δακτύλιος συμβάλλουν στη συνολική πολικότητα της φαινόλης, οδηγώντας σε ισχυρότερες αλληλεπιδράσεις διπολικής-διπόλης.
* αλκοόλ: Οι αλκοόλες είναι επίσης πολικές, αλλά η έλλειψη αρωματικού δακτυλίου καθιστά τις αλληλεπιδράσεις διπολικής τους δίπολης ασθενέστερη από ό, τι στη φαινόλη.
Συνοπτικά:
Ο συνδυασμός ισχυρότερης σύνδεσης υδρογόνου, σταθεροποίησης συντονισμού, υψηλότερου μοριακού βάρους και αυξημένη πολικότητα στην φαινόλη οδηγεί σε υψηλότερο σημείο βρασμού σε σύγκριση με τις αλκοόλες.
