Γιατί το μεθανοϊκό οξύ είναι πιο όξινο από το βενζοϊκό οξύ;
Παράγοντες που επηρεάζουν την οξύτητα:
* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Η ικανότητα που εμποδίζει το ηλεκτρόνιο ενός υποκαταστάτη μπορεί να σταθεροποιήσει τη συζευγμένη βάση, καθιστώντας το οξύ ισχυρότερο.
* Επίδραση συντονισμού: Εάν η βάση συζευγμένων μπορεί να απομακρύνει το αρνητικό φορτίο μέσω του συντονισμού, γίνεται πιο σταθερό και το οξύ ισχυρότερο.
* υβριδοποίηση: Περισσότερος S-χαρακτήρας στο άτομο άνθρακα που συγκρατεί το όξινο υδρογόνο οδηγεί σε έναν ισχυρότερο δεσμό και ένα λιγότερο όξινο πρωτόνιο.
Συγκρίνοντας το μεθανοϊκό οξύ και το βενζοϊκό οξύ:
* μεθανοϊκό οξύ (HCOOH):
* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Η ομάδα καρβονυλίου (C =O) τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από την καρβοξυλική ομάδα, σταθεροποιώντας τη βάση συζευγμένης βάσης (ιόν μυρμηγκί).
* Επίδραση συντονισμού: Το ιόν μυρμήματος μπορεί να απομακρύνει το αρνητικό φορτίο και στα δύο άτομα οξυγόνου μέσω του συντονισμού.
* υβριδοποίηση: Ο άνθρακας της ομάδας καρβοξυλίου υβριδοποιείται.
* βενζοϊκό οξύ (C6H5COOH):
* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Η ομάδα φαινυλίου (C6H5) είναι ελαφρώς ηλεκτρονική-μελαγχολική, αλλά όχι τόσο έντονα όσο η ομάδα καρβονυλίου στο μεθανοϊκό οξύ.
* Επίδραση συντονισμού: Ο δακτύλιος βενζολίου μπορεί να συμμετάσχει σε συντονισμό με την καρβοξυλική ομάδα, αλλά αυτό το φαινόμενο είναι λιγότερο σημαντικό σε σύγκριση με τον άμεσο συντονισμό στο ιόν.
* υβριδοποίηση: Ο άνθρακας της ομάδας καρβοξυλίου υβριδοποιείται.
Συμπέρασμα:
Ενώ και τα δύο οξέα έχουν καρβοξυλική ομάδα, η μεγαλύτερη επίδραση που απομακρύνεται από τα ηλεκτρόνια της ομάδας καρβονυλίου στο μεθανοϊκό οξύ και η ενισχυμένη σταθεροποίηση συντονισμού του ιόντος του μυρμηγκιού το καθιστούν πιο όξινο από το βενζοϊκό οξύ.
