Γιατί δεν υπάρχουν γεωμετρικά ισομερή σε μη κυκλικές ενώσεις που να περιέχουν μεμονωμένους δεσμούς;
* Ενιαία ομόλογα επιτρέπουν ελεύθερη περιστροφή: Οι μεμονωμένοι δεσμοί μεταξύ των ατόμων άνθρακα σχηματίζονται με δεσμούς Sigma, οι οποίοι επιτρέπουν την ελεύθερη περιστροφή γύρω από τον άξονα του δεσμού. Αυτό σημαίνει ότι τα άτομα που συνδέονται με έναν μόνο δεσμό μπορεί εύκολα να περιστρέφουν και να υιοθετήσουν διαφορετικούς προσανατολισμούς.
* Δεν υπάρχει σταθερή χωρική διάταξη: Λόγω αυτής της ελεύθερης περιστροφής, δεν υπάρχει σταθερή χωρική διάταξη των ατόμων γύρω από τον ενιαίο δεσμό. Ως εκ τούτου, δεν μπορείτε να έχετε διαφορετικά χωρικά ισομερή που είναι κλειδωμένα στη θέση τους.
* Τα γεωμετρικά ισομερή απαιτούν περιορισμένη περιστροφή: Τα γεωμετρικά ισομερή (ισομερή cis-trans) προκύπτουν όταν υπάρχει περιορισμένη περιστροφή γύρω από έναν δεσμό, συνήθως λόγω διπλού δεσμού ή δομής δακτυλίου. Αυτή η περιορισμένη περιστροφή αναγκάζει τους υποκαταστάτες να κλειδώνονται σε συγκεκριμένες θέσεις σε σχέση μεταξύ τους.
Ας συγκρίνουμε:
* αλκάνιο (ενιαίος δεσμός): Εξετάστε το βουτάνιο (CH3-CH2-CH2-CH3). Τα άτομα άνθρακα μπορούν να περιστρέφονται ελεύθερα γύρω από τους μεμονωμένους δεσμούς, οπότε η διάταξη των ομάδων μεθυλίου δεν είναι σταθερή. Δεν μπορείτε να έχετε ένα cis- ή trans-butane.
* Alkene (διπλός δεσμός): Στο But-2-ENE (CH3-CH =CH-CH3), ο διπλός δεσμός εμποδίζει την περιστροφή γύρω από τον κεντρικό δεσμό. Αυτό οδηγεί σε δύο πιθανά ισομερή:cis-αλλά-2-ENE με αμφότερες τις ομάδες μεθυλίου στην ίδια πλευρά του διπλού δεσμού και trans-but-2-ene με τις ομάδες μεθυλίου στις αντίθετες πλευρές.
Συνοπτικά: Η απουσία γεωμετρικών ισομερών σε μη κυκλικές ενώσεις με μεμονωμένους δεσμούς οφείλεται στην ελεύθερη περιστροφή γύρω από αυτούς τους δεσμούς. Αυτό επιτρέπει στους υποκαταστάτες να υιοθετήσουν διάφορες θέσεις, καθιστώντας αδύνατη τα διακριτά χωρικά ισομερή.
