Γιατί το ορθοπανιλικό οξύ είναι πιο σταθερό από το Meta;
1. Σταθεροποίηση συντονισμού:
* Ορθο-σουλφανιλικό οξύ: Η ομάδα σουλφονικού οξέος (-SO3H) και η αμινομάδα (-NH2) βρίσκονται σε κοντινή απόσταση, επιτρέποντας την ενδομοριακή σύνδεση υδρογόνου . Αυτή η δέσμευση υδρογόνου συμβάλλει στην αυξημένη σταθερότητα με την απομάκρυνση της πυκνότητας των ηλεκτρονίων και τη μείωση της απόρριψης των ηλεκτρονίων.
* Μεταπανιλικό οξύ: Οι ομάδες διαχωρίζονται περισσότερο και δεν μπορούν να σχηματίσουν τον ίδιο τύπο ενδομοριακού δεσμού υδρογόνου. Αυτή η έλλειψη σταθεροποίησης οδηγεί σε χαμηλότερη σταθερότητα σε σύγκριση με το ορθο.
2. Αντοχή οξέος:
* Ορθο-σουλφανιλικό οξύ: Η εγγύτητα της ομάδας αμινοί στην ομάδα σουλφονικού οξέος δημιουργεί ένα ισχυρότερο οξύ . Η αμινομάδα είναι η αποστολή ηλεκτρονίων, καθιστώντας την ομάδα σουλφονικού οξέος πιο όξινη.
* Μεταπανιλικό οξύ: Η αμινομάδα έχει ασθενέστερη επίδραση στην οξύτητα της ομάδας σουλφονικού οξέος λόγω της μεγαλύτερης απόστασης.
3. Διαλυτότητα:
* Ορθο-σουλφανιλικό οξύ: Η ενδομοριακή σύνδεση υδρογόνου επηρεάζει τη διαλυτότητα του μορίου. Η παρουσία αυτής της σύνδεσης καθιστά το μόριο πιο πολικό και αυξάνει τη διαλυτότητα του σε πολικούς διαλύτες.
* Μεταπανιλικό οξύ: Η απουσία ισχυρής ενδομοριακής σύνδεσης υδρογόνου οδηγεί σε χαμηλότερη πολικότητα και, κατά συνέπεια, λιγότερη διαλυτότητα σε πολικούς διαλύτες.
Σημαντική σημείωση: Ενώ το ορθο ισομερές θεωρείται γενικά πιο σταθερό, αυτό δεν σημαίνει απαραίτητα ότι το μετα-σουλφανιλικό οξύ είναι ασταθές. Απλώς σημαίνει ότι το ισομερές ορθο είναι πιο σταθερό σε σχέση με το μετα -ισομερές .
Συνοπτικά, η αυξημένη σταθερότητα του ορθο-σουλφανιλικού οξέος προκύπτει από ένα συνδυασμό παραγόντων που περιλαμβάνουν ενδομοριακό δεσμό υδρογόνου, ισχυρότερη οξύτητα και πιθανές διαφορές στη διαλυτότητα σε σύγκριση με το μετα-ισομερές.
