Πώς θα μετατρέψετε το βενζόλιο σε βενζαλδεΰδη;
1. Αντίδραση Gattermann-Koch
Αυτή η αντίδραση περιλαμβάνει την άμεση διαμόρφωση του βενζολίου χρησιμοποιώντας μονοξείδιο του άνθρακα και χλωριούχο υδρογόνο παρουσία καταλύτη οξέος Lewis όπως το χλωριούχο αργίλιο (Alcl₃).
* αντίδραση:
`` `
Βενζόλιο + Co + HCl → βενζαλδεΰδη + h₂o
`` `
* Μηχανισμός:
1. Το Lewis Acid (Alcl₃) συντεταγμένες με μονοξείδιο του άνθρακα για να σχηματίσει ένα πιο δραστικό ηλεκτρόφιλο.
2. Αυτό το ηλεκτρόφιλο στη συνέχεια επιτίθεται στο δακτύλιο βενζολίου, σχηματίζοντας ένα υποκατεστημένο ενδιάμεσο.
3. Η υδρόλυση αυτού του ενδιάμεσου οδηγεί σε βενζαλδεΰδη.
2. Η ακυλίωση Friedel-Crafts ακολουθούμενη από μείωση
Αυτή η μέθοδος περιλαμβάνει δύο βήματα:
* ακυλίωση: Το βενζόλιο ακυλιωμένο χρησιμοποιώντας ένα ακυλοχλωρίδιο (όπως το ακετυλοχλωρίδιο) παρουσία ενός καταλύτη οξέος Lewis (όπως το ALCL₃) για να σχηματίσει βενζοϋλοχλωρίδιο.
`` `
Βενζόλιο + ch₃cocl → βενζοϋλχλωρίδιο + HCl
`` `
* Μείωση: Το βενζοϋλο χλωρίδιο στη συνέχεια μειώνεται σε βενζαλδεΰδη χρησιμοποιώντας έναν κατάλληλο αναγωγικό παράγοντα όπως το υδρίδιο αλουμινίου λιθίου (lialh₄) ή το βοροϋδρίδιο του νατρίου (NABH₄).
`` `
Βενζοϋλχλωρίδιο + lialh₄ → βενζαλδεΰδη
`` `
Πλεονεκτήματα και μειονεκτήματα:
* αντίδραση Gattermann-Koch:
* Πλεονεκτήματα: Άμεση μετατροπή, σχετικά απλή διαδικασία.
* Μειονεκτήματα: Απαιτεί υψηλή πίεση και εξειδικευμένο εξοπλισμό.
* ακυλίωση Friedel-Crafts ακολουθούμενη από μείωση:
* Πλεονεκτήματα: Πιο συνηθισμένα αντιδραστήρια, άμεσα διαθέσιμα.
* Μειονεκτήματα: Αντίδραση δύο σταδίων, ενδεχομένως πιο επικίνδυνη λόγω του χειρισμού ακυλοχλωριδίων.
Τελικά, η επιλογή της μεθόδου εξαρτάται από τους διαθέσιμους πόρους, την επιθυμητή καθαρότητα και τις ειδικές απαιτήσεις της εφαρμογής.
