Είναι δυνατή η τολουόλια σε ανιλίνη με αντίδραση Gabriel;
* Η σύνθεση Gabriel: Αυτή η αντίδραση έχει σχεδιαστεί ειδικά για τη σύνθεση πρωτογενών αμινών από αλκυλαλογονίδια. Περιλαμβάνει την αντίδραση του φθαλιμιδίου καλίου με αλκυλαλογονικό άλας, ακολουθούμενη από υδρόλυση για την απελευθέρωση της πρωτεύουσας αμίνης.
* Toluene έναντι ανιλίνης: Το τολουόλιο είναι ένας αρωματικός υδρογονάνθρακα με μια ομάδα μεθυλίου που συνδέεται με τον δακτύλιο βενζολίου. Η ανιλίνη, από την άλλη πλευρά, είναι μια αρωματική αμίνη με αμινομάδα (-NH2) που συνδέεται άμεσα με το δακτύλιο βενζολίου.
* Το ζήτημα: Η σύνθεση Gabriel απαιτεί ένα αντιδραστικό αλκυλαλογονίδιο να αντιδράσει με το φθαλιμίδιο. Το τολουόλιο στερείται μιας κατάλληλης ομάδας αποχώρησης (όπως ένα αλογονίδιο) που μπορεί εύκολα να εκτοπιστεί από το ανιόν φθαλιμιδίου.
Εναλλακτικές μέθοδοι:
Για να συνθέσετε την ανιλίνη από το τολουόλιο, θα πρέπει να χρησιμοποιήσετε διαφορετικές αντιδράσεις, όπως:
* Νιτροποίηση ακολουθούμενη από μείωση: Το τολουόλιο μπορεί να νιτροποιηθεί για να σχηματίσει νιτροτολουόλιο, το οποίο στη συνέχεια μπορεί να μειωθεί σε ανιλίνη χρησιμοποιώντας αναγωγικό παράγοντα όπως σίδηρο ή κασσίτερο σε όξινες συνθήκες.
Επιτρέψτε μου να ξέρω αν έχετε άλλες ερωτήσεις σχετικά με τις αντιδράσεις της οργανικής χημείας!