Γιατί το τολουόλιο έχει μια διπολική στιγμή;

Το τολουόλιο (μεθυλοβενζόλιο) έχει στην πραγματικότητα μια πολύ μικρή διπολική στιγμή . Δεν είναι μια μεγάλη διπολική στιγμή όπως μπορείς να δεις σε ένα μόριο σαν νερό. Εδώ είναι γιατί:

* Δομή: Το τολουόλιο είναι ένας δακτύλιος βενζολίου με προσαρτημένη ομάδα μεθυλίου. Ο ίδιος ο δακτύλιος βενζολίου είναι αρκετά συμμετρικός, με την πυκνότητα ηλεκτρονίων να απλώνεται γύρω από το δακτύλιο.

* Ηλεκτροργατιστικότητα: Τα άτομα άνθρακα στην ομάδα μεθυλίου είναι ελαφρώς πιο ηλεκτροαρνητικά από τα άτομα υδρογόνου. Αυτό σημαίνει ότι τραβούν πυκνότητα ηλεκτρονίων προς τον εαυτό τους, δημιουργώντας ένα ελαφρύ αρνητικό φορτίο στο άτομο άνθρακα και ένα ελαφρύ θετικό φορτίο στα άτομα υδρογόνου.

* Ακύρωση: Αυτή η ελαφρά πολικότητα στην ομάδα μεθυλίου ακυρώνεται μερικώς από το ηλεκτρονικό σύννεφο του δακτυλίου βενζολίου. Ο δακτύλιος βενζολίου, αν και δεν είναι απόλυτα συμμετρικός, διαθέτει ένα απομακρυσμένο σύστημα ηλεκτρονίων PI που διανέμει πυκνότητα ηλεκτρονίων σε ολόκληρο τον δακτύλιο.

Συνολικά: Ενώ υπάρχει μια μικρή πολικότητα λόγω της ομάδας μεθυλίου, το αποσπασμένο ηλεκτρόνιο σύστημα του δακτυλίου βενζολίου μειώνει σημαντικά την καθαρή διπολική στιγμή του τολουολίου.

Είναι σημαντικό να σημειωθεί ότι: Το τολουόλιο θεωρείται nonpolar για τους περισσότερους πρακτικούς σκοπούς. Αυτό σημαίνει ότι δεν διαλύεται εύκολα σε πολικούς διαλύτες όπως το νερό.