Γιατί το καρβοξυλικό οξύ δεν σχηματίζουν οξίμματα;
* Τα καρβοξυλικά οξέα είναι λιγότερο αντιδραστικά από τις κετόνες και τις αλδεΰδες: Η ομάδα καρβονυλίου σε καρβοξυλικά οξέα είναι λιγότερο ηλεκτρόφιλα λόγω της επίδρασης της παραγωγής της παρακείμενης καρβοξυλικής ομάδας. Αυτό τους καθιστά λιγότερο ευαίσθητους σε πυρηνόφιλη επίθεση από υδροξυλαμίνη (NH2OH), η οποία απαιτείται για τον σχηματισμό οξίμης.
* Ο σχηματισμός οξίματος απαιτεί όξινες συνθήκες: Η αντίδραση των κετονών και των αλδεϋδών με υδροξυλαμίνη για σχηματισμό οξινών συνήθως διεξάγεται υπό όξινες συνθήκες. Ωστόσο, τα καρβοξυλικά οξέα είναι ήδη όξινα, οπότε η αντίδραση με υδροξυλαμίνη μπορεί να είναι δύσκολο να ελεγχθεί και μπορεί να οδηγήσει σε ανεπιθύμητες πλευρικές αντιδράσεις.
Πώς να σχηματίσετε Oximes από καρβοξυλικά οξέα:
* Μετατροπή σε χλωρίδια οξέος ή ανυδρίτες: Η καρβονυλική ομάδα σε καρβοξυλικά οξέα μπορούν να γίνουν πιο ηλεκτρόφιλα μετατρέποντάς τα σε χλωρίδια οξέος (RCOCL) ή ανυδρίτες ((RCO) 2Ο). Αυτά τα παράγωγα είναι πιο δραστικά και μπορούν να υποβληθούν σε σχηματισμό οξίμης με υδροξυλαμίνη.
* Χρήση ισχυρού οξέος: Η αντίδραση μπορεί να οδηγηθεί χρησιμοποιώντας ένα ισχυρό οξύ όπως το συμπυκνωμένο θειικό οξύ. Αυτό θα πρωτονώσει το οξυγόνο του καρβονυλίου, καθιστώντας το πιο ευαίσθητο σε πυρηνόφιλη επίθεση.
Σημείωση: Ο σχηματισμός οξίμης με καρβοξυλικά οξέα δεν είναι μια κοινή αντίδραση και είναι συχνά πιο βολικό να χρησιμοποιηθούν άλλες μεθόδους για τη μετατροπή καρβοξυλικών οξέων σε διαφορετικά παράγωγα.
Συνοπτικά: Τα καρβοξυλικά οξέα μπορούν να σχηματίσουν οξίτες, αλλά η αντίδραση απαιτεί συγκεκριμένες συνθήκες και συνήθως περιλαμβάνει τη μετατροπή τους σε πιο δραστικά παράγωγα.
