Γιατί η υδρόλυση ενός εστερίου αλκαλικής καταλύθηκε με ένα άλας νατρίου και όχι καρβοξυλικό οξύ;
Ο ρόλος της βάσης (NaOH ή KOH)
* Ισχυρή βάση: Το υδροξείδιο του νατρίου (ΝΑΟΗ) ή το υδροξείδιο του καλίου (ΚΟΗ) είναι ισχυρές βάσεις. Αυτό σημαίνει ότι διαχωρίζονται εύκολα στο νερό για να παράγουν ιόντα υδροξειδίου (OH-).
* επίθεση ιόντων υδροξειδίου: Τα ιόντα υδροξειδίου (ΟΗ-) δρουν ως πυρηνόφιλα, επιτίθενται στον άνθρακα καρβονυλίου του εστέρα.
* Αποχώρηση Ομάδα: Η ομάδα αλκοξειδίου (RO) είναι μια καλή ομάδα αποχώρησης. Ξεκινάει από το μόριο, λαμβάνοντας το αλκυλικό τμήμα του εστέρα.
* Σχηματισμός καρβοξυλικού: Το άτομο άνθρακα που ήταν αρχικά μέρος της ομάδας καρβονυλίου έχει τώρα αρνητικό φορτίο. Αυτό σχηματίζει ένα καρβοξυλικό ιόν (rcOO-).
σχηματισμός άλατος νατρίου
* εξουδετέρωση: Το καρβοξυλικό ιόν (rcOO-) είναι αρνητικά φορτισμένο. Τα ιόντα νατρίου ή καλίου (Na+ ή Κ+) από το ΝαΟΗ ή το ΚΟΗ, αντίστοιχα, φορτίζονται θετικά.
* Ιονικός δεσμός: Το καρβοξυλικό ιόν και το μεταλλικό κατιόν σχηματίζουν έναν ιοντικό δεσμό, δημιουργώντας ένα άλας νατρίου ή καλίου του καρβοξυλικού οξέος (rcoona ή rcook).
Γιατί όχι το καρβοξυλικό οξύ;
Η αντίδραση συμβαίνει σε ένα αλκαλικό (βασικό) περιβάλλον λόγω της παρουσίας της ισχυρής βάσης. Το καρβοξυλικό οξύ, εάν σχηματιστεί, θα αντιδρούσε αμέσως με τα ιόντα υδροξειδίου που υπάρχουν για να σχηματίσουν το καρβοξυλικό άλας. Η ισορροπία ευνοεί έντονα το σχηματισμό του αλατιού σε αυτό το βασικό περιβάλλον.
Συνοπτικά: Η καταλυόμενη με αλκαλική υδρόλυση ενός εστέρα παράγει ένα άλας νατρίου επειδή τα ιόντα υδροξειδίου από τη βάση επίθεση στον εστέρα, οδηγώντας στο σχηματισμό ενός καρβοξυλικού ιόντος, το οποίο στη συνέχεια αντιδρά με το μεταλλικό κατιόν για να σχηματίσει το άλας.
