Γιατί λαμβάνονται μόνο προϊόντα μονοσουρτυρίας που λαμβάνονται στην ακυλίωση των ενώσεων υποστρώματος που επιλέγονται από τη βιοτεχνία Friedel Crafts;
Ακολουθεί μια κατανομή του γιατί συμβαίνει αυτό:
Παράγοντες που ευνοούν τη μονοσωλήνα:
* Απενεργοποιητική επίδραση της ομάδας ακυλίου: Η ομάδα καρβονυλίου στην ομάδα ακυλίου είναι η απομάκρυνση ηλεκτρονίων, καθιστώντας τον αρωματικό δακτύλιο λιγότερο αντιδραστικό προς περαιτέρω ηλεκτροφιλική επίθεση. Αυτό το αποτέλεσμα απενεργοποίησης καθιστά λιγότερο πιθανό να συμβούν οι επακόλουθες ακυλώσεις.
* στερεοχημική εμπόδιο: Η ογκώδης ακυλο -ομάδα μπορεί να εμποδίσει την προσέγγιση του ηλεκτροφίλου στο δακτύλιο, μειώνοντας περαιτέρω την πιθανότητα πολυσυπολογίας.
Παράγοντες που μπορούν να οδηγήσουν σε πολυσύμωση:
* Υψηλά αντιδραστικά αρωματικά υποστρώματα: Οι αρωματικοί δακτύλιοι με ομάδες που καταδικάζουν τα ηλεκτρόνια (όπως οι αλκυλικές ομάδες ή οι αλκοξυ ομάδες) είναι πιο αντιδραστικοί προς την ηλεκτροφιλική επίθεση. Αυτά τα υποστρώματα είναι πιο επιρρεπή σε πολυσύμωση.
* Αντιδραστήριο ακυλιοποίησης περίσσειας: Χρησιμοποιώντας μια μεγάλη περίσσεια του αντιδραστηρίου ακυλοποίησης μπορεί να αυξήσει τις πιθανότητες της πολυσύνδεσης.
* συνθήκες αντίδρασης: Οι υψηλότερες θερμοκρασίες και οι μεγαλύτεροι χρόνοι αντίδρασης μπορούν επίσης να προωθήσουν την πολυσύτη.
Παραδείγματα πολυσυπολογίας στο Friedel-Crafts Acylation:
* Ακυλίωση του τολουολίου: Το τολουόλιο, με τη μεθυλική ομάδα που δίνει ηλεκτρόνια, μπορεί να υποβληθεί σε πολυσουιστική οργάνωση, ειδικά με μια μεγάλη περίσσεια του παράγοντα ακυλιωτικής.
* Ακυλίωση της ανισόλης: Η ανισόλη, με τη μεθοξυ ομάδα του, είναι ακόμα πιο αντιδραστική από το τολουόλιο και μπορεί εύκολα να υποβληθεί σε πολυσουλή.
Συμπερασματικά:
Ενώ η ακυλίωση του Friedel-Crafts συνήθως ευνοεί τη μονοσουρτυρία, είναι σημαντικό να θυμόμαστε ότι η πολυσουδότη είναι δυνατή υπό ορισμένες συνθήκες. Παράγοντες όπως η αντιδραστικότητα του αρωματικού υποστρώματος, η ποσότητα του χρησιμοποιούμενου αντιδραστηρίου ακυλιωμάτων και οι συνθήκες αντίδρασης μπορούν να επηρεάσουν την έκταση της πολυσύνδεσης.
