Πώς μετατρέπουμε το βενζόλιο σε ακετοφαινόνη;
Η αντίδραση ακυλίωσης Friedel-Crafts
Η πιο συνηθισμένη και αποτελεσματική μέθοδος για την επίτευξη αυτού του μετασχηματισμού είναι η αντίδραση ακυλίωσης Friedel-Crafts . Εδώ είναι μια κατανομή:
1. Αντιδραστήρια:
* Βενζόλιο: Το αρχικό σας υλικό.
* χλωριούχο ακετυλο (CH3COCL) ή οξικό ανυδρίτη [(CH3CO) 2Ο]: Ο παράγοντας ακυλοποίησης, παρέχοντας την ομάδα ακετυλο (CH3CO-).
* Χλωριούχο αργιλίου (Alcl3): Ένας καταλύτης οξέος Lewis.
2. Μηχανισμός:
* σχηματισμός του ηλεκτροφίλου: Το οξύ Lewis (ALCL3) αντιδρά με το ακυλοχλωρίδιο (ή τον ανυδρίτη) για να σχηματίσει ένα εξαιρετικά αντιδραστικό ηλεκτρόφιλο, ένα ιόν ακυλίου (CH3co+).
* Ηλεκτροφιλική αρωματική υποκατάσταση: Το ιόν ακυλίου επιτίθεται στο δακτύλιο βενζολίου πλούσιο σε ηλεκτρόνια, σχηματίζοντας ένα ενδιάμεσο καρβόλο.
* Απώλεια πρωτονίων: Ένα πρωτόνιο αφαιρείται από την καρβόλα, αναγεννώντας το αρωματικό σύστημα και σχηματίζοντας ακετοφαινόνη.
3. Περίληψη αντίδρασης:
`` `
Βενζόλιο + CH3COCL + ALCL3 → Ακετοφαινόνη + HCl + ALCL3
`` `
Σημαντικές σημειώσεις:
* συνθήκες: Η αντίδραση συνήθως διεξάγεται σε μέτριες θερμοκρασίες (περίπου 0-50 ° C).
* Εργασία: Μετά την ολοκλήρωση της αντίδρασης, το μίγμα της αντίδρασης υποβάλλεται σε επεξεργασία με νερό για να υδρολύσει οποιοδήποτε υπόλοιπο ακυλοχλωρίδιο και να απομακρυνθεί το ALCL3. Η ακετοφαινόνη στη συνέχεια εκχυλίζεται και καθαριστεί.
* πλευρικές αντιδράσεις: Η ακυλίωση Friedel-Crafts μπορεί μερικές φορές να οδηγήσει σε πολυακυλίωση, όπου προστίθενται περισσότερες από μία ομάδες ακετυλο στο δακτύλιο. Αυτό μπορεί να ελαχιστοποιηθεί χρησιμοποιώντας μια περίσσεια βενζολίου.
Εναλλακτικές μέθοδοι:
Ενώ η ακυλίωση Friedel-Crafts είναι η πιο κοινή μέθοδος, υπάρχουν και άλλες μέθοδοι, αν και χρησιμοποιούνται λιγότερο:
* αντίδραση με ακετυλειδές βρωμίδιο και καταλύτη οξέος Lewis: Παρόμοια με το χλωριούχο ακύλιο, το ακετυλο βρωμίδιο μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως παράγοντας ακυλοποίησης.
* αντίδραση με οξικό οξύ και ισχυρό όξινο καταλύτη: Αυτή η μέθοδος περιλαμβάνει τη χρήση ενός ισχυρού οξέος όπως το θειικό οξύ σε πρωτονικό οξικό οξύ και παράγει ιόν ακυλίου. Ωστόσο, αυτή η αντίδραση είναι γενικά λιγότερο αποτελεσματική από τη χρήση ακυλοχλωριδίων ή ανυδριτών.
Επιτρέψτε μου να ξέρω αν θέλετε να εξερευνήσετε οποιαδήποτε από αυτές τις εναλλακτικές μεθόδους με περισσότερες λεπτομέρειες!
