Όταν θερμαίνονται με δευτερεύουσες αμίνες χλωροφόρμιο και τριτογενή;

Όταν θερμαίνεται με χλωροφόρμιο (CHCL₃) παρουσία ισχυρής βάσης όπως υδροξείδιο του καλίου (KOH), δευτερογενή αμίνες (R₂nh) Φόρμα ισοκυανίδια (R-N-C). Αυτή η αντίδραση είναι γνωστή ως η αντίδραση καρβυλαμίνης ή σύνθεση ισοκυανίδης Hofmann .

Τριτοβάθμια αμίνες (R₃n), από την άλλη πλευρά, Μην αντιδράτε με χλωροφόρμιο υπό αυτές τις συνθήκες. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι οι τριτογενείς αμίνες δεν έχουν το απαραίτητο άτομο υδρογόνου στο άζωτο για να σχηματίσουν το ενδιάμεσο ισοκυανίδιο.

Ακολουθεί μια ανάλυση της αντίδρασης:

Αντίδραση με δευτερεύουσες αμίνες:

1. Η βάση (ΚΟΗ) αντιδρά με χλωροφόρμιο για να παράγει διχλωροκαρβένιο (:CCL₂), ένα ιδιαίτερα αντιδραστικό ενδιάμεσο.

2. Νυοφιλική επίθεση: Η δευτερεύουσα αμίνη (R₂NH) δρα ως πυρηνόφιλα και επιτίθεται στο διχλωροκαρβένιο.

3. εξάλειψη: Ένα ιόν χλωριούχου εξαλείφεται, ακολουθούμενη από την απώλεια ενός άλλου μορίου της HCl.

4. σχηματισμός ισοκυανίδης: Το τελικό προϊόν είναι το ισοκυανίδιο (R-N =C).

Δεν υπάρχει αντίδραση με τριτοβάθμιες αμίνες:

Τριτοβάθμια αμίνες δεν διαθέτουν άτομο υδρογόνου στο άζωτο, το οποίο απαιτείται για το σχηματισμό του ενδιάμεσου ισοκυανιούχου. Επομένως, δεν αντιδρούν με χλωροφόρμιο υπό αυτές τις συνθήκες.

Περίληψη:

* Δευτερεύοντα αμίνες αντιδρά με χλωροφόρμιο και μια βάση για να σχηματίσουν ισοκυανίδια.

* Τριτογενές αμίνες Μην αντιδράτε με χλωροφόρμιο υπό αυτές τις συνθήκες.

Αυτή η διαφορά στην αντιδραστικότητα είναι ένας χρήσιμος τρόπος για τη διάκριση μεταξύ δευτερογενών και τριτοταγών αμινών.