Κάθε βήμα μηχανισμού φαινυτοΐνη από βενζίλ;

Η σύνθεση της φαινυτοΐνης από το βενζίλ περιλαμβάνει διάφορα βήματα και ο συγκεκριμένος μηχανισμός μπορεί να ποικίλει ανάλογα με την επιλεγμένη διαδρομή. Ωστόσο, μια κοινή προσέγγιση περιλαμβάνει τα ακόλουθα βήματα:

Βήμα 1:Σχηματισμός του imino-κετόνη

* αντίδραση: Η βενζίλ αντιδρά με ουρία παρουσία βάσης (π.χ. αιθοξείδιο νατρίου) για να σχηματίσει ένα ενδιάμεσο ιμινο-κετόνη.

* Μηχανισμός:

1. Η βάση αποπροστονεί την ουρία, δημιουργώντας πυρηνόφιλο άζωτο.

2. Το πυρηνόφιλο άζωτο επιτίθεται στον άνθρακα καρβονυλίου της βενζιλίας, σχηματίζοντας ένα τετραεδρικό ενδιάμεσο.

3. Το τετραεδρικό ενδιάμεσο καταρρέει, εξαλείφοντας ένα μόριο νερού και σχηματίζοντας το imino-κετόνη.

Βήμα 2:κλείσιμο δακτυλίου

* αντίδραση: Το imino-κετόνη υφίσταται ενδομοριακό κλείσιμο δακτυλίου για να σχηματίσει το επιθυμητό σύστημα δακτυλίου φαινυτοΐνης.

* Μηχανισμός:

1. Το άζωτο του imino-κετόνης επιτίθεται στον άνθρακα καρβονυλίου του τμήματος βενζιλίας.

2. Ο δεσμός άνθρακα-άνθρακα που σχηματίζεται κατά τη διάρκεια αυτής της επίθεσης δημιουργεί ένα πενταμελές δακτύλιο που περιέχει τόσο μια κετόνη όσο και μια ιμίνη.

3. Αυτό το σύστημα δακτυλίου είναι ασταθές και υποβάλλεται σε ταυτοποίηση για να σχηματίσει το πιο σταθερό σύστημα δακτυλίου φαινυτοΐνης.

Βήμα 3:αναδιάταξη και σχηματισμός φαινυτοΐνης

* αντίδραση: Το ενδιάμεσο υποβάλλεται σε αναδιάταξη, όπου η ομάδα κετόνης μετατοπίζεται στον παρακείμενο άνθρακα, σχηματίζοντας την τελική δομή φαινυτοΐνης.

* Μηχανισμός:

1. Η ομάδα κετόνων υφίσταται ενόχληση.

2. Ο ενολικός επιτίθεται στον άνθρακα καρβονυλίου της παρακείμενης ομάδας, σχηματίζοντας ένα νέο δεσμό C-C.

3. Αυτή η επίθεση έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό ενός έξι μελών δακτυλίου και αναδιατάζει το μόριο για να σχηματίσει το σύστημα δακτυλίου φαινυτοΐνης.

Συνολικό σχήμα αντίδρασης:

`` `

Βενζίλ + ουρία -> imino -κετόνη -> φαινυτοΐνη

`` `

Βασικές εκτιμήσεις:

* Βάση: Η επιλογή της βάσης μπορεί να επηρεάσει τον ρυθμό αντίδρασης και την εκλεκτικότητα.

* διαλύτης: Ο διαλύτης που χρησιμοποιείται για την αντίδραση μπορεί να επηρεάσει τη διαλυτότητα των αντιδραστηρίων και τη σταθερότητα των ενδιάμεσων.

* συνθήκες αντίδρασης: Οι συνθήκες αντίδρασης, όπως η θερμοκρασία και ο χρόνος, μπορούν να επηρεάσουν την απόδοση και την καθαρότητα του τελικού προϊόντος.

Σημείωση: Αυτή είναι μια απλοποιημένη περιγραφή του μηχανισμού. Ο πραγματικός μηχανισμός αντίδρασης μπορεί να είναι πιο περίπλοκος, που περιλαμβάνει πολλαπλά βήματα και ενδιάμεσα.

Πρόσθετες πληροφορίες:

* Η φαινυτοΐνη είναι ένα αντισπασμωδικό φάρμακο που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία της επιληψίας.

* Η σύνθεση της φαινυτοΐνης είναι ένα κλασικό παράδειγμα αντιδράσεων οργανικής χημείας, που περιλαμβάνει πυρηνόφιλη επίθεση, σχηματισμό δακτυλίων και αναδιάταξη.

* Υπάρχουν και άλλες συνθετικές διαδρομές για φαινυτοΐνη που μπορεί να διαφέρουν στα συγκεκριμένα βήματα και τους μηχανισμούς τους.