Γιατί η αμμωνία είναι ισχυρότερη βάση από την ανιλίνη;
1. Επίδραση συντονισμού στην ανιλίνη:
* Το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου στην ανιλίνη συμμετέχει σε συντονισμό με το δακτύλιο βενζολίου. Αυτό απομακρύνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων, καθιστώντας το άτομο αζώτου λιγότερο διαθέσιμο για πρωτονίωση.
* Αντίθετα, το μοναδικό ζευγάρι στο άζωτο στην αμμωνία εντοπίζεται και είναι άμεσα διαθέσιμο για δωρεά.
2. Επαγωγική επίδραση στην ανιλίνη:
* Η ομάδα φαινυλίου στην ανιλίνη είναι η αποσύνδεση ηλεκτρονίων λόγω της επαγωγικής επίδρασης. Αυτό μειώνει περαιτέρω την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άζωτο, καθιστώντας το λιγότερο βασικό.
3. Υβριδισμός αζώτου:
* Το άτομο αζώτου στην αμμωνία υβριδοποιείται, ενώ σε ανιλίνη είναι υβριδοποιημένη SP2.
* Τα τροχιακά SP³ είναι πιο διάχυτα και κρατούν το μοναδικό ζευγάρι λιγότερο σφιχτά από τα τροχιακά SP2. Αυτό κάνει το μοναδικό ζευγάρι στην αμμωνία πιο διαθέσιμη για δωρεά.
4. Επιδράσεις διαλύτη:
* Η βασικότητα τόσο της αμμωνίας όσο και της ανιλίνης επηρεάζεται επίσης από τον διαλύτη. Σε υδατικά διαλύματα, η αμμωνία είναι μια ισχυρότερη βάση λόγω της καλύτερης διαλυτοποίησης της.
Συνοπτικά:
Η επίδραση συντονισμού, η επαγωγική επίδραση και η υβριδοποίηση του αζώτου συμβάλλουν στην ασθενέστερη βασικότητα της ανιλίνης σε σύγκριση με την αμμωνία. Το μοναδικό ζευγάρι στο άζωτο στην ανιλίνη είναι λιγότερο διαθέσιμο για δωρεά λόγω αυτών των παραγόντων, με αποτέλεσμα μια ασθενέστερη βάση.
