Γιατί το ισοπροπυλικό βρωμίδιο αντιδρά 16 φορές ταχύτερα με σουλφίδιο από το 2-βρωμο-1-νιτροπροπάνιο;
Στην πραγματικότητα, το 2-βρωμο-1-νιτροπροπανικό αντιδρά σημαντικά ταχύτερα με σουλφίδιο από το ισοπροπυλικό βρωμιούχο.
Εδώ είναι γιατί:
* SN2 Αντιδράσεις: Και οι δύο αντιδράσεις προχωρούν μέσω ενός μηχανισμού SN2, ο οποίος είναι μια διαδικασία ενός σταδίου όπου ο πυρηνόφιλος επιτίθεται στο άτομο άνθρακα που φέρει την αποχώρηση.
* Αποχώρηση Ομάδα: Η αποχωρημένη ομάδα και στις δύο περιπτώσεις είναι ένα ιόν βρωμιούχου (BR-), και η ικανότητά του στην αποχώρηση της ομάδας είναι παρόμοια και στα δύο μόρια.
* στερεοχημική εμπόδιο: ισοπροπυλικό βρωμιούχο έχει δύο ομάδες μεθυλίου που συνδέονται με τον άνθρακα που φέρει το βρωμίρο. Αυτές οι ογκώδεις ομάδες δημιουργούν σημαντική στερεοχημική παρεμπόδιση, καθιστώντας δύσκολη την προσέγγιση του ατόμου άνθρακα και της επίθεσης.
* Ομάδες ηλεκτρονίων-μελαγχολικά: Η ομάδα nitro (-no2) Σε 2-βρωμο-1-νιτροπανικό είναι μια ισχυρή ομάδα με ηλεκτρονίων. Αυτό καθιστά το άτομο άνθρακα να φέρει το βρωμίρο περισσότερο ηλεκτρόφιλο, καθιστώντας έτσι πιο ευαίσθητο σε πυρηνόφιλη επίθεση.
Συνοπτικά:
* 2-βρωμο-1-νιτροπροπανίου έχει ένα πιο ηλεκτρόφιλο άτομο άνθρακα και λιγότερο στερεοχημικό εμπόδιο σε σύγκριση με το ισοπροπυλικό βρωμίδιο.
* Ως εκ τούτου, το 2-βρωμο-1-νιτροπροπανικό αντιδρά σημαντικά ταχύτερα με σουλφίδιο λόγω της μεγαλύτερης ευαισθησίας του σε πυρηνόφιλη επίθεση.
Σημαντική σημείωση: Η ακριβής διαφορά ρυθμού μεταξύ αυτών των δύο ενώσεων μπορεί να ποικίλει ανάλογα με τις συγκεκριμένες συνθήκες της αντίδρασης, όπως ο τύπος του σουλφιδίου που χρησιμοποιείται και ο διαλύτης.
