Γιατί η διπολική ροπή χλωροβενζολίου είναι χαμηλότερη από αυτό το κυκλομυλοχλωρίδιο;
1. Συντονισμός στο χλωροβενζόλιο:
* Το χλωροβενζόλιο διαθέτει ένα απομακρυσμένο σύστημα π -ηλεκτρονίων λόγω του δακτυλίου βενζολίου. Το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο χλωρίου μπορεί να συμμετάσχει σε συντονισμό με το δακτύλιο. Αυτή η απομάκρυνση συντονισμού μειώνει την πυκνότητα των ηλεκτρονίων στο άτομο χλωρίου και εν μέρει ακυρώνει τη ροπή του διπόλου που παράγεται από τον δεσμό C-C.
* Σκεφτείτε το ως εξής: Το άτομο χλωρίου "μοιράζεται" την πυκνότητα ηλεκτρονίων του με τον δακτύλιο βενζολίου, καθιστώντας το αρνητικό του φορτίο λιγότερο συγκεντρωμένο και επομένως λιγότερο πολικό.
2. Επαγωγική επίδραση στο κυκλοεξυλοχλωρίδιο:
* Στο κυκλομυλοχλωρίδιο, το άτομο χλωρίου συνδέεται με κορεσμένο άνθρακα. Αυτό σημαίνει ότι δεν υπάρχει σύστημα π για συντονισμό και η διαφορά ηλεκτροαρνητικότητας μεταξύ χλωρίου και άνθρακα δημιουργεί μια ισχυρή διπολική στιγμή.
* Σκεφτείτε το ως εξής: Το άτομο χλωρίου "τραβάει" την πυκνότητα ηλεκτρονίων προς τον εαυτό του, δημιουργώντας έναν σαφή διαχωρισμό του φορτίου.
3. Διανυσματική προσθήκη:
* Η ροπή του διπόλου είναι μια ποσότητα φορέα. Αυτό σημαίνει ότι το μέγεθος και η κατεύθυνση του έχουν σημασία. Στο χλωροβενζόλιο, η διπολική στιγμή του δεσμού C-CR ακυρώνεται εν μέρει από τις στιγμές του διπόλου που δημιουργούνται από τα απομακρυσμένα π ηλεκτρόνια στο δακτύλιο βενζολίου.
* Στο κυκλομυλοχλωρίδιο, η διπολική στιγμή του δεσμού C-C δεν αντιμετωπίζεται από άλλα σημαντικά δίπολα.
Συνοπτικά:
* χλωροβενζόλιο: Ο συντονισμός μειώνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο χλώριο, μειώνοντας τη διπολική του ροπή.
* Κυκλοεξυλαρίδιο: Δεν υπάρχει συντονισμός, οπότε η διαφορά ηλεκτροαρνητικότητας δημιουργεί μια ισχυρή διπολική στιγμή.
Επομένως, η διπολική ροπή χλωροβενζολίου είναι χαμηλότερη από αυτή του χλωριούχου κυκλοεξυλίου.
