Γιατί η Ο-χλωροφαινόλη έχει λιγότερη διπολική στιγμή από την Ο-φθοροφαινόλη;
1. Ηλεκτροαρνητικότητα και πολικότητα δεσμού:
* Η φθορίνη είναι πιο ηλεκτροαρνητική από το χλώριο. Αυτό σημαίνει ότι τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων προς τον εαυτό του πιο έντονα στον δεσμό C-F από ό, τι το χλώριο στον δεσμό C-CL.
* Αυτό δημιουργεί ένα μεγαλύτερο μερικό θετικό φορτίο στον άνθρακα στον δεσμό C-F και ένα μεγαλύτερο μερικό αρνητικό φορτίο στο άτομο φθορίου
2. Συντονισμός και απομάκρυνση ηλεκτρονίων:
* Και στα δύο μόρια, το ζευγάρι μοναχικό στο άτομο οξυγόνου μπορεί να απομακρυνθεί στον αρωματικό δακτύλιο μέσω του συντονισμού.
* Ωστόσο, το άτομο χλωρίου είναι μια ασθενέστερη ομάδα ηλεκτρονίων-μελαγχολικά από το φθοριοειδές. Αυτό σημαίνει ότι συμμετέχει λιγότερο στην απομάκρυνση συντονισμού και συμβάλλει λιγότερο στη συνολική μετατόπιση της πυκνότητας ηλεκτρονίων μέσα στο μόριο.
3. Διπολική στιγμή:
* Η διπολική στιγμή είναι ένα μέτρο του διαχωρισμού του φορτίου μέσα σε ένα μόριο.
* Όσο μεγαλύτερη είναι η διαφορά στην ηλεκτροαρνητικότητα μεταξύ των ατόμων σε έναν δεσμό, τόσο μεγαλύτερη είναι η στιγμή της διπολικής ομολόγου.
* Η συνολική διπολική ροπή ενός μορίου είναι το άθροισμα του φορέα όλων των μεμονωμένων στιγμών διπολικών δεσμών.
* Όσο μεγαλύτερη είναι η συμβολή της διπολικής ροπής δεσμού C-F στο συνολικό μόριο, τόσο μεγαλύτερη είναι η συνολική διπολική στιγμή.
4. Συμπέρασμα:
Αν και ο δεσμός C-CL στην Ο-χλωροφαινόλη είναι μεγαλύτερος από τον δεσμό C-F στην Ο-φθοροφαινόλη, η μεγαλύτερη ηλεκτροαρνητικότητα του φθορίου και η ισχυρότερη συμμετοχή της στον συντονισμό δημιουργούν μια μεγαλύτερη συνολική διπολική στιγμή στην Ο-φθοροφαινόλη.
Συνοπτικά:
* Ο δεσμός C-F σε Ο-φθοροφαινόλη έχει μεγαλύτερη διπολική στιγμή λόγω της υψηλότερης ηλεκτροαρνητικότητας του φθορίου.
* Αυτή η μεγαλύτερη ροπή διπολικού δεσμού, σε συνδυασμό με την ισχυρότερη επίδραση του φθορίου, συμβάλλει σε μια μεγαλύτερη συνολική διπολική στιγμή για Ο-φθοροφαινόλη σε σύγκριση με την Ο-χλωροφαινόλη.
Επιτρέψτε μου να ξέρω αν έχετε περισσότερες ερωτήσεις!
