Τι είδους αντίδραση είναι η υδρόλυση χλωριούχο βουτυλίου;

Η υδρόλυση του τερτ-βουτυλοχλωριούχου χλωριούχου είναι μια αντίδραση πυρηνόφιλης υποκατάστασης (SN1) .

Εδώ είναι γιατί:

* Το χλωριούχο τερτ-βουτυλίου είναι ένα τριτογενές αλκυλαλογονίδιο. Τα τριτογενή αλκυλ -αλογονίδια είναι πολύ επιρρεπείς σε αντιδράσεις SN1 λόγω της στερεοχημικής παρεμπόδισης γύρω από τον άνθρακα που φέρει το αλογόνο. Αυτό το εμπόδιο καθιστά δύσκολο για το πυρηνόφιλο να επιτεθεί από την πίσω πλευρά (μηχανισμός SN2).

* Η αντίδραση προχωράει μέσω ενός ενδιάμεσου καρβισμού Ο δεσμός άνθρακα-αλογόνου σπάει ετεολυτικά, σχηματίζοντας μια καρβόλα τριτ-βουτυλίου. Αυτή η καρβόλα είναι σχετικά σταθερή λόγω της επίδρασης των τριών μεθυλομάδων.

* Το νερό λειτουργεί ως πυρηνόφιλο. Το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο οξυγόνου σε νερό επιτίθεται στην καρβόλα, σχηματίζοντας ένα μόριο αλκοόλης τριτ-βουτυλίου.

Συνολική αντίδραση:

(CH3) 3CCL + H2O → (CH3) 3COH + HCl

Μηχανισμός:

1. ιονισμός: Ο δεσμός C-CR σπάει ετεολυτικά, σχηματίζοντας ένα τριτ-βουτυλο-καρβόλο και ένα ιόν χλωριούχου.

2. Νυοφιλική επίθεση: Το μόριο νερού επιτίθεται στην καρβόλα, σχηματίζοντας ένα μόριο τριτυλο-βουτυλεστέρας.

3. Μεταφορά πρωτονίων: Ένα πρωτόνιο από το μόριο νερού μεταφέρεται στο ιόν χλωριούχου, σχηματίζοντας HCl.

Σημείωση: Ενώ οι αντιδράσεις SN1 ευνοούνται για τα τριτοταγή αλκυλαλογονίδια, οι αντιδράσεις SN2 μπορούν επίσης να εμφανιστούν σε ορισμένες συνθήκες. Ωστόσο, στην περίπτωση της υδρόλυσης χλωριούχου τριτ-βουτυλίου, η οδός SN1 είναι η κυρίαρχη.